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Qumica

Libro de qumica.indb 191

15/09/2014 04:20:10 p.m.

Libro de qumica.indb 192

15/09/2014 04:20:11 p.m.

1
Electroqumica
La electroqumica es parte de la qumica que se
encarga de estudiar las transformaciones de la energa
elctrica en energa qumica o viceversa.

Electrlisis

Es el proceso en el cual se usa corriente elctrica


continua para producir una reaccin Redox y gracias
a esto se descompone una sustancia. La electrolisis es
un proceso qumico no espontneo.

3. Conductor metlico: Es el medio por donde circulan los electrones (FEM).


Ejemplo de un proceso de electrlisis
Electrlisis del NaCl fundido

Ctodo()

Celda electroltica

Na+ Cl

Es el dispositivo donde la energa elctrica se convierte


en energa qumica.

Parte de una celda electroltica


e

AB
A

Celda o
cuba
electroltica

Reaccin neta: 2Na(l)+ + 2Cl(l) 2Na(s) + Cl2(g)


2NaCl(l) 2Na(s) + Cl2(g)

Electrodo

Unidades elctricas
1. Intensidad de corriente (I)

Es la cantidad de electricidad que atraviesa cierta


seccin en la unidad de tiempo:

Electrlito

1. Electrlito: Es la sustancia que se reduce u oxida (generalmente), y que se encarga de lograr el


circuito elctrico. Los electrlitos son en su mayora
sustancias inicas fundidas o en soluciones acuosas.
2. Electrodo: Es el material que se encarga de transmitir el flujo electrnico y es el lugar donde se produce la oxidacin (nodo) y reduccin (ctodo).
A. Electrodos activos: si participan en la reaccicn qumica, como por ejemplo: Cu, Fe, Pb,
Zn, etc.
B. Electrodos inertes: no participan en la reaccin qumica, como por ejemplo: Pt, C, Cd,
etc.

5.

AO

Libro de qumica.indb 193

Ctodo: 2Na(1)+ + 2e 2Na(s)

nodo: 2Cl(1) 2e Cl2(g)

Conductor metlico
(+)nodo
(Oxidacin)

Ctodo()
(Reduccin)
Electrodo

(+)nodo

Semireacciones:

Fuente electromotriz
(F.E.M)

F.E.M

I=

Q
t

Donde:
Q: carga (Coulomb)
t: tiempo (segundos)
i: intensidad (amperio)

2. Coulomb (C)

193

Es la cantidad de electricidad que se necesita para


que se deposite o libere un equivalente electroqumico o electroequivalente de alguna sustancia.
1C < > 1eq q
Eq g(sus)
Eq q(sust) =
96 500

QUMICA

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ELECTROQUMICA

3. Faraday (F)

Es la cantidad de electricidad que se necesita para


se deposite o libere un equivalente gramo de cierta sustancia.
1F <> 1eqg <> 6,0221023 e <> 96500 C

F.E.M.

Leyes de Faraday
A. Primera ley
La masa que se libera o deposita en un electrodo es directamente proporcional a la cantidad de electricidad que atraviesa por la celda.

#eq g =

P.E. =

AgNO3

#Eq g(Cu) = #Eq g(Ag)

masa(Ag)
Masa (Cu)
=
P.E.(Ag)
P.E.(Cu)

B. Segunda ley
Si conectamos dos o ms celda en serie, las
masas depositadas o liberadas son proporcionales a los pesos equivalentes.

Nota:



CuSO4

Masa depositada
P.E.I.t
P.E.Q.
=
=
o liberada
96
500
96 500

(+)nodo

(+)nodo Ctodo()

Ctodo()

masa
P.E.

M
P.A.
o P.E. =

Val
Nsto
M=
Vsol

Trabajando en clase
Integral
1. Seala verdadero (V) o falso (F) segn corresponda, acerca del proceso de electrlisis.
I. Es un proceso no espontneo.
II. Al ctodo migran los cationes y ocurre la reduccin.
III. Al nodo migran los aniones y ocurre la oxidacin.
a) FVV
c) VFV
e) VVF
b) VVV
d) FVF
Resolucin:
I. (V) es un proceso qumico no espontneo
porque se necesita de la corriente elctrica
para que se produzca la reaccin.
II. (V): el ctodo es el polo negativo y ah migran
los cationes (+) y ocurre la reduccin.

QUMICA

Libro de qumica.indb 194

III. (V): el nodo es el polo positivo y ah migran


los aniones () y ocurre la oxidacin.
Rpta: VVV
2. De las siguientes proposiciones:
I. En una celda electroltica el nodo tiene carga
elctrica negativa y el ctodo tiene carga elctrica positiva.
II. En el ctodo se lleva a cabo la reduccin.
III. Al nodo generalmente migran los aniones y
ocurre la oxidacin.
Son correctas:
a) Solo I
c) Solo III
e) I, II y III
b) Solo II
d) II y III

194

5.

AO

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ELECTROQUMICA
3. Cuntos faraday se necesitan al circular 965 coulumbs de carga elctrica?
a) 0,1
c) 1
e) 0,001
b) 0,01
d) 10
4. Cuntas mol de electrones existen en 9650 coulombs de carga elctrica?
a) 0,1
c) 1
e) 1000
b) 0,01
d) 10
UNMSM
5. Cuntos equivalentes de CuCl2 se pueden descomponer con 28 950 coulombs?
a) 1,5
c) 1,25
e) 2,5
b) 0,25
d) 0,3
Resolucin:
Sabiendo que:
1 eqg 96 500 C
x 28 950 C
x=

28 950
1 eq g = 0,3 eq-g
96 500

Rpta. d
6. Cuntos equivalentes de NaCl se pueden descomponer con 77 200 coulombs?
a) 0,8
c) 0,3
e) 1
b) 0,4
d) 0,7
7. Cuntos equivalentes de NaCl se descomponen
con 9,65 amperios durante 1 hora?
a) 0,036
c) 0,18
e) 0,004
b) 0,36
d) 0,09
UNI
8. Cuntos gramos de cobre se depositan en el ctodo al pasar 19 300 C sobre una solucin con iones (Cu2+). mA(Cu = 63,5)
a) 63,5
c) 19,05
c) 6,35
b) 38,1
d) 12,7
Resolucin:
Aplicando la primera ley de Faraday
mEq.Q
96 500
63,5
mEq(Cu2+) =
2
mdepositada = 63,5 19 300 = 6,35 g
296 500
mdepositada =

Rpta.: e

5.

AO

Libro de qumica.indb 195

9. Cuntos gramos de aluminio se depositan en


el ctodo a partir de una solucin que contiene
(Al3+) en 965 segundos por una corriente de 10
amperios? mA(Al = 27)
a) 0,9
c) 2,7
e) 4
b) 1,8
d) 3,6
10. Qu intensidad de corriente se debe usar durante 50 minutos sobre una sal para depositar en el
ctodo 0,06 equivalente?
a) 10,5 A
c) 3,51 A
e) 3,86 A
b) 2,57 A
d) 1,93 A
11. Calcula el volumen del gas que se desprende en
el nodo por electrlisis de HCl con 12 Faraday a
condiciones normales.
a) 89,6 l
c) 134,4
e) 672,4
b) 134,4
d) 40
12. Cuntas horas aproximadamente sern necesarias para depositar 14,2 gramos de cobre (Cu2+)
en el ctodo de una solucin de CuSO4 si la intensidad de corriente es 3A? (mA: Cu = 63,5)
a) 1/2
c) 2
e) 8
b) 1
d) 4
Resolucin:
mEq(Cu2+) = 63,5 = 31,75
2
Aplicando la primera ley de Faraday
14,2 = (31,75) (3) (t)
96 500
t = 14386 s en horas = 14 386
3600
aprox. = 4 h
13. Cunto tiempo se demora en depositar 390 gramos de (K+1) en el ctodo si circulan 10A de intensidad (mA: K = 39)
a) 95 500 s
c) 92 400 s
e) 91 100 s
b) 95 600 s
d) 93 200 s
14. Cunto tiempo se necesitar para completar descomposicin de 2 moles de agua con una corriente de 2A de intensidad?
a) 53,6 h
c) 13,4 h
e) 6,19 h
b) 26,8 h
d) 59,2 h
15. Se tiene cuatro celdas electrolticas conectadas en
serie, cuyos electrolitos son:
NaCl(ac); AgNO3(ac); CuCl2(ac); CrCl3(ac)
Si en la primera celda se liberan en total 46 gramos
de (Na+1), entonces determina la masa total de los
metales depositados.
a) 314,17 g
c) 319,5 g
e) 316,5 g
b) 320 g
d) 315,28 g
Datos: mA: Na = 23; Ag = 108; Cu = 63,5; Cr = 52

195

QUMICA

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Qumica orgnica (Propiedades del


tomo de carbono)

Es una rama de la qumica que se encarga del


estudio del carbono y de sus compuestos (naturales
y artificiales). As como tambin de sus estructuras
internas, caractersticas, propiedades y las
transformaciones que experimentan.

3,4A

Estructura
del grfito

Antecedentes

En 1807 el qumico Jns J. Berzelius (1807), propuso


denominar Orgnico a las sustancias que se
obtenan de fuentes vivientes, como los animales y
plantas, ya que crea que la naturaleza posea cierta
fuerza vital y que solo ella poda producir compuestos
orgnicos.
En 1828 el qumico alemn F. Whler, discpulo de
Berzelius, sintetiz por primera vez un compuesto
orgnico (urea), a partir de un compuesto inorgnico
(cianato de amonio), con lo cual la doctrina idealista
sobre La fuerza vitalista, sufri plena derrota por
lo que paulatinamente perdi vigencia y dio paso a la
era de la Qumica Orgnica moderna.
NH4CNO
Cianato de Amonio
(Inorgnico)

calor

O
H2N C NH2
urea
(orgnico)

Estudio del carbono

El carbono es el elemento ms importante de la


qumica orgnica y se puede encontrar en forma
natural y artificial.

