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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas


Departamento de Qumica Orgnica y Polmeros

LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA II

Prctica No. 7
OBTENCIN DE CIDO BENZOICO POR
RECATIVO DE GRIGNARD
ALUMNO:

Andrs Varela Pedraza


MAESTRA:

Apolonia Murillo Villagrana


GRUPO:

4IM5

OBJETIVOS:
1. Establecer la importancia del estudio del cido benzoico en la qumica
orgnica, con respecto a su obtencin.
2. Conocer las aplicaciones del cido benzoico a nivel industrial.
3. Establecer la importancia del cido benzoico mediante la sntesis del
reactivo de Grignard.
4. Ejemplificar el estudio de la sntesis del reactivo de Grignard.
5. Obtener el cido benzoico.
6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el
desarrollo de la sntesis.
7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen reactivo de Grignard de
tipo especfico de diferentes productos orgnicos.
8. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin y las
operaciones que se realizan para la sntesis del producto.
9. Manejar equipo semi-micro, usado en esta y las dems prcticas.
10. Identificar el producto obtenido mediante pruebas especficas como
el IR.
ALCANCES:
1. Lograr los objetivos de la prctica.
2. Establecer los mtodos de obtencin del cido benzoico y sus
mecanismos.
3. Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en
la sntesis.
4. Definir el concepto de reactivo de Grignard en qumica orgnica.
5. Establecer las principales propiedades del cido benzoico.
6. Conocer las aplicaciones que tiene el cido benzoico.
7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir terico-prcticos
para la implementacin de la prctica.
8. Manejar correctamente el material empleado en la prctica.
9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la
experimentacin.
10. Mejorar el trabajo en equipo durante la prctica mediante la
distribucin del trabajo para as realizar una buena experimentacin.
METAS
1. Desarrollar la prctica en base a la bitcora.
2. Hacer la investigacin bibliogrfica.
3. Resolver el cuestionario de la prctica.
4. Elaborar el diagrama de bloques del proceso a seguir en la sntesis del
reactivo de Grignard.
5. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin de la
prctica.

6. Establecer el quipo bsico fundamental para la realizacin de la


prctica.
7. Conocer los reactivos empleados durante la prctica.
8. Analizar los pasos llevados a cabo en la prctica e identificar aquellos
errores que pudieron presentarse.
9. Reunir los resultados obtenidos para reportar la prctica.
10. Establecer una conclusin en base a los objetivos, alcances y metas
establecidos.
INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula
general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un
haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms
importantes y verstiles en qumica orgnica debido a su rpida reaccin
con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes
para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-fsforo,
carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbonoheterotomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones,
Victor Grignard recibi el premio Nobel de Qumica en 1912.
La reaccin de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgnico alquilo o arilo


Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o
arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un ter
anhdrido (seco):
RBr + Mg RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Mtodo experimental general:

Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material
utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmsfera
inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o
limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil ter
o tetrahidrofurano, generalmente). Se aade una pequea cantidad de
activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la
superficie del magnesio, mediante la aplicacin de calor, se comienza a
adicionar la disolucin del compuesto halogenado correspondiente
previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reaccin
finaliza. Por ltimo slo es necesario filtrar la disolucin (siempre bajo
atmsfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe
encontrarse solvatado.
En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es
un anin de carbono o carboanin; es decir, la sal de magnesio de un
hidrocarburo cido. Sin embargo es ms exacto considerar que los
reactivos de Grignard contienen un enlace C-Mg covalente altamente
polar, y no un enlace inico entre C- y +MgX.

Carbonatacin
La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de
calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble:
Ca(OH)2 + CO2

CaCO3 + H2O

cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenlico.
En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgnicos.
Sntesis

Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a


una reaccin de xido-reduccin. La sntesis ms sencilla es tratar al
benceno con una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo
en AlCl3 para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una
oxidacin con permanganato de potasio en medio cido (KMnO4/ H+). El
producto ser cido benzoico.
Reacciones
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y
benceno en una reaccin de descarboxilacin. Esta reaccin se ha
utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2)
se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a
menudo como derivado activado en la formacin de los steres.
El calor de combustin del cido benzoico es de -766 Kcal.

REACCIN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIN
I.)

II.)

III.)

IV.)

