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OBTENCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCANOS

Los alcanos reaccionan con halgenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flor pueden
reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenacin radicalaria. Una
reaccin cadena consiste de tres tipos de etapas:
1. El paso de iniciacin, que genera un reactivo intermediario.
2. Los pasos de propagacin, en los que el reactivo intermediario reacciona con una molcula
estable para formar otro reactivo intermediario, permitiendo que contine la cadena hasta
que se termine el suministro de reactivos o se destruya el reactivo intermediario.
3. Los pasos de terminacin, que son reacciones laterales que destruyen los reactivos
intermediarios y tienden a frenar o detener la reaccin.

Terminacin
Propagacin

Iniciacin

Caractersticas de la halogenacin

Se emplea la halogenacin en las industrias porque los reactivos son baratos.


La mezcla de los productos se puede destilar y vender por separado.
Rara vez da buena selectividad, por tanto no se emplea mucho en el laboratorio.
La sntesis de laboratorio se limita a compuestos especializados que dan solo un producto
principal.

Orientacin de la halogenacin
La orientacin es un problema que encontramos una y otra vez al estudiar un compuesto que
presente ms de un lugar reactivo frente al ataque de una sustancia, Se trata de un problema
importante, ya que la orientacin determina el producto que se obtiene.
La orientacin queda determinada por la velocidad relativa de reacciones competitivas. La cual est
determinada por dos factores.
En primer lugar, la frecuencia de colisiones, que debe ser igual para ambas reacciones, puesto que
las dos implican choques de las mismas partculas. Luego est el factor de probabilidad de
separacin de los hidrgenos para la aceptacin de los radicales libres.

Reactividades relativas de los alcanos en la halogenacin


La mejor manera de medir las reactividades relativas es por medio del mtodo de competencia, ya
que permite una comparacin cuantitativa exacta en condiciones idnticas de reaccin.
Se mezclan cantidades equimolares de dos compuestos que van a ser comparados y se les hace
reaccionar con una cantidad limitada de un reactivo determinado.
Puesto que no hay suficiente reactivo para ambas sustancias, stas compiten entre s, y el anlisis
de los productos de la reaccin indica qu compuesto consumi mayor proporcin del agente, o
sea, indica cul es el ms reactivo.

Estabilidad de radicales libres


La energa de disociacin de un enlace C-H es mxima para un carbono del grupo metilo, y disminuye
para un carbono primario, secundario y terciario. Mientras ms sustituido est el tomo de carbono,
se necesitar menos energa para formar el radical libre y este es ms estable.

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