QUMICA ORGNICA III

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Seminar io 2016-2017
TEM A 1
1. Describa en las siguientes reacciones qu tipo de selectividad entra en juego y cul es
el producto de reaccin.
a)

CH3OH / H+

Br2

e)

luz
O

b)

CuLi
2

f)

Zn/Hg
HCl
COOCH 3

c)

1. OsO4
2. NaHSO3, H2O

Na/NH 3

g)

d)

NaBH4

OEt
O

2. Realice la sntesis de los siguientes compuestos indicando qu tipo de selectividad

entra en juego.
a)

COOH
COOH

b)

c)

OH

HO
O

OH

d)
HO

O
EtO

OH

EtO

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3. Indique los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones.

O

D
C

OH

OH

4. Utilizando grupos protectores, disee una ruta sinttica para realizar las siguientes
transformaciones:
a)

OH

O
OH

b)

OH
O

O
O

Ph

c)

NH2

CN
H

d)

OH

OH

NH2

HN
O

e)

OH

OH
OH

OH

OH
OSiEt3

f)

O
H

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5. La sntesis del dipptido Glicina-Alanina (Gly-Ala) tiene lugar mediante la formacin

del enlace amida (peptdico) entre el gr upo cido de la Glicina y el amino de la
alanina. Preparar dicho dipptido sabiendo que los steres de bencilo se pueden
desproteger mediante hidrogenolisis (ruptura de enlaces por H 2) y que el cloroformiato
de bencilo (CBZ-Cl) se emplea como grupo protector del amino, liberndose en las
mismas condiciones.

CH3

H2N

OH
Gly

H2N

OH
Ala

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