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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL


ESIQIE
2IM42

Obtencin del Butiraldehdo a partir de la oxidacin

del Butanol

EQUIPO: 4

LOYO HERMIDA LUIS ALFONSO

ROSA MARTHA PEREZ GUTIERREZ

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OBJETIVOS:
a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
deshidrogenacion de alcoholes
b) Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para caracterizarlo

INTRODUCCION
Reactivos:
K2Cr2O7
H2SO4
C2H6O
n-Butanol

Oxidacin:
Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes por que el grupo hidroxilo
se puede convertir enprcticamente cualquier otro grupo funcional. En la
siguiente tabla se resume los tipos de reacciones queexperimentan los
alcoholes y los productos que se obtienen.Tipos de reacciones de los
alcoholes:

ROH

Tipo de reaccin

Producto

La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas y cidos carboxlicos, grupos


funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones
de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las
reacciones orgnicas mas frecuentes. En qumica orgnica se puede decir que
la oxidacin como la consecuencia de la adicin de un agente oxidan (O2, Br2,
etc.) y la reduccin como la consecuencia de la adicin de un agente reductor
(H2, NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio
de la formula de la sustancia:

Oxidacin: Adicin de O de O 2, prdida de H2, adicin de X2


(halgenos).
Reduccin: Adicin de H2, prdida de O de O2, prdida de X2.
Ni oxidacin ni reduccin: La adicin o prdida de H +, H2O, HX, etc.,
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nunca es una oxidacin o reduccin.
Se puede decir que la oxidacin o reduccin de un alcohol se produce,
respectivamente, aumentando o disminuyendo el nmero de enlaces C-O del
tomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el tomo de carbono
carbinol (C-OH) tiene un enlace con el Oxgeno; con un aldehdo, el carbono
Carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un cido tiene tres. La oxidacin de un
alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se
transforma un alcohol en un alcano, el Carbono carbinol pierde su enlace con el
Oxgeno y gana otro enlace con el Hidrgeno. Un alcohol est ms oxidado
que un alcano, pero menos que los compuestos carbonlicos como las cetonas,
aldehdos o cidos. La oxidacin de un alcohol primario da lugar a un aldehdo
y la posterior oxidacin de este aun cido. Los alcoholes terciarios no pueden
ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.

Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante distintos
tipos de reactivos, incluyendo reactivos de Cromo, Permanganato, cido
ntrico, e incluso leja. La eleccin de un reactivo depende de la cantidad y el
valor del alcohol. Algunos ejemplos son:
- Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de oxgeno
enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes
en tecnologa qumica como agentes oxidantes.
- El cromato de potasio, un slido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio,
un slido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.
- El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin de alcoholes
secundarios en el laboratorio. El mecanismo de la oxidacin por cido crmico
probablemente incluye la formacin de un ster entre el cido crmico y el
alcohol. La eliminacin de este ster da lugar a la cetona. En la eliminacin, el
carbono carbinol retiene su tomo de oxgeno, pero pierde su hidrgeno y gana
el segundo enlace con el oxgeno.

Mtodo de obtencin de aldehdos y cetonas:


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Los aldehdos se pueden preparar por la oxidacin de alcoholes primarios; se


debe evitar la destruccin del aldehdo por oxidacin posterior, debido a que
stos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos. 5 Los reactivos ms usados
para que la oxidacin contine son: reactivos de cromo (VI), como el
clorocromato de piridino, y tambin con dimetil sulfxido en presencia de
cloruro de oxalilo y aadiendo luego una base. 3

Obtencin de aldehdos por oxidacin moderada de los alcoholes


primarios

La reaccin del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo


representativo de la oxidacin:

Alternativamente, los aldehdos se pueden preparar por reduccin de steres y


de nitrilos; en general la reaccin inversa a la oxidacin de un alcohol a
aldehdo o cetona es una reaccin de reduccin en la que el aldehdo o la
cetona se convierten en alcohol6:

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La
prueba
de
Tollens, o del espejo
de plata, para los
aldehdos se basa
en la capacidad de
los iones plata para
oxidar esos. Los
iones
Ag+
se
reducen con ello a
plata metlica. En la
prctica se agrega un poco de la sustancia problema a una solucin de nitrato
de plata y amoniaco en un tubo de ensayo limpio.
Si aparece un espejo de plata en la pared interna del tubo se considera positiva
la prueba del grupo aldehdo.4 La ecuacin abreviada es:

Las soluciones de Fehling y de Benedict contienen iones Cu 2- en medio


alcalino. En estas dos pruebas, el grupo aldehdo se oxida para dar cido
carboxlico mediante los iones Cu 2+. Estos iones Cu2+ azules se reducen y
forman xido de cobre (I) de color rojo ladrillo (Cu2O), que precipita durante la
reaccin. Se pueden usar estas pruebas para detectar carbohidratos que
contienen grupo aldehdo disponibles. Las cetonas no dan reaccin positiva
con las soluciones de Tollens, Fehling o Benedict. La ecuacin abreviada es:

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REACCION

MECANISMO DE REACCION

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Conclusiones
Para la obtencin de n-butiraldehido se llev a cabo una oxidacin del nbutanol con el Dicromato de sodio (Na2Cr 2O7), como este compuesto
contiene oxgenos el n-butanol se oxida formando un doble enlace entre un
carbono y el oxgeno, eliminando el protn del alcohol. Se comprob que era el
producto deseado ya que se adicion 2-4-dinitrofenilhidracina a la solucin para
la formacin de 2-4- dinitrofenilhidrazona y poco a poco iba apareciendo el
slido el cual fue filtrado y tena una coloracin amarillenta. Al igual que existe
la reduccin de aldehdos a alcoholes primarios, existe el proceso inverso que
es la oxidacin de alcohol para formar el aldehdo. En ambos proceso se utiliza
la destilacin como mtodo de obtencin del producto deseado Tambin se
logr observar experimentalmente al mismo tiempo una reaccin de xidoreduccin en trminos de qumica orgnica, en donde se observ la oxidacin
del alcohol y la reduccin del cromo para formar as un doble enlace formado
(el del aldehdo). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de
mecanismos para poder obtener una buena reaccin

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