1,42A

Caractersticas de los compuestos orgnicos

Propiedades fsicas
I. Carbono natural

1. Carbono cristalino
Son sustancias simples y existen en dos formas
cristalinas denominadas Altropos.
Grafito: Es un slido negro, resbaloso, suave,
con brillo metlico, conductor de la electricidad.
Se utiliza como lubricante y en la fabricacin de
electrodos. Su suavidad y su conductividad estn
relacionadas con su estructura interna que son lminas con disposicin hexagonal de los tomos
de carbono, su densidad es de 2,25 g/cm3.

QUMICA

Libro de qumica.indb 196

196

Todo los compuestos orgnicos tienen carbono, excepto: CO, CO2, carbonatos, carburos y cianuros.
Los compuestos orgnicos son covalentes.
La mayora de los compuestos orgnicos no se disuelven en el agua; pero son muy solubles en disolventes apolares como el benceno, ciclohexano,
tetracloruro de carbono, etc.
Se descomponen con facilidad al ser calentados
(<300 C). En algunos casos se carbonizan (termolbiles).
Generalmente son inflamables.
En comparacin con los compuestos inorgnicos,
los orgnicos reaccionan ms lentamente.
No conducen la electricidad.
Es frecuente que compuestos diferentes presenten
la misma frmula global con diferentes propiedades fsicas, e incluso qumicas. A estos se les denomina Ismeros.

Advertencia pre
El estudio del tomo de carbono es un
tema recurrente en los exmenes de
admisin de universidades nacionales y
privadas.

5.

AO

15/09/2014 04:20:11 p.m.

QUMICA ORGNICA (PROPIEDADES


DEL TOMO DE CARBONO)
3. Negro humo
Conocido tambin como holln, se produce
por combustin incompleta (cantidad limitada de oxgeno) de hidrocarburos. Se usa en la
industria de los neumticos.
4. Coque
Se obtiene por destilacin seca de la hulla. Es
un buen agente reductor, por cual se usa en
ciertas operaciones metalrgicas.
5. Carbn activado
Es una forma pulverizada del carbn mineral,
que posee un rea superficial muy porosa; por
lo cual se utiliza en la absorcin de sustancias.
Se emplea, en filtros para absorber impurezas
que dan color o mal sabor al agua, y tambin
en el refinado del azcar.

Diamante

Es un slido transparente, mal conductor de la


electricidad. Es la sustancia ms dura que existe en la naturaleza, por lo que se usa para cortar
vidrios, pulido de herramientas. La dureza del
diamante se le atribuye a su estructura interna, la
cual es tetradrica. Su densidad es de 3,51 g/cm3.

1,5A

2. Carbono natural amorfo


Son carbonos impuros que se producen por la
descomposicin de las plantas durante cientos de
miles de aos, en un proceso llamado Petrificacin.
% de
carbn

Caractersticas

Antracita

90-96

Carbn slido de color


negro, brillante, duro y
compacto.

Hulla

75-90

Carbn slido, negro y


brillante. Es usado como
combustible industrial.

Lignito

55-75

Carbn slido de color


negro pardo. Arde pero
con mucho humo y olor
desagradable.

Turba

45-55

Carbn formado por


vegetales parcialmente
descompuestos. De color
pardo.

II. Carbono artificial

El tomo de carbono se enlaza con los elementos


organgenos (C, H, O, N) por comparticin de electrones, formndose entonces enlaces covalentes.
Ejemplo: metanol
H

Aumenta la antigedad

Mineral

Propiedades qumicas del tomo de carbono


I. Covalencia

CH2OH

II. Tetravalencia

El tomo de carbono, por tener 4 electrones de


valencia, puede enlazarse formando enlaces simples, dobles y triples, y as completando su octeto
electrnico.
C C

Saturado

(enlaces simples)

AO

Libro de qumica.indb 197

C=C

CC

Insaturado

Insaturado

(enlace doble) (enlace triple)

III. Autosaturacin

Es el resultado de cambios qumicos a nivel domstico e industrial de las sustancias que contienen carbono. Se caracteriza por su estructura
interna amorfa.
1. Carbono vegetal
Se obtiene cuando la madera se calienta a altas temperaturas en ausencia de aire.
2. Carbono animal
Se obtiene por destilacin seca de los huesos
de animales.

5.

H C O H

197

Es la capacidad que posee el tomo de carbono


de enlazarse consigo mismo formndose cadenas
carbonadas cortas, medianas y largas como es
el caso de los polmeros. Esta propiedad explica
del porqu los compuestos orgnicos son los ms
abundantes, respecto a los inorgnicos.
Ejemplo:
C C C C
Cadena lineal saturada
(enlaces simples)
QUMICA

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QUMICA ORGNICA (PROPIEDADES


DEL TOMO DE CARBONO)
C

C C C C C
C

C
C

Cadena saturada ramificada

Cadena cclica

C C C C C = C

OJO:
La concatenacin se realiza cuando los carbonos al
unirse generan cadenas enormes.

Cadena lineal insaturada


(enlaces dobles y/o triples)

IV. Hibridacin

Es aquel fenmeno qumico mediante el cual dos o ms orbitales atmicos puros (2s, 2px, 2py, 2pz). Se
combinan para generar orbitales hbridos de la misma forma y energa relativa. Sirve para poder explicar
la tetravalencia del tomo de carbono en los compuestos orgnicos.
Geometra
molecular

Hibridacin

Representacin
plana

sp

Tipos de enlace

ngulo de enlace ()

= 10928
= 109,5

3 y 2

= 120

2 y 2

= 180

Tetradrica

sp2
Triangular
plana o trigonal

sp

Lnea o
diagonal

Tipos de carbono tetradricos


I. Carbono primario

Es aquel tomo de carbono que est unido por enlace simple a un tomo de carbono. Se halla en los extremos o en las ramificaciones de una molcula. Se reconoce tambin por la presencia de: CH3.
Ejemplo:
H
H
H
H C C C H o
1

QUMICA

Libro de qumica.indb 198

C H3 CH2 C H3
1

198

5.

AO

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QUMICA ORGNICA (PROPIEDADES


DEL TOMO DE CARBONO)

II. Carbono secundario

Es aquel tomo de carbono que est unido por enlaces simples a dos tomos de carbono. Se reconoce tambin la presencia de: CH2
Ejemplo:
H

H C C C H
H

CH3 C H2 CH3

III. Carbono terciario

Es aquel tomo de carbono que est unido por enlaces simples a tres tomos de carbono. Se reconoce tambin por la presencia de: CH
Ejemplo:
3
H

H C C C C H
H

CH3 CH2 C H CH3


CH3

HH C
H
H
H

IV. Carbono cuaternario

Es aquel tomo de carbono que est unido por enlaces simples a cuatro tomos de carbono. Se reconoce
tambin por la presencia de: C
Ejemplo:
H

H H C H H

H C C C C C H
H

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH3

H
H H C
H
4

Trabajando en clase
Integral
1. Indica con verdadero (V) o falso (F) segn corresponda:
I. Es posible producir ciertos compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos.
II. Los compuestos que contiene el ion carbonato, el ion bicarbonato y el ion cianuro son
inorgnicos.
5.

AO

Libro de qumica.indb 199

199

III. Los xidos de carbono, CO y CO2 son combustibles.


UNALM 2005-II
a) FVV
c) VFV
e) FFF
b) VVF
d) VFF
Resolucin:
I. (V) del cianato de amonio (inorgnico) se obtuvo la urea (orgnico)
QUMICA

15/09/2014 04:20:12 p.m.

QUMICA ORGNICA (PROPIEDADES


DEL TOMO DE CARBONO)
II. (V): son inorgnicos los iones carbonatos
(CO32), bicarbonatos (HCO3) y cianuros
(CN)
III. (F): el CO y CO2 son inorgnicos.
Rpta: VVF (b)
2. Indica verdadero (V) o falso (F) respecto a los
compuestos orgnicos:
I. El carbono bajo la forma del grafito es un
buen conductor de la corriente elctrica.
II. Sus reacciones son rpidas e instantneas.
III. Tienen puntos de fusin y ebullicin elevados
con relacin a los compuestos inorgnicos de
similar masa molecular.
IV. Son combustibles e inflamables
a) VVFF
c) VFFV
e) FFVV
b) VFVF
d) FVVF
3. Marca la alternativa incorrecta para el tomo de
carbono en los compuestos orgnicos:
a) El carbono utiliza sus 4 electrones de valencia.
b) El carbono forma enlace covalente.
c) Puede formar enlace simple, doble y triple.
d) Presenta hibridacin sp, sp2, sp3.
e) Es trivalente

Resolucin:
Para el grfico, los carbonos secundarios son representados como ( CH2 ) y los terciarios como
( CH ); por lo tanto tenemos: 4 carbonos secundarios y 2 carbonos terciarios.
Rpta.: c
6. Halla el nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente en el siguiente
compuesto:
CH3 (CH2)5 CH CH2 CH3
CH2 CH3
a) 4-6-1
b) 3-6-2

CH2 CH CH2 CH2 C CHCl CH3

a) 2-5-5
b) 2-6-5

UNMSM
5. El siguiente compuesto presenta ____ carbonos
secundarios y _____ carbonos terciarios respectivamente:
UNMSM 2005-I
CH3
CH2 CH3

CH3

QUMICA

Libro de qumica.indb 200

e) 3-6-4

CH = C = CH2
CH C CH2

= 5 + 6 = 11
=4
existen 11 y 4
Rpta.: e
9. Halla el nmero de enlaces sigma () y pi () en
la siguiente estructura:
CH3 C C C C CH = CH2

CH CH3

c) 4-2
d) 2-4

c) 2-5-6
d) 3-5-5

8. Halla el nmero de enlaces sigma () y pi () en


la siguiente cadena:
CH C CH2 CH = C = CH2
a) 9 y 6
c) 11 y 4
c) 12 y 3
b) 10 y 5
d) 4 y 12
Resolucin:
Para la siguiente estructura tenemos:

CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH3

a) 6-4
b) 4-6

CH3

CH3 CH CH2Br

OH

C2H5

e) 4-5-2

7. Seala secuencialmente, el nmero de carbonos


terciarios, primarios y secundarios para el compuesto:
CH2CH2Cl
CH3

4. Determina la frmula global en el siguiente compuesto orgnico:


UNALM 2004-II
a) C7H11O
b) C7H14O
c) C7H13O
d) C7H12O
e) C7H10O

c) 5-1-5
d) 3-7-1

e) 6-2

a) 11 y 5
b) 12 y 5

200

c) 13 y 5
d) 14 y 5

e) 10 y 5

5.