DESARROLLO DE LA PRCTICA
I.) Proceso de Preparacin de Reactivos (material en condiciones
anhidras)

II.) Proceso de Sntesis del Reactivo de Grignard.


1. Ensamblar el equipo para reflujo

2. Calentar agua en la parrilla a temperatura de ebullicin del


ter.

3. Adicionar por 15 a 20 min. El bromobenceno/ter.

4. Mantener a reflujo del ter (a bao mara) hasta total


disolucin del Mg.

5. Llevar a agitacin manual, constante y vigorosa, con cuidado.

III.) Proceso de Carbonatacin.


6. Desamblar el equipo
7. Vaciar el Bromuro de Fenil Magnesio a un vaso seco con 10gr
de hielo seco triturado.

8. Agitar constantemente hasta total disolucin.

9. Se forma una mezcla de aspecto chicloso color BLANCO.


IV.) Proceso de hidrlisis del complejo organometlico.
10. Agregar 50gr o 50ml de hielo/agua.

11. Agregar 15ml de HCl.

12. Agitacin constante vigorosa hasta total disolucin.

V.) Proceso de Separacin del Producto.


13. Adicionar 12ml de NaOH al 5%, agitar y hacer dos
extracciones del producto con 12ml de ter, cada una + 5ml H2O.

14. Hacer la precipitacin del producto con HCl concentrado


(10ml).

15. Si es necesario, repetir punto 14.

16. Filtrar.

17. Si es necesario, repetir punto 14.


18. Colocar el papel filtro en el gerber.

VI.) Proceso de Identificacin del Producto.

PARMETROS DE CONTROL DE LA PRCTICA

TIEMP
O

PARMETROS DE CONTROL

INDICIOS DE REACCIN

10:38

Proceso de preparacin de reactivos

Instrumentos y reactivos en
condiciones anhidras.

10:43

Adicin del ter anhidro, torno a un


caf muy oscuro.

Reaccin del Eter y el Mg,


gracias al yodo.

10:47

Se calienta el agua

10:57

Se pone el bao mara

La reaccin de solvatacin
continua
--------

Se empieza a agregar el bromo


benceno, cambio de color, T=48
Se agrega Bromobenceno por 15min
T=34

Proceso de Sntesis del


Reactivo de Grignard

11:11

Agitacin constante y vigorosa, con


cuidado T=33

Agitacin y temperatura para


acelerar la reaccin

11:16

Se agrega la ltima parte del


bromobenceno, T=33, cambio a
color verde oscuro

---------

11:26

Agitacin constante y vigorosa, vire


de color a tono blanquizco

---------

11:33

Contina la agitacin constante y


vigorosa T=34

----------

11:43

Se retira del equipo

-----------

11:45

Se agrega hielo seco a la solucin

Proceso de carbonatacin.

11:58

Se deja de agregar el hielo seco.

---------

12:02

Se agrega agua en hielo,

Preparacin para la reaccin


endotrmica.

11:00
11:03

Contina la reaccin.

12:07

Despus agregar el HCl, se puso


espumoso
Agitacin durante la hidrlisis

12:14

Se agrega NaOH

-------

12:24

Se agreg ms ter y agua para la


extraccin del producto

Proceso de separacin

12:28

Segunda filtracin

--------

12:03

CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS

Reaccin Exotrmica
Hidrlisis.

PM
(g/mol)
W (g)
V (ml)

(g/ml)

Mg

Bromoben
ceno

Yodo

ter

CO2

cido
Benzoi
co.

24.312

157.01

253.809

74

44

108.14

1
-----

----6

0.7
-----

----45

10
-----

?
-----

-----

1.5

-----

0.64

-----

-----

Clculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

Mg = (1g)(1 mol)/ 24.312g = 0.04113mol


Bromobenceno = (1.50g/ml)(6ml)(1mol)/ 157.01g = 0.0573mol
I2 = (0.7g)(1 mol)/ 253.809g = 0.00275mol
CO2 = (10g)(1 mol)/ 44g = 0.2272mol

Reactivo Limitante: Mg
Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Rendimiento Terico:
terico = (0.04113mol Mg)(1 mol c. Benzoico)/ 1 mol Mg = 0.
04113

Para el rendimiento terico se entregar posteriormente una hoja con


este clculo en particular debido a que se le dio un mayor tiempo de
cristalizacin al producto por lo que no se cuenta con el dato, pues este
aun no es pesado.

