UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMA EDUCATIVO DE INGENIERO QUMICO
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
REPORTE
DE
LABORATORIO
PRCTICA NMERO 8
FECHA DE ENTREGA 17 OCTUBRE 2016
PROFESOR VICTOR SNCHEZ MENDIETA
ALUMNO: GARCA VALDS LUIS EVARISTO

MARCO TERICO.
El cido sulfanlico(cido 4-aminobencensulfnico o cido para-aminobenzeno
sulfnico o cido anilin-4-sulfnico). Es un slido cristalino incoloro, inodoro que
tiende a tener un aspecto grisceo debido a la oxidacin del aire derivado de la
sulfonacin de la anilina en su forma cida. Se prepara calentando anilina con
cido sulfrico a una temperatura de 190C durante varias horas; se forma
primeramente sulfato cido de anilina, despus pierde agua con lo que se obtiene
la formacin del cido fenilsulfmico que posteriormente se reordena a cido
sulfanlico.
El cido sulfanlico es peligroso cuando se calienta pues forma gases txicos,
liberando xidos de nitrgeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y
forma sales fcilmente con las bases, puede perder el ion hidrgeno del grupo
sulfnico. La sustancia tiene una temperatura de fusin de 288C, una densidad
de 1.485 Kg/L a 20C y es poco soluble en agua (1 g por 100 ml de Agua a 20C).
La inhalacin provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio,
el contacto con la piel pude causar inflamacin o ligero dolor, el contacto con los
ojos provoca irritacin, enrojecimiento e inflamacin por contacto, la ingestin es
poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir nusea y
vmitos; con una DL50= 12.3 g/kg en ratas.
RESULTADOS Y DISCUSION
Peso papel filtro: 0.2578 g
Papel filtro y producto: 0.7640 g
Masa obtenida: 0.5062 g.
PARA Y:
Por estequiometria:
93. 13 g panilina+98. 079 H 2 SO 4 173.2 g cido sulfan lico
93.13 g panilina 173.2 g cido sulfanlico

0.4 ganilina=x
93.13 g anilina=173.2 g cido sulfanlico

x=

0.4 g panilina
(173.2 g cido sulfanilico)
93.13 g panilina

x=0.744 g cido sulfanlico

Y '=

0.5062 cido sulfnilico

(100)
0.744 g cido sulfanlico
Y= 68.03%

CUESTIONARIO
1) Cmo justifica la estructura del ion dipolar del cido sulfanlico, las siguientes
observaciones:
Su alto punto de fusin
Su insolubilidad en agua y en disolventes orgnicos
Su solubilidad en hidrxido de sodio acuoso y cido clorhdrico acuoso
Tanto las aminas como los cidos sulfnicos aromticos tienen puntos de fusin
bajos. Por ejemplo, el cido bcnccnosulfnico se funde a 66 C, y la anilina, a - 6 C
Sin embargo, el cido sulfanilico tiene un punto de fusin tan elevado que se
descompone al calentarlo (a 280-300 C) antes de poder alcanzar su punto de
fusin. Por lo general, los cidos sulfnicos son muy solubles en agua. Vimos de
hecho que a menudo se introduce el grupo sulfnico en una molcula para hacerlo
soluble en agua. No obstante. el cido sulfanilico no slo es insoluble en
disolventes orgnicos, sino que adems es casi insoluble en agua. Las aminas se
disuelven en cidos minerales acuosos, porque se convienen en sales solubles. El
cido sulfanilico es soluble en bases acuosas, pero insoluble en cidos acuosos.
Estas propiedades del cido sulfanilico pueden comprenderse si aceptamos que
tiene la estructura que contiene los grupos NH 3, y SO3 El cido sulfanilico es
una sal pero de un tipo bastante especial, llamada ion dipolar (tambin
denominada a veces zwittern. del alemn Zwitter* hermafrodita). Es el
producto de la reaccin entre un grupo cido y otro bsico que forman parte de la
misma molcula. El hidrgeno prefiere unirse al nitrgeno y no al oxgeno
sencillamente porque el grupo NH2 es una base ms fuerte que el SO3. Un
punto de fusin elevado y la insolubilidad en disolventes orgnicos son

propiedades tpicas de una sal; la insolubilidad en agua no es de sorprender, pues

muchas de ellas lo son. En una solucin alcalina, el muy bsico ion hidrxido
arranca un ion hidrgeno al dbilmente bsico grupo NH2 para generar el ion paminobcnccnosulfonato (II), soluble en agua, como lo son la mayora de las sales
sdicas. En solucin acida, en cambio, la estructura del cido sulfanilico no
cambia, por lo que el compuesto permanece insoluble; los cidos sulfnicos son
cidos fuertes, y sus aniones (bases muy dbiles) tienen poca tendencia a aceptar
un ion hidrgeno del H3O+
Siempre que la amina sea ms bsica que el anin del cido, podemos esperar
iones dipolares de molculas que contienen un grupo amino y olro cido.

2) Porqu la bromacin de la anilina proporciona un producto tribromado y en

cambio la sulfonacin solo da el producto monosulfonado en posicin para?
La anilina se puede bromar con un exceso de bromo en agua, sin necesidad de
catalizador, para formar el correspondiente compuesto tribromado. La reaccin se
efecta en presencia de NaHCO3 para neutralizar al HBr que genera la reaccin y
evitar de este modo la protonacin del grupo amino, que es bsico. Los electrones
no enlazantes del nitrgeno estabilizan al complejo sigma si el ataque se lleva a
cabo en las posiciones orto y para.

Muchos sustituyentes con pares de electrones no compartidos pueden estabilizar

por resonancia al complejo sigma. Todos son poderosos activantes del anillo
aromtico en el proceso de Sustitucin Electroflica Aromtica y orientan la entrada
del electrfilo hacia las posiciones orto y para.
A continuacin se renen en una tabla los sustituyentes activantes que son al
mismo tiempo orto y para dirigentes
3) Mencione usos y aplicaciones del cido sulfanlico diferentes a las ya
mencionadas en el objetivo.
Los colorantes se pueden separar de acuerdo a su estructura como los tintes azo
que contienen el grupo N=N-. Los colorates cidos son compuestos cuyo
cromforo es parte de un ion negativo. Mismos que se pueden usar para teir
fibras proteicas (lana y seda) o para poliamidas y fibras sintticas. El naranja II se

emplea para fibras acrlicas y tambin para lana y seda pero su solidez en estos
tejidos no es muy buena.
4) Escriba la reaccin general y desarrolle el mecanismo de reaccin de la misma.

5) Calcular el rendimiento terico del producto y compararlo con el experimental

Por estequiometria:
93. 13 g panilina+98. 079 H 2 SO 4 173.2 g cido sulfan lico
93.13 g panilina 173.2 g cido sulfanlico

0.4 ganilina=x
93.13 g anilina=173.2 g cido sulfanlico

x=

0.4 g panilina
(173.2 g cido sulfanilico)
93.13 g panilina

x=0.744 g cido sulfanlico

Y '=

0.5062 cido sulfnilico

(100)
0.744 g cido sulfanlico
Y= 68.03%

BIBLIOGRAFIA:

Wade, L. 2004. Quimica Organica. Pearson Prentice Hall, 5a edicin, p.870872. Madrid.
https://rodas5.us.es/file/d95cdb58-daca-d502-c6ef9dd1ef15a426/4/sintesis_org_II_scorm.zip/media/sintesis_organica_II.swf
http://168.176.60.11/cursos/ciencias/2015657/u6/pdf/marco_teorico.pdf