AO

15/09/2014 04:20:12 p.m.

QUMICA ORGNICA (PROPIEDADES


DEL TOMO DE CARBONO)
10. Seala secuencialmente el nmero de carbonos
con hibridacin sp, sp2 y sp3 en el siguiente compuesto:
CH3

13. Cul de las siguientes anotaciones muestra la propiedad de autosaturacin del tomo de carbono?
O
a) C OH

CH3 C = CH C = C = C C CH

a) 4-4-3
b) 3-4-3

CH3

CH3

b) C

c) 3-4-4
d) 2-5-4

a) sp - sp2
b) sp - sp3

14. Halla la frmula global del siguiente compuesto:

CH3

c) sp - sp
d) sp2 - sp3

e) sp2 - sp2

UNI
12. Cul de las siguientes notaciones muestra la propiedad de autosaturacin del tomo de carbono?
a) C H
O

b) C

d) C OH
e) C C

c) C N
Resolucin:
La autosaturacin es la propiedad del carbono de
unirse consigo mismo, y la nica notacin que
muestra esta unin es:
C C
Rpta.: e

5.

AO

Libro de qumica.indb 201

e) C = C

c) C N

e) 4-5-2

11. Qu tipo de hibridacin tiene el carbono sealado con el asterisco?


*
*
CH3 C = C = CH CH CH3
CH3

d) C O

a) C18H34
b) C18H36

c) C18H32
d) C18H30

e) C18H38

15. Relaciona correctamente segn corresponda:


x: Tetravalencia
y: Hibridacin
z. Covalencia
u. Autosaturacin
I. Comparticin de electrones
II. Orbitales sp, sp2 y sp3
III. Cumple el octeto electrnico
IV. Se enlaza consigo mismo
a) xIII, yII, zIV, uI
b) xIII, yIV, zII, uI
c) xIII, yII, zI, uIV
d) xI, yII, zIII, uIV
e) xII, yI, zIII, uIV

201

QUMICA

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3
Hidrocarburos
Funcin hidrocarburos

Hidrocarburos alifticos
I. Hidrocarburos saturados o alcanos (parafnicos)

Son hidrocarburos que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reacciones a temperatura ambiental, resisten al ataque de cidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.

Hidrocarburos
Aromtico

Aliftico
Acclico

Alcano
Alqueno
Alquino

Alcano

Cclico

Benceno
Naftaleno
Antraceno

Frmula
global
CnH2n+2

Ciclo alcano
Cilo alqueno

Donde:
n = 1,2,3,...

Frmula
global

Frmula semidesarrollada

Estructura
CC
enlace
simple

Nomenclatura
Prefijo (# C)... ANO

Frmula desarrollada
H

Metano

CH4

H CH3

HCH
H

H H
Etano

C2H6

CH3 CH3

HCCH
H H

H H H
Propano

C3H8

CH3CH2CH3

H C C C H
H H H
H H H H

Butano

QUMICA

Libro de qumica.indb 202

C4H10

CH3CH2CH2CH3

202

HCCCCH
H H H H

5.

AO

15/09/2014 04:20:12 p.m.

HIDROCARBUROS
# de
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Prefijos
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Octadec
Nonadec
Eicos

Para el caso de alcanos mayores a 20 carbonos, se utiliza la siguiente


nomenclatura:
C25H52: 5 + 20 = pentaeicocano
C34H70: 4 + 30 = butatricontano
C46H94: 6 + 40 = hexabutacontano
Hexaeicosano: 6 + 20 = C26H54
Penta tricontano: 5 + 30 = C35H72
Nona octacontano: 9 + 80 = C89H180

1. Radicales alquilo (R)

Son especies qumicas que resultan de eliminar un hidrgeno a


un alcano normal.
Frmula global:
CnH2n+1
Terminacin ANO por IL o ILO
Ejemplos:
CH4
metano

CH3
metil

C2H6

C2H5
etil

C3H8

C3H7
propil

etano
propano

Nomenclatura

Regla para nombrar alcanos ramificados


1. Elegir la cadena principal continua, quiere decir
la que contenga el mayor nmero de carbonos, la
encierras y todo lo que queda afuera son radicales
alquilos.
2. Se empieza a enumerar la cadena principal por
los radicales alquilos ms cercanos.
3. Si los radicales iguales se repiten 2; 3; 4; ..., entonces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, ...
4. Se empieza a nombrar los radicales en orden alfabtico y luego se nombra la cadena principal.

CH3
metil

etil

CH3

CH2

metil

3
4
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
5
2
1
CH

CH
CH
2
3
2

CH2

etil

CH CH3 metil
CH3

Advertencia pre
Los hidrocarburos alcanos o parafinicas
y los alqueninos vienen constantemente
en los exmenes de admisin de las
universidades Nacionales y Privadas.

5.

AO

Libro de qumica.indb 203

el nombre es:
4,5 - dietil - 2, 6, 9 - trimetildecano
Regla para hallar la frmula global de los alcanos
1. Se indica el nmero de carbonos de los radicales;
si tiene prefijos matemticos se multiplican.
2. Se suma todo esto a la cantidad de carbonos de la

203

QUMICA

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS

II. Hidrocarburos insaturados

cadena principal.
Formular:
3 etil 4 metilnonano
2C + 1C + 9C 10C
FG: C12H26

Se caracterizan por presentar enlace donde y/o


triple en su estructura:

1. Alquenos u olefinas

Son compuestos que en su estructura presentan


por lo menos un enlace doble, siendo sustancias
quimicamente activas.

Ojo:

1. Los 4 primeros alcanos son gases y forman parte


del gas natural.
2. Del C5 C16 son lquidos.
3. A partir del C17 son slidos.
4. El carbono de los alcanos presenta hibridacin
sp3.
5. Son molculas apolares, hidrofbicos e insolubles
en agua.
6. Sufren reacciones de sustitucin.
7. Son menos densos que el agua.

Frmula
global
CnH2n

Frmula
global

Frmula
semidesarrollada

Eteno

C2H4

CH2 = CH2

Buteno

C4H8

CH2=CHCH2
CH3
CH3
CH=CHCH3

Nomenclatura de alquenos ramificados

La nomenclatura internacional (nomenclatura


IUPAC) para alquenos, nos indica que se debe de
tener en cuenta la ubicacin de enlace doble en la
cadena principal. Dicha cadena debe numerarse
iniciando del extremo ms cercano al enlace doble. Si
existen 2 enlaces dobles, su terminacin ser dieno,
con tres enlaces dobles ser trieno...
Aplicacin de la nomenclatura IUPAC para alquenos
Ejemplo: Nombrar segn IUPAC, al siguiente
Alqueno:

Libro de qumica.indb 204

H
H

H
C = C C H
H
H
H
H
H

C = C C C H
H

II. El nombre IUPAC ser:


1

CH3 CH = C CH2 CH3


CH3
3-metil-2-3penteno (1979)
Otra nomenclatura:
3-metilpent-2-eno (1993)

CH3

QUMICA

C = C

Resolucin:
I. La cadena principal es la cadena lineal de 5 carbonos, conteniendo el enlace doble; as la numeracin de esta cadena inicia en el extremo izquierdo
porque est ms cercano al enlace doble.

CH3 CH = C CH2 CH3

Frmula desarrollada
H

CH2=CHCH3

Prefijo(#C)...ENO

enlace
doble

C3H6

Nomenclatura

C = C

Donde:
n = 1,2,3,...

Alqueno

Propeno

Estructura

204

5.

AO

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS
Ojo:
1. Los alquenos son ms reactivos que los alcanos y
alquinos por la presencia del enlace pi ().
2. Son ligeramente solubles en agua por la presencia
del enlace pi ().
3. Los 4 primeros alquenos son gases.
4. Olefinas significa formador de aceites.
5. Son menos densos que el agua.
6. Sufren reacciones de adicin.

Etino

Frmula
global
C2H2

Propino

C3H4

Alqueno

2. Alquinos o acetilnicos

Son hidrocarburos insaturados, llamados tambin acetilnicos compuestos, porque en su estructura presentan por lo menos un enlace triple,
siendo sustancias poco ativas (pero ms que los
alcanos).
Frmula
Estructura
Nomenclatura
global
CC
CnH2n2
Donde:
Prefijo(#C)...INO
enlace
n = 2,3,4,...
triple

Frmula semidesarrollada

Frmula desarrollada

CH CH

HCCH
H

CH C CH3

HCCCH
H
H H

Butino

C4H6

CH C CH2CH3

HCCCCH
H H

Nomeclatura de alquinos ramificados

Se aplica la nomneclatura IUPAC. Este caso es similar


a la forma como se nombran los alquenos; quiere
decir que el enlace triple (C --- C) debe estar en la
cadena principal y la numeracin se debe iniciar
del extremo ms prximo a este enlace. Si existen 2
triples enlaces, su terminacin ser diino, 3 triples
enlaces er triino.
Aplicacin de la nomenclatura IUPAC para alquinos.
Ejemplo: Nombrar segn IUPAC al siguiente alquino:
CH3
CH C CH CH3
I. La cadena principal es la cadena lineal de 4 carbonos y que contiene al enlace triple. La numeracin de esta cadena inicia del extremo izquierdo
porque el est ms cercano al enlace triple.
II. El nombre IUPAC ser:
CH3

3-metil-1-pentino. (1979)
otra nomenclatura:
3-metilpen-1-ino. (1993)
Ojo:
1. Los alquinos son los ms reactivos por la presencia del enlace pi ().
2. Son insolubles en agua.
3. La T ebullicin con igual # carbonos:
Teb: alquino > alcano > alqueno
Alqueninos
Otros casos con dobles y triples enlaces
Nombrar segn IUPAC
5
4 3
2
1
1. CH C CH CH = CH pen-1-en-4-ino
2
2
(1993)
1-penten-4-ino (1979)
1
2
3
4
5
6 7
2. CH2 = CH CH2 CH2 CH2 C CH
hept-1-en-6-ino (1993)
1-hepten-6-ino (1979)

CH C CH CH3
1

5.