CUADRO DE COMPARACIN

Reactivos

Propiedade
s Fsicas

Edo. Fsico
y color

Peso
molecular
Punto de
Ebullicin
Punto de
Fusin
Densidad
Agu
Solu
bilid
ad

a
Solv
ente
s

Toxicidad

Mg

Bromo
bencen
o

Yodo

Meta
l casi
duro
color
plata

Lquido
incolor
o, olor
a
bencen
o

24.3
12

157.01

Productos
ter

cido
Benzoi
co

NaCl

Slido
cristal
ino,
brillo
metli
co

Lquid
o
incolo
ro,
voltil

Slido
blanc
o,
olor
picant
e

Solid
o
crista
lino o
polvo
blanc
o

253.8
09

Mezcl
a de
penta
nos

122.1
3

58.44

Observacion
es

Reactivos y
material en
condiciones
anhidras

+++++++
Hace falta el
punto de
ebullicin del
NaCl
Punto de
Fusin del
ter?
Densidades
por arriba de
la del agua.

1100

156.1

184

30

249

+++
++

651

-30.6

113.5

+++
+++

121123

804

1.73
8

1.50

4.13

0.640

1.321

1.20

Poco

Insolu
ble

Insolu
ble

Poco
solubl
e

Fria y
calie
nte

++++++++
+++++

+++
+++

Bencen
o, ter
y CCl4

Etano
l,
glicer
ina

No es soluble
ter en ter.

Por
ingest
in e
inhala
cin

Ingest
in
irrita
los
ojos

Insol
uble

En
ter
+++
++

Solns.
orgnic
as
Por
inhalac
in

ter,
bencen
o
acetona
, CCl4
Por
ingest
in.

+++
++

Se
recomienda
usar gogles
para evitar
accidentes y

cubre-bocas
para evitar
influenza.

USOS Y APLICACIONES DE LA PRCTICA.


El cido benzoico es uno de los conservantes ms empleados en todo el
mundo. Se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales,
como la canela o las ciruelas por ejemplo.
El cido benzoico es especialmente eficaz en alimentos cidos, y es un
conservante barato, til contra levaduras, bacterias (menos) y mohos.
Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor
astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente
baja, es mayor que la de otros conservantes. En Espaa se utiliza como
conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso industrial, algunos
productos lcteos, en repostera y galletas, en algunas conservas
vegetales, como el tomate o el pimiento envasados en grandes
recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustceos frescos
o congelados, margarinas, salsas y otros productos.

CUESTIONARIO
1. Cul es el objetivo principal de la prctica?
-La obtencin del cido Benzoico.
2. En qu condiciones se deben preparar los reactivos?
-Condiciones Anhidras.
3. Cules son los reactivos de Grignard?
- Son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X,
donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro.
4. Qu es la Carbonatacin?
-La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido
de calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble.

5. Qu otra reaccin se llevo a cabo durante la experimentacin?


-Hidrlisis.

CONCLUSIONES
Se estableci la importancia del estudio del cido benzoico dentro de la
qumica orgnica, respecto a los diferentes mtodos que se emplean
para su obtencin.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en la
industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual
manera se conoci que este se encuentra presente tambin en estado
natural, en algunas frutas y verduras.
Se estableci la importancia de la sntesis del reactivo Grignard para la
obtencin del cido benzoico, pues en esta experimentacin se tuvieron
que manejar diversas condiciones.
Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima.
Durante el desarrollo de la prctica se identificaron varias reacciones
que se presentaron como la hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a
los indicios de reaccin.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se est familiarizado trabajar
aunque con la excepcin de que en esta prctica tenan que estar
estrictamente en condiciones anhidras.
OBSERVACIONES
Uno de los factores principales que determino el xito o el fracaso de la
prctica fueron las condiciones anhidras de material y reactivos. Sin
embargo cabe mencionar que en el caso particular de nuestro equipo no
logramos separar el producto, por lo que empleamos el mtodo de
cristalizacin, adicionando cierta cantidad de cristales previamente
pesados para ayudar a reestructurar a nuestro producto, y
posteriormente separa mediante una filtracin y finalmente pesar
nuestro producto obtenido.

BIBLIOGRAFA
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo16.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonataci%C3%B3n
http://milksci.unizar.es/adit/conser.html