AO

Libro de qumica.indb 205

205

QUMICA

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS
Ojo:
Frmula general:

Hc cadena abierta
donde:
d = # enlaces dobles
t = # enlaces triples

CnH2n+22d4t

Trabajando en clase
Integral

UNMSM

1. La frmula global de los hidrocarburos parafnicos saturados es:


UNALM 2007-III
d) CnH2n+1
a) CnH2n+2
b) CnH2n
e) CnH2n4
c) CnH2n2
Resolucin:
Los hidrocarburos parafnicos y saturados son los
alcanos; por lo tanto la frmula es CnH2n+2
Rpta.: a

5. Nombrar por IUPAC el siguiente compuesto:


CH3
CH3
H3C CH2 CH CH CH CH3
CH2
CH3

UNMSM 1999-I
a) 3-metil-4-isopropilhexano
b) 2,4-dimetil-3-etilhexano
c) 3-isopropil-4-metilhexano
d) 3-etil-2,4-dimetilhexano
e) 4-etil-3,5-dimetilhexano
Resolucin:
Segn la cadena:

2. La frmula global del 2-metiloctano es:


UNALM 2009-I
d) C9H20
a) C8H18
b) C8H16
e) C8H14
c) C9H18

CH3

3. Con respecto al eteno:


H
H

C = C

metil

CH3

H3C CH2 CH CH CH CH3

CH2

CH3

Seala lo correcto:
a) El carbono forma hibridacin sp3.
b) La geometra molecular es tetradrica.
c) El enlace doble presenta covalente polar.
d) El enlace C H es covalente polar.
e) Contiene 4 enlaces pi y 1 enlace sigma.

etil

su nombre es:
3-etil-2,4-dimetilhexano
Rpta.: d
6. Nombra por IUPAC el siguiente compuesto:
CH3

4. Halla la frmula global del siguiente compuesto:

CH2

CH3 CH3

CH2 CH2 C CH CH2


a) C6H30
b) C6H28

QUMICA

Libro de qumica.indb 206

c) C16H34
d) C16H28

CH2

e) C16H26

CH3

CH3

206

5.

AO

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS
a) 1,3,4-trietil-3-metilpentano
b) 2,3-dietil-3-metilheptano
c) 3,3,5-trimetil-3-etilpentano
d) 4-etil-3,4-dimetiloctano
e) 2,3,5-trimetil-3-metilnonano

a) 3-etilhexa-1,4-dieno
b) 3-etilhexa-1,5-dieno
c) 3-metilhexa-1,5-dieno
d) 4-etilhexa-1,5-dieno
e) 4-etilhexa-1,4-dieno

7. Cul es la nomenclatura correcta del siguiente


compuesto?
CH3

10. Nombrar:
C2H5

CH2 CH3

CH C CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 C CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH

CH3 CH2

CH3

a) 3-etil-5-metilhept-6-ino
b) 3-etil-5-metilheptino
c) 2-etil-3-metilhept-5-ino
d) 5-etil-3-metilhept-1-ino
e) 5-etil-4-metilhept-1-ino

CH3

a) 5-isopropil-3,3-dietiloctano
b) 4-isopropi-6,6-dietiloctano
c) 3,3-dietil-5-isopropiloctano
d) 2-3metil-3-propil-5,5-dietilheptano
e) 3,3-dietil-5-propil-6-metilheptano
8. De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, el
nombre correcto del siguiente compuesto:
CH3

UNI

CH3 C = CH CH = CH CH = CH2

12. Nombrar el siguiente compuesto:

es:
UNMSM 2005-I
a) 2-metilhepta-3,4,6-triino
b) 2-metilhepta-2,3,5-triino
c) 1,3,5-heptatrieno-6-metil
d) 6-metilhepta-1,3,5-trieno
e) 6-metilhepta-3,4,6-trieno
Resolucin:
Segn el compuesto:

a) 3-etil-4,11-dimetil-3,11-heptadecadien-1-ino
b) 3-etil-9-metilheptadecadien-4-ino
c) 12-etil-9-metilheptadecadien-5-ino
d) 12-etil-9,11-dimetil-3,14-hexadecadien-4-ino
e) 12-etil-9,11-dimetil-3,14-heptadecadien-5-ino
Resolucin:
Segn la estructura:

metil

CH3
7

11. Halla la frmula global del siguiente compuesto:


3-etil-2-metilocta-1,5-dieno
c) C11H24
e) C11H16
a) C11H20
b) C11H22
d) C11H18

CH3 C = CH CH = CH CH = CH2

CH = CH2

AO

Libro de qumica.indb 207

11
17

9. Cul es el nombre del siguiente compuesto orgnico?


CH2 = CH CH2 CH CH2 CH3

5.

13 12

16

su nombre es:
6-metilhepta-1,3,5-trieno
Rpta.: d

15

14

10

8 7 6 5

3
1

el nombre es:
12-etil-9,11-dimetil-3,14-heptadecadien-5-ino
Rpta.: e

207

QUMICA

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS
13. Nombrar:

14. Cul es la atomicidad del siguiente compuesto?


2,58-trimetil-3-dodecen-6-ino
a) 41
d) 46
b) 42
e) 50
c) 45

a) 12-isopropil-7,13-dimetil-8,15-hexadecadien-3-ino
b) 12-isopropil-7-metil-15-hexadevadieno
c) 12-ispropil-7,13-dimetil-8-hexadecadiino
d) 5-is opropi l-3,9-dimet i l-1,7-hexade cadien-12-ino
e) 5-isopropil-4,19-dimetil-1,8-hexadecadien-13-ino

QUMICA

Libro de qumica.indb 208

15. Al quemar 2 moles de un alcano, se utilizaron 13


moles de oxgeno. Seala la atomicidad del alcano.
a) 14
d) 15
b) 13
e) 16
c) 12

208

5.

AO

15/09/2014 04:20:13 p.m.

Hidrocarburos cclicos y
compuestos aromticos

Son estos cuya estructura principal es una cadena cerrada. Esta cadena puede llamarse tambin ciclo o anillo:

Hidrocarburos alicclicos
(alifticos)

Alicticos

Compuestos
aromticos

CH3CH2CH2CH3

CH2

AO

Libro de qumica.indb 209

1H

CH2
CH2

CH2

CH2

CH

C3H5

CH2

Ciclopropano
(C3H6)

Ciclopropano
5.

CnH2n 1

perdi

Ejemplos:

CH2

Se generan por la prdida de un H en un cicloalqueno. Para nombrar se cambia la terminacin ano por la il o ilo.
Ejemplos:

Son ismeros estructurales con los alquenos.


Nomenclatura: Ciclo ...... ano.

CH3CH2CH3
(Propano)

CH2

Frmula global

CnH2n

H2

CH2

1. Radicales de los cicloalcanos

I. Cicloalcanos

CH2

CH2

Ciclobutano
Forman anillos o acomodos cerrados denominados ciclos, los cuales solo contienen enlaces covalentes simples.
Se antepone la palabra ciclo al nombre de
alcano normal con el mismo nmero de tomos de carbono que hay en el anillo del cicloalcano.

Donde:
n = nmero de carbonos
d = nmero de enlaces doble
t = nmero de enlaces triples
Son hidrocarburos alifticos de cadena cerrada cuyas
propiedades fsicas y qumicas son semejantes a los
hidrocarburos de cadena abierta.
Los que se conocen son: cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos.

Cicloalquenos
Cicloalquinos

H2 CH2

(Butano)

CnH2n 2d 4d

Frmula global

Insaturados

Benceno (derivados del benceno)

Hidrocarburos alicclicos
Frmula global

Saturados: Cicloalcanos

209

QUMICA

15/09/2014 04:20:13 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS
CH3

perdi
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

1 H

Ciclo butil
(C4H7)

Ciclobutano
(C4H8)

Nomenclatura:
Para nombrar radicales con ramificaciones:
Se empieza enumerando el carbono que ha
perdido el hidrgeno y el radical debe quedar con el menor nmero posible (posicin).
Ejemplo:
CH3

1
3

2
4

Posicin del
radical

CH2=CHCH3
(Propeno)

CH2

H2

CH2=CHCH2CH3

CH

CH

CH2

CH2

H2

(Buteno)

CH

CH

Ciclobuteno
Forman anillos o acomodos cerrados, los

cules contienen enlaces covalentes dobles.


Se antepone la palabra ciclo, seguido del
nombres del hidrocarburo con terminacin
...eno.

III. Cicloalquinos
Frmula global

CnH2n 4

Nomenclatura: Ciclo...ino.
Ejemplo:
H2
CHCCH3
(Propino)

CH3

Libro de qumica.indb 210

CnH2n 2

Ciclopropeno

CH2CH3

QUMICA

Cl

Son ismeros estructurales con las alquinas


Nomenclatura: Ciclo...eno
Ejemplos:

CH3

1 - cloro-3-metilciclohexano

Frmula global

CH3 Cadena de 5
carbones

Para nombrar cicloalcanos con radicales:


Se enumera la cadena comenzando por el radical sustituyente en orden alfabtico y que
esta numeracin contenga a los radicales ms
cercanos.
Se nombra a los radicales en orden alfabtico,
seguido del nombre del cicloalcano respectivo.
En caso que se presenta solo un radical, no
es necesaria la numeracin del hidrocarburo
cclico.
Si se presentan radicales orgnicos e inorgnicos, mandan en la numeracin por orden
alfabtico.

metilciclopentano

II. Cicloalquenos

metil ciclopentilo

Ejemplos:

1-etil-3-metilciclobutano

CH2
C

Ciclopropino

210

5.

AO

15/09/2014 04:20:14 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS

(Butino)

CH2

CH2

Ciclobutino

Forman anillos o acomodos cerrados, los

cuales contienen enlaces covalentes triples.


Se antepone la palabra ciclo, seguida del
nombre del hidrocarburo con terminacin
...ino.

general lquidas, que se obtienen a partir del alquitrn


de hulla que viene a ser una mezcla de hidrocarburos
aromticos y heterocclicos; adems el petrleo es
otra fuente natural de hidrocarburos aromticos.
El ms importante es el Benceno (C6H6).
La qumica de los compuestos aromticos es, ante
todo, la qumica del benceno, naftaleno, antraceno,
etc. y de sus derivados.

I. El benceno (C6H6)

Para nombrar cclicos con sustituyentes:


Se enumera por donde empiezan los enlaces
con el nmero 1 y los radicales deben quedar con la menor numeracin posible, es decir, lo ms cercano.
2
1

CH3

3-metil ciclo hexano

CH3
HC

5-metil-1,3-ciclo hexadieno
5-metil ciclohexano-1,3-dieno

CH3
5

8
7

3-etil-5-metilciclooctino

Compuesto aromticos

Son compuestos que presentan en sus molculas una


agrupacin cclica estable, mucghos de ellos de olor
fuerte y agradable.
Los compuestos aromticos son sustancias por lo

AO

Libro de qumica.indb 211

HC

<>

<>

HC
HC

Estructura
real

2 estructuras
resonantes

Radical aromtico

Propiedades generales:
Los cicloalcanos hierven normalmente a temperaturas ms elevadas que los correspondientes alcanos.
Los cicloalcanos son poco estables, aumentando su estabilidad a medida que el anillo se
hace ms grande.
Los cicloalquenos y cicloalquinos presentan
enlaces y .

5.

HC

1,3,5 ciclo
hexatrieno
Benceno

Estructura
Kakul

HC

C2H5

Es uno de los compuestos ms importantes de la


qumica, es un lquido voltil incoloro, de olor no
muy agradable (como muchos de sus derivados,
es casi insoluble en agua, su temperatura de fusin es 5 C y la ebullicin 80 C. Fue descubierto por primera vez por Michael Faraday en 1825,
F. Kekul propuso una estructura cclica para el
benceno con 3 dobles enlaces alternados.

CHCCH2CH3

H2

211

pierde 1 H

Fenil
(radical)

Benceno

CH3

CH2
1 H

Metil benceno

Rad. Bencil

QUMICA

15/09/2014 04:20:14 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS
Nota:
El benceno est conformado por 12 enlaces sigma y 3 enlaces pi. Cualquier compuesto que contenga el anillo
bencnico se denomina aromtico por el olor agradable o fuerte que presenta.

Derivados del benceno


1. Monosustituidos

C6H5CH3

C6H5OH

C6H5NH2

C6H5NO2

C6H6C2H3

CH3

OH

NH2

NO2

CH=CH2

Metil benceno

Hidroxibeneno

Amino benceno

Nitro benceno

Vinil benceno

Tolueno

Fenol

Anilina

______

Estireno

C6H5COOH

C6H5C3H7

C6H5CHO

COOH

CH2CHCH3

CHO

HSO3

Carboxibenceno

Isopropil
benceno

____

cido benceno sulfrico

cido benzoico

Cumeno

Benzaldehdo

2. Disustituidos
Presentan 3 ismeros de posicin:
I
S

M
E
R
O
S

QUMICA

Libro de qumica.indb 212

x
2

1
2
3

2
3

Posicin

(1,2)

(1,3)

(1,4)

Prefijo

Orto (o)

Meta (m)

Para (p)

212

5.

AO

15/09/2014 04:20:14 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS

3. De anillos fusionados

Ejemplos:

Cl

Naftaleno

CH3

CH3

CH3

2
3

Cl

Proviene de la condensacin de dos anillos bencnicos.

2
3

Cl

O-Clorotolueno

m-clorotolueno p-clorotolueno

2-clorotolueno

3-clorotolueno

CH3

O-xileno

m-xileno

CH3

10

2
3

C14H10
Menciona los nombres de los siguientes compuestos:

Presentan 1 OH y un CH3.
OH

OH

Cl

CH3

Br

1.
CH3
O-Cresol

Frmula global

p-xileno

Los cresoles
OH

Antraceno

CH3

CH3

10

C10H8

4-clorotolueno

CH3

Frmula global

Los xilenos o dimetil bencenos


CH3

m-Cresol

CH3

______________________

Cl

p-cresol
Cl
2.

Practicando:
NO2

C2H5

CH3
NO2

COOH

____________________

COOH

Nomenclatura IUPAC
NO2

5.

AO

Libro de qumica.indb 213

Por lo general se enumera el ncleo bencnico del


1 al 6, comenzando por el sustituyente principal y
siguiendo en direccin al sustituyente ms prximo,
si son equidistantes, seguir el orden de precedencia.

213

QUMICA

15/09/2014 04:20:14 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS
Ejemplos:
Cl
3

2
1

NO2
5
4

6
3

4
5

Br

5
6

4-bromo-3-cloronitrobenceno

CH3

Cl

CH3
IUPAC: 3-clorometilbenceno

CH3

IUPAC: 1,2-dimetilbenceno
Comn: O-xileno

Comn: m-clorotolueno

Trabajando en clase
Integral
1. Las frmulas globales de los compuestos; ciclobutano y ciclopenteno son:
d) C4H10 y C5H8
a) C4H8 y C5H10
b) C4H8 y C5H8
e) C4H8 y C5H6
c) C4H6 y C5H10
Resolucin:
La frmula de un cicloalcano es CnH2n y la de un
cicloalqueno es C4H8 y del ciclopenteno es C5H8.

c) 5-etilcicloheptano
d) 3-ciclopropilheptano
e) 3-propilheptano
UNMSM
5. El nombre comn del compuesto de la frmula
CH3
adjunto es:
a) 3-clorotolueno
b) 4-clorotolueno

Rpta.: b

c) 3-clorofenol

2. La frmula global y atomicidad del ciclohexano


es respectivamente:
d) C6H8; 14
a) C6H14; 20
e) C6H12; 18
b) C6H6; 12
c) C6H10; 16

d) 4-clorofenol

Cl
e) 4-cloroanilino
Resolucin:
El compuesto formulado es el metilbenceno conocido como tolueno:

3. La frmula global del siguiente hidrocarburo cclico es:


a) C4H10
b) C7H10
c) C6H15
d) C7H15
e) C7H11

C2H5

C2H5
a) 3-ciclopropil-5-etilheptano
b) 5-ciclopropil-3-etilheptano

Libro de qumica.indb 214

1
4

2
3

el nombre es:
4-clorotolueno

Cl

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

QUMICA

6
5

4. Nombra el siguiente compuesto:

CH3

6. El nombre comn del compuesto de la frmula


adjunta es:
CH3
a) 3-bromofenol
b) 4-bromotolueno
c) 3-bromotolueno
d) 4-bromofenol
e) 3-bromoanilino
Br

214

5.

AO

15/09/2014 04:20:14 p.m.

HIDROCARBUROS CCLICOS Y
COMPUESTOS AROMTICOS
7. Sobre el benceno, que proposicin es falsa:
a) Es una molcula plana.
b) Presenta 3 enlaces pi y 12 sigmas
c) Su carbono presenta hibridacin sp2
d) Es un lquido voltil y disolvente
e) Presenta 2 enlaces dobles alternados

11. Nombra el siguente compuesto:

CH3

8. Indica el nombre correcto de:


UNMSM 2006-II

C2H5
a) 1-etil-3-metilciclooctano
b) 1-metil-3-etilciclooctano
c) 2,5-dietilciclooctano
d) 1-etilcicloocteno
e) 3-metilcicloocteno

CH3

CH3
a) 1,3-dimetil-2,4-ciclopentano
b) 1,2-dimetil-3,4-ciclopentadieno
c) 1,3-dimetilciclopenta-2,4-dieno
d) 3,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno
e) 2,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno
Resolucin:
El siguiente compuesto se enumera por los enlaces dobles.
3
2 CH3
4

UNI
12. Halla la frmula global del -cloronaftaleno
c) C10H6Cl
e) C10H9Cl
a) C10H8Cl
d) C10H10Cl
b) C10H7Cl
Resolucin:
El -cloronaftaleno es:
Cl

la frmula es:

CH3

13. Halla la frmula global del:


1-etil-2-metilnaftaleno
c) C13H12
a) C13H16
b) C13H15
d) C13H13

El nombre es: 2,5-dimetilciclopenta-1,3-dieno


9. Indica el nombre correcto de:
a) 4-clorociclohexeno
b) 4-clorociclohexino
c) 5-clorociclohexino
d) 4-clorociclooctino
e) 5-clorocilooctino

AO

Libro de qumica.indb 215

e) C13H14

14. Nombra:

Cl

10. De los enunciados:


I. Los cicloacanos tienen por frmula general
CnH2n
II. El benceno es el cicloalcano ms estable.
III. El cicloalcano ms simples es el cicloetano.
Es verdadero:
a) Solo I
d) I y II
b) Solo I
e) II y III
c) Solo III

5.

C10H8 + Cl = C10H7Cl

a) 1,2-diciclopropilciclobutano
b) ciclopropilciclobutano
c) 1,2-propilbutano
d) ortociclopropilbutano
e) 1-ciclopropilbutano
15. Halla la masa molecular en uma del compuesto:
3-etilfenol
a) 120
c) 122
e) 124
b) 121
d) 123

215

QUMICA

15/09/2014 04:20:15 p.m.

Compuestos oxigenados I (AlcoholesAldehidos-Cetonas)

I. Alcoholes (ROH)

3. Y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrgeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

Son aquellos compuestos que derivan de un hidrocarburo que han sustituido uno o ms hidrgenos por un grupo funcional hidroxilo (OH).
Si es una rama se nombra como hidroxi.

R1

Normas de nomenclatura

R2 CH

Se nombran como los hidrocarburos de los que


proceden, pero con la terminacin ol, e indicando la posicin del grupo alcohlico con el nmero localizador ms bajo posible.
Si en la molcula hay varios grupos hidroxilo se
coloca di, tri..., delante de la terminacin ol.
Los radicales se nombran antes que la principal,
con su nmero localizador delante, y si hay dos o
ms iguales se les pone di, tri..., y se les termina
de nombrar con il o ilo.
Los radicales si son distintos se nombran por orden alfabtico (no se tie en cuenta di, tri...)

R3

Frmula
CH2

H2C OH
HC OH
CH3
H2C OH
H2C OH

2. Es secundario, si el tomo de hidrgeno (H)


sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

R2

R2

CH3

H2C OH

2 propanol
alcohol isopropilco

QUMICA

Libro de qumica.indb 216

Nombre

Clasificacin

1 - propanol

monol

1,2 propanodiol
(propilen
glicol)

diol

1,2,3 propanotriol
(glicerina)

triol

Observaciones

CH3
HC OH

CH3
2-metil-2-propanol
(alcohol terbutlico)

CH3

R CH3 R CH2 OH H3C CH2 OH


etanol
alcohol etlico

HC OH

R3

H3C C OH

H2C OH

1. Un alcohol es primario, si el tomo de hidrgeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(OH) pertenece a un carbn (C) primario.

CH2

R2 C OH

ma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

R1

CH3

La funcin alcohol puede repetirse en la mis-

Tipos de alcoholes

R1

R1

216

Alcohol
Metanol
Etanol
Butanol
Octanol

Solubilidad en agua
En todas proporciones
En todas proporciones
8,3%
Prcticamente insoluble

5.

AO

15/09/2014 04:20:15 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS I
(ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS)

Interpretacin

Los alcoholes de pocos tomos de carbono son


solubles en todas las proporciones. La solubilidad
del alcohol reside en el grupo OH incorporado a la
molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se
manifiestan entre las molculas de agua y alcohol.
H3C O - - - - H O
H - - - - O - - - CH3

EPH

cido crmico constituye el procedimiento ms


eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el
laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo
dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico
y agua. La especie activa en la mezcla probablemente
sea el cido crmico, o bien el ion cromato cido, se
lograra el mismo resultado con trixido de cromo en
solucin diluda de cido culfrico.
La oxidacin de un alcohol secundario origina una
cetona y la semejante de un primario origina un
aldehdo. Este se oxida fcilmente para dar un cido
carboxlico.

A partir del exanol (incluido) son prcticamente


insolubles. Los miembros superiores de la serie son
solamente solubles en solventes polares.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios


Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para
dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo

Para oxidar

Alcohol 2

Cetona

Alcohol 1

Aldehdo

Alcohol 1

cido

Reactivo que usa


cido crmico o
reactivo de Jones
Reactivo de Jones o
clorocromatocido
crmico

Ejemplos:
Ejemplo

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3(CH2)2CH2OH

UIPAC

metanol

etanol

n-propanol

n-butanol

Comn

alcohol metlico

alcohol etlico

alcohol proplico

alcohol butrico

Ejemplo

CH3 CH2 CH CH3


OH

CH3

CH3
CH3 CH2 CH CH2 OH

CH3 C2 OH
CH3

OH
CH3 CH CH3

UIPAC

2butanol

2 metil butanol

2 metil 2
propanol

2 propanol

Comn

alcohol sec-butlico

isopentanol

alcohol terbutlico

isopropanol

2. Aldehdo (R CHO) = formil

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin ol por al:
H
O
C
R

5.

AO

Libro de qumica.indb 217

F.G.: CnH2nO

217

QUMICA

15/09/2014 04:20:15 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS I
(ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS)
Es decir, el grupo carbonilo H C = O est uni-

utilizar la terminacin dial, pero si son tres o


ms, se utiliza el prefijo formil para nombrar
los grupos laterales.
Tambin se designa con el prefijo formil
cuando no acta como grupo principal.

R
do a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave
de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar
a cabo calentando el alcohol en una disolucin
cida de dicromato de potasio (tambin hay otros
mtodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidacin +6).

Ejemplos:
HCHO: metanal (formaldehido)
CH3CHO: etanal (acetaldehido)
CH3 CH2 CH CHO (butanal)
1

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene


del ingls aldehyde y a su vez del latn cientfico
alcohol hydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

CHO CH CH CH2 CH2 CH3

Propiedades fsicas

3 -etil - 2 - metilhexanal

parte covalentes y en parte inicas dado que


el grupo carbonilo est polarizado debido al
fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp3 en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomera. Los aldehdos
se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil,
las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente
son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reaccin dbil,
si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado
ser un cido carboxlico.

CHO CHO: etanodial

CH3 C2H5

La doble unin del grupo carbonilo son en

QUMICA

Libro de qumica.indb 218

3. Cetonas (R CO R) = oxo
Contienen al grupo funcional

unido neC
cesariamente a dos tomos de carbono aliftico o
aromtico.
F. Global: CnH2nO

Nomenclatura

Sistema comn

al aldehdo da cido con igual nmero de tomos de carbono.


La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

pero terminado en al. Hay que tener en


cuenta que la cadena se empieza a nombrar
por el extremo que lleva el grupo carbonilo.
Cuando hay dos grupos aldehdos en los dos
extremos de la cadena carbonada, se puede

2 - metilpentanodial

Se comportan como reductor, por oxidacin

Se parte del hidrocarburo del que procede,

CH3

Propiedades qumicas

Normas de nomenclatura

CHO CH CH2 CH2 CHO

Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo en orden alfabtico y luego adicional la palabra cetona.

IUPAC

Se nombran como derivados de un hidrocarburo,


con la terminacin ona y un nmero localizador: el
menor posible. Aunque tambin es vlido nombrando
los dos radicales unido al grupo carbonilo seguidos
de la palabra cetona.

218

5.

AO

15/09/2014 04:20:15 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS I
(ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS)

Cetona
O
CH3 C CH3

IUPAC

Comn

Propanona

Dimetilcetona

Butanona

Etilmetilcetona

3-pentanona
(pentan-3-ona)

Dietilcetona

O
CH3CCH2CH3
O
CH3CH2C CH2CH3

Propiedades
1.
2.
3.
4.

A 20 C la cetonas olifticas de 3 a 10 tomos de carbono son lquidos, los superiores son slidos.
Las cetonas de menor masa molculas son solubles en agua.
Tienen mayor punto de abullicin que los aldehidos.
Se obtienen por la oxidacin de un alcohol secundario.
[O]
R CH R
R C R
OH

Trabajando en clase
3. Nombra el siguiente compuesto:

Integral
1. Respecto a los alcoholes indica verdadero (V) o
falso (F):
I. Son lquidos e incoloros.
II. Solubles en el agua en proporciones variables.
III. Al aumentar la masa molecular disminuye
sus puntos de fusin y ebullicin.
a) FFV
c) VVF
e) FFF
b) VVV
d) VFV
Resolucin:
I. (V): son lquidos e incoloros
II. (V): son solubles en H2O
III. (F): al aumentar la masa molecular aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin.

CH3 CH CH2 CH2 CH3


OH
a) 2 - pentanol
b) 4 - pentanol
c) 2 - pentanal
d) 4 - pentanal
e) 2 - pentanona
4. Nombra el siguiente compuesto:

OH

Rpta.: VVF
2. El alcohol de botiqun (medicinal) es el etanol
cuya frmula global es:
d) C3H6O
a) C2H6O
e) C2H5O2
b) C2H5O
c) C2H4O
5.

AO

Libro de qumica.indb 219

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

219

CH3

a) 4 metil - 2 - heptanona
b) 4 - metil - 6 - heptanol
c) 4 - metil - 6 - hexanol
d) 4 - etil - 2 - heptanol
e) 4 - metil - 2 - heptanol

QUMICA

15/09/2014 04:20:15 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS I
(ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS)
UNMSM

a) 2-metilhex-2-en-4-ona
b) 5-metilhex-4-en-3-ona
c) 3-metil-1-etil-butanona
d) 3-metilhex-2-en-4-ona
e) 4-metilhex-3-en-2-ona
Resolucin:
Para nombre elegimos la cadena principal:

5. Cul es el nombre del siguiente compuesto?


OH

OH

CH2 CH2 CH CH CH Br
CH3

CH3

UNMSM 2008 - II
a) 2 - bromo - 4 - metilhexano - 3,6 - diol
b) 5 - bromo - 3,5 - dimetilpentan - 1,4 - diol
c) 1 - bromo - 1,3 - dimetilpentan - 2,5 - diol
d) 1 - bromo - 4 - metilhexan - 3,6 - diol
e) 5 - bromo - 3 - metilhexan - 1,4 - diol
Resolucin:
Para nombrar el compuesto:
OH
1CH

CH3

a) 2-metilpent-4-en-2-ona
b) 2-metilpent-1-en-4-ona
c) 3-metilpent-2-en-3-ona
d) 4-metilpent-4-en-2-ona
e) 4-metilpent-2-en-4-ona

CH3

CH C C CH3
OH CH3

a) 2,2,3 - trimetil - 2,3 - diolpentano


b) 1,2,3,3 - tetrametil - 2,3 - diolbutano
c) 1,2 - diol - 3,4,4 - trimetilbutano
d) 3,4,4 - trimetilpentan - 2,3 - diol
e) 1,2,2,3,3 - dioltrimetilpentano

10. Indica el nombre del compuesto:


CH2OH CH = CH CH2OH CH2 CH3
a) 2hex - 2 - en - 1,4 - diol
b) hex - 4 - en - 3,6 - diol
c) hex - 2 - en - 1,4 - diol
d) hex - 4 - en - 1,4 - diol
e) pent - 2 - en - 1,4 - diol
11. Halla la masa molecular de la acetona (propanona) en uma.
a) 54
c) 60
e) 62
b) 56
d) 58

7. Un alcohol y una cetona se representan en general con las siguientes frmulas funcionales:
a) ETOH y NaOH
b) RCOOH y RCOR
c) ROH y RCOOH
d) RCHO y ROH
e) ROH y RCOR

UNI
12. Indica el nombre correcto para:

8. Indica el nombre correcto para:


CH3 C = CH C CH2 CH3

Libro de qumica.indb 220

CH2 = C CH2 C CH3

6. Indica la nomenclatura correcta de la siguiente


frmula estructural:
OH CH3 CH3

QUMICA

9. Indica el nombre correcto para:

se tiene:
5 - bromo - 3 - metilhexan - 1,4 - diol

CH3

el nombre es:
5-metilhex-4-en-3-ona
Rpta.: b

2 CH2 3CH 4CH 5CH Br


2

CH3

CH3

OH

CH3

CH3 C = CH C CH2 CH3

220

CHO CH CH2 CH CH2 CH2 CH3


CH3

C2H5
a) 4 - etil - 2 - metilheptanal
b) 4 - etil - 2 - metilheptanol
c) 4 - etil - 2 - metilheptanona
d) 4 - etil - 6 - metilheptanal
e) 1 - alheptano
5.

AO

15/09/2014 04:20:15 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS I
(ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS)
Resolucin:
Para nombrar elegimos la cadena principal:
1

14. Nombra correctamente el siguiente compuesto:


CH3 O

CHO CH CH2 CH CH2 CH2 CH3


CH3

metil

CH3 C C CH CH = CH CH3

C2H5

el nombre es:
4 - etil - 2 - metilheptanal

CH3

CHO CH CH CH2 CH2 CH3


CH3 C2H5

5.

AO

Libro de qumica.indb 221

CH3

a) 2,2 - dimetil - 4 - icopropil - 6 - octen - 3 - ona


b) 2,2 - metil - 4 - propil - 6 - octen - 3 - ona
c) 4 - isopropil - 2,2 - dimetil - 6 - octen - 3 - ona
d) 2,2 - dietil - 4 - isopropil - 6 - octen - 3 - ona
e) 2,3 - dimetil - 5 - isopropil - 6 - octen - 3 - ona

13. Indica el nombre correcto para:

a) 3 - etil - 2 - metilhexanol
b) 3 - etil - 2 - metilhexanona
c) 3 - etil - 2 - metilhexanal
d) 4 - etil - 5 - metilhexanal
e) 4 - etil - 2 - metilhexanal

CH

CH3

etil

15. Halla la masa molecular en uma del formol (metanal).


a) 30
c) 34
e) 26
b) 32
d) 28

221

QUMICA

15/09/2014 04:20:15 p.m.

6
Funcin

Compuestos oxigenados II (cidos


carboxlicos - teres - steres)
Grupo
Nomenclatura
funcional

Alcohol

R - OH
oxidrilo

Aldehdo

R - CHO
formil

ol

cuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado


por primera vez por Valerius Cordus en 1540.
Fue utilizado por primera vez como anestsico
por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de
1842.

Estructura

R - OH
O

al

RCH

Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en


vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
funcional ter como de menor prioridad frente
a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical
ter ser acompaado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo
CH3 O C6H6 segn las normas de la IUPAC se
llamara; metoxibenceno.

Cetona

R - CO
- R
carbonilo

ona

cido
carboxlico

RCOOH
carboxilo

cido ... ico

ster

R - COO
- R

O
ato de la sal
y nombre del
radical alquilo RCOR

ter

R - O - R
oxi

ter radicales
ico

R C R
O
R C OH

R - O - R

1. ter

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un


grupo funcional del tipo:
R O R

(OXI)

En donde R y R son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno
unido y se emplean pasos intermedios.
Al igual que los steres, forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser
utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastantes estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono
oxgeno.
El trmino ter se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado dietilter (segn
IUPAC en sus recomendaciones de 1993 etoxietrano), de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3.
El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y subse-

QUMICA

Libro de qumica.indb 222

222

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin


aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especfica que se debe nombrar por orden
alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de
la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra
ter.
El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil
metil ter.
Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal
pueden nombrarse al final d ela palabra ter el sufijo lico luego de los prefijos met, et, but, segn
lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo
ilustrativo sera el siguiente:
CH3 CH2 CH2O CH2CH2 CH3
ter dipropilico

5.

AO

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS II
(CIDOS CARBOXLICOS - TERES STERES)
Ejemplos:
metoxietano
etil metil ter
etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter

CH3OCH2CH3
CH2=CHOCH2CH3

metoxibenceno
fenil metil ter

O CH3
CH3CHOCH2CHCH3

1 isopropoxi 2 metil propano


isobutil isopropil ter

CH3

CH3
CH2 O

bencil fenil ter

CH3 O CH CH = CH CH3

4 metoxi 2 penteno

CH3

ter

laterales, se nombran utilizando el prefijo carboxi y con el correspondiente nmero localizador.

R O R : R O R
Frmula general: CnH2n+2O
Nomenclatura: ter radical ico; adems: oxi;
ano.
Obtencin: Se originan por la deshidratacin de
un alcohol.

alcohol

2 carbonos

3 carbonos

ter

Son todos los compuestos orgnicos que finalizan


su cadena con uno o dos (refirindose a los extremos) grupos funcionales carboxilo: COOH.

Normas de nomenclatura

Se nombran anteponiendo la palabra cido al


nombre del hidrocarburo del que proceden y con
la terminacin oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, se indicara con la terminacin dioico.
Cuando los grupos se encuentran en las cadenas

AO

Libro de qumica.indb 223

CH3COOH
HOOC
COOH
HCOCCH2
COOH
CH3CHCH3
COOH

223

cido
metanoico
cido etanoico
cido
etanodioco
cido 1,3 propanocioico
cido 2 - metil
propanoico

2. cidos carboxlicos (R COOH) carboxilo

5.

HCOOH

R O R + H2O

R OH
ROH

1 carbono

R COOH: R C OH
Frmula general: CnH2nO2
Nomenclatura: cido ... oico
Obtencin: Constituido el segundo grado de oxidacin del alcohol primario.

R-CH2OH

K2Cr2O7

R-CHO

K2Cr2O7

O
-C-OH

QUMICA

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS II
(CIDOS CARBOXLICOS - TERES STERES)

Propiedades

Obtencin: esterificacin

1. A 20 C, 1 atn, los 9 primeros cidos monocarboxlicos son lquidos y los superiores son slidos.
2. Son solubles en agua porque presentran puente
de hidrgeno, presentan polaridad.
3. Al aumentar el nmero de carbonos la solubilidad disminuye debido al incremento del grupo
R.
4. Tienen punto de ebullicin alto.
5. Se obtienen por oxidacin de alcoholes primarios.

cido carboxlico + Alcohol ster + Agua


Ejemplo:

CH3CH2COO CH3
propanoato de metilo

CH3(CH2)4COO C2H5
hexanoato de etilo

3. steres (R COO R) Carbalcoxi

Son todos los compuestos orgnicos que provienen de reaccin de un cido con un alcohol.

Propiedades

1. Los de bajo peso molecular por ser lquidos


incoloros, voltiles y poseer olor a frutas, se
emplean como esencias en refrescos, bebidas,
etc.
2. Sus molculas son polares, presentan enlaces
dipolo-dipolo.
3. Los de menor masa molecular son poco solubles en agua y son buenos disolventes descompuestos orgnicos.
4. La temperatura de ebullicin se encuentra entre los aldehdos y cetonas.

Normas de nomenclatura

Se nombran partiendo del radical cido, terminando en ato, seguido del nombre del radical
alcohlico.
O
R COOR: R C
O R
Frmula general: CnH2nO2
Nomenclatura:
[1a parte: raz (#C)...ato] de [2a parte: raz (#C)...
ilo]

Trabajando en clase
Integral

2. Nombrar segn IUPAC:

1. Nombrar segn IUPAC

CH3 CH2 C OH
a) cido metanoico
b) cido etanoico
c) cido propanoico
d) cido butanoico
e) cido pentanoico

H C OH
a) cido metahoico
b) cido etanoico
c) cido frmico
d) cido propanoico
e) cido butanoico
Resolucin:
Segn IUPAC es un cido carboxlico cuya representacin es: H COOH
su nombre es: cido metahoico

QUMICA

Libro de qumica.indb 224

3. Halla la masa molecular en uma del cido actico


presente en el vinagre (cido etanoico).
a) 60
c) 56
e) 64
b) 58
d) 62

224

5.

AO

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS II
(CIDOS CARBOXLICOS - TERES STERES)
4. Nombra segn IUPAC:
CH3 CH2 CH COOH

Resolucin:
Para nombrar el siguiente compuesto se debe formar en cuenta el grupo carbalcoxi (R COO)

CH3

CH3CH2COO

a) cido - 2 - metilbutanoico
b) cido - 3 - metilbutanoico
c) cido - butanoico
d) 2 - metil cido butanoico
e) 2 - etil cido butanoico

Propano de butilo

UNMSM
5. Nombra segn IUPAC:
CH3CH2CH2 O CH3
a) metocietano
b) metoxipropano
c) propoximetano
d) etoxibutano
e) butoxietano
Resolucin:
Para nombrar un ter, se considera lo siguiente:

CH3CH2CH2 O CH3
propano

oxi

C4H9

met

metoxipropano
6. Nombra segn IUPAC
CH3CH2 O CH2CH2CH2CH3
a) etoxibutano
b) butoxietano
c) etoxietano
d) hexoxietano
e) butoximetano

9. Nombra segn IUPAC


CH3(CH2)5COOC3H7
a) heptanoato de pentilo
b) butanoato de propilo
c) heptanoato de etilo
d) heptanoato de propilo
e) butanoato de hexilo
10. Nombra segn IUPAC
CH3(CH2)7COOCH3
a) nonanoato de metilo
b) nonanoato de etilo
c) octanoato de metilo
d) octanato de etilo
e) butanoato de octilo
11. Nombrar: CH2 = CH CH2 COOH
a) cido - 3 - butenoico
b) cido - 1 - butenoico
c) cido - 3 - propenoico
d) cido buten - 3 - oico
e) cido propanoico
UNI
12. Nombra el siguiente compuesto:
O
C O CH

CH3

7. Nombra:

CH3CH2 O CH2CH2CH3
a) etil propil ter
b) dimetil ter
c) propil etil ter
d) ter metlico
e) propil ter

a) benzoato de isopropilo
b) acetato de propilo
c) benzoato de metilo
d) benzoato de propilo
e) benzoato de pentilo
Resolucin:
Se nombra de la siguiente manera:

8. Nombra segn IUPAC:


CH3CH2COOC4H9
a) propanoato de etilo
b) propanato de butilo
c) pentanoato de propilo
d) pentanoato de butilo
e) butanoato de pentilo
5.

AO

Libro de qumica.indb 225

CH3

O
C O CH

CH3
CH3

225

QUMICA

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS OXIGENADOS II
(CIDOS CARBOXLICOS - TERES STERES)
13. Nombra el siguiente compuesto:
O
C O CH2 CH3
a) benzoato de etanol
b) benzoato de metanol
c) benzoato de etilo
d) benzoato de metilo
e) benzoato de propilo

QUMICA

Libro de qumica.indb 226

14. Es un ster:
a) R O R
b) R C C R
c) R COO R
d) R CHO
e) R OH
15. Halla la masa molecular en uma del compuesto: etanoato de metilo.
a) 72
c) 76
e) 80
b) 74
d) 78

226

5.

AO

15/09/2014 04:20:16 p.m.

7
Compuestos nitrogenados
Funciones nitrogenadas

para el nombre de la amina.


Ejemplo:
1.
CH3

Son grupos funcionales derivados del nitrgeno.

I. Aminas

Grupo funcional: R NH2: Amino


Los aminas son bases orgnicas derivadas del
amoniaco (NH3) en el que uno o ms tomos de
hidrgeno se han reemplazado por grupos alquilo o arilo (R) y tienen la frmula general R3N.

HNH
H
Amoniaco

etilmetil propilamina
N - etil - N - metilpropanamina

R N R
2.

R
Amina

Clasificacin:

Depende el nmero de grupos alquilo o arilo ligados al nitrgeno.

NH2
Fenilamina
Bencenamina (Anilina)
F. G.: C6H5NH2

Propiedades fsicas

(R) puede ser un grupo hidrocarbonado igual o


diferente.

1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilamina y etilamina. La mayora son lquidos.


2. Son lquidos asociados, pero no en igual dimensin que los alcoholes debido a que pueden formar el enlace puente - hidrgeno.
3. Son solubles en agua, como resultado de la formacin puentes de hidrgeno con el agua.
4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor
a pescado y otros son repugnantes, (cadaverina)
son compuestos que se forman debido a la putrefaccin de la materia orgnica animal.

Nomenclatura

Propiedades qumicas

Amina
Primaria
Secundaria
Terciaria

Frmula
R NH2
R NH R
R N R
R

1. Se nombra los grupos alquilo o arilo y luego


se aade el sufijo amina. Tambin se puede
nombrar colocando el sufijo amina al nombre del grupo carbonado.
Ejemplo:
etil amina
CH3 CH2 CH2
etanamina
Si hay dos o ms grupos diferentes, se nombran como aminas primarias con sustituyentes en el nitrgeno. En este caso se elige el de
mayor nmero de carbonos en cadena lineal

5.

CH3CH2 N CH2CH2CH3

AO

Libro de qumica.indb 227

1. Son compuestos de carcter bsico, mayor que el


amoniaco. Los aromtico son bases dbiles.
2. Las aminas primarias verifican reacciones de alquilacin para producir aminas secundarias y terciarias.
Usos
Son de mucha importancia en la industria, se
usan como catalizadores, disolventes, colorantes,
medicamentos.
Se encuentran en la naturaleza en forma de
aminocidos, protenas y alcaloides. Poseen valor
biolgico; vitaminas, antibiticos, drogas, etc.

227

QUMICA

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS NITROGENADOS

II. Amidas

Grupo funcional: R CONH2: Amido


las amidas se consideran como derivados de los
cidos orgnicos y amoniaco, donde formalmente se sustituye el grupo OH del cido por el grupo NH2 del amoniaco.

CONH2
Benzamida o Benzanamida

Propiedades

Frmula general

1. La mayora son slidas


2. Tienen puntos de ebullicin mayores que los
cidos correspondientes
3. La mayora son insolubles en agua excepto las
de baja masa molecular.
4. Las amidas son neutras

O
R C NH2 O

R CONH2

Tipos de amidas
RC

RC

O
NH2

Usos
Se usa en la fabricacin de resinas de urea formaldehdo, plsticos, fertilizantes y en la industria farmacutica en la preparacin de barbitricos.

R CO NH2
Amida primaria

Nota
La urea es la diamida del cido carbnico, primer
compuesto orgnico sintetizado
CO(NH2) o NH2 CO NH2
Carbodiamida (urea)

O
NH2 R CO NH R
R

Amida secundaria

O
RC
RN
R

III. Nitrilos
Grupo funcional R CN: Ciano

Son compuestos ternarios, derivados funcionales


de los cidos en quienes el oxgeno y el grupo
OH, se sustituyen por el nitrgeno trivalente ---N.

R
R CO N R

Frmula general:
RCN

Amida terciaria

RCN

Nomenclatura

A partir del nombre del cido original cambia la


terminacin oico por amida, eliminando la palabra cido.
Ejemplo:
etanamida o
CH3CONH2
comn: acetanamida

Si el nitrgeno tiene un sustituyente alquino o


arilo, ste va precedido por: N o N, N
Ejemplo:
CH2CH3

IUPAC: N etil etanamida


Comn: N etil acetamida
QUMICA

Libro de qumica.indb 228

Ejemplos:
O
CH3 C OH
cido actico

CH3 C N

Nomenclatura

A partir del nombre del cido original cambiar


ico por nitrilo.
Ejemplo:
CH3 C N

CH3CONH

grupo cianuro: CN o C N

228

5.

AO

15/09/2014 04:20:16 p.m.

COMPUESTOS NITROGENADOS

Propiedades fsicas

HCN
CH3C2CN
IUPAC: etanonitrilo
Comn:
acetonitrilo
metanonitrilo (formonitrilo)
Propanonitrilo (propionitrilo)

1. Los de baja masa molecular son lquidos.


2. Presentan puntos de ebullicin menor que el
cido correspondiente.
3. No son solubles en agua, excepto en HCN y
CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etreo. Son venenosos.

CN
Benzonitrilo

Trabajando en clase
Integral

a) dietilamina
b) nitropenteno
c) N etilpropanamina
d) N pentilamina
e) N etil N propilamina
Resolucin:
Para nombrar el compuesto se debe tomar en
cuenta lo siguiente:

CH3CH2 N CH2CH2CH3

1. El grupo funcional amino se representa por:


a) R OH
d) R CN
e) R CONH2
b) R NH2
c) R COOH
Resolucin:
El grupo amino se representa por:
R NH2
2. La relacin correcta sobre los compuestos orgnicos nitrogenados es:
a) NH3: amina
b) H CN: amida
c) NH2CONH2: amida
d) CN: amino
e) NH4: amino

H
N etilpropanamina
6. El nombre del siguiente compuesto es:
CH3CH2CH2CH2 N CH2CH3

3. En las aminas el tipo de hibridacin que sufre el


tomo de nitrgeno es:
c) sp
e) sp3d2
a) sp2
b) sp3
d) sp3d

H
a) N etil butanamina
b) N metil butanamina
c) N etil pentanamina
d) N butil etanamina
e) N butil pentanamina

4. La frmula global de la trimetilamina es:


c) C3H3N
e) C3H8N
a) C3H6N2
d) C3H9N
b) C3H6N
UNMSM
5. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3CH2 N CH2CH2CH3
H

5.

AO

Libro de qumica.indb 229

7. El nombre del siguiente compuesto es:


CH3(CH2)6NH2
a) octanamina
b) heptanamina
c) heptanamida
d) octanamida
e) octanonitrilo

229

QUMICA

15/09/2014 04:20:17 p.m.

COMPUESTOS NITROGENADOS
8. Nombra el siguiente compuesto:
O
CH3 N C CH2 CH3

11. La frmula global de la butanamina es:


d) C4H10N
a) C4H8N
e) C4H11N
b) C4H9N2
c) C4H9N

CH3

UNI

a) dimetil etanamida
b) N, N dimetil etanamida
c) N, N dimetil propanamida
d) N metil propanamida
e) N metil etanamida
Resolucin:
El siguiente compuesto se elige as:
O
CH3 N C CH2 CH3
CH3

12. El nombre del compuesto es:


CH2CH2CH2CH2 CN
a) pentanonitrilo
b) pentanamida
c) pentanamina
d) pentanal
e) pentanona
Resolucin:
El compuesto representra a un nitrilo de 5 carbonos, su nombre es: pentanonitrilo
13. El nombre del compuesto es:
CH3 CH (CH2)6 CN
CH3

y el nombre es:
N, N dimetil propanamida

a) 2 metil nonanotrilo
b) 2 metil octanonitrilo
c) 7 metil nonanonitrilo
d) 8 metil octanonitrilo
e) 8 metil nonanotrilo

9. Nombra el siguiente compuesto:

CH3CH2CH2CON CH2CH3
CH3

14. La frmula global de la siguiente amida es:


O

a) N etil butanonitrilo
b) N, N dimetil butanamina
c) N, N etilbutanamida
d) N etil N metil butanamina
e) N etil N metil butanamida

C NH2
a) C7H8NO
b) C7H7NO
c) C6H7NO
d) C7H5NO
e) C7H6NO

10. La fenilamina es una amina de tipo:


NH2

15. EL nombre de la siguiente amina llamada cadaverina es:


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
NH2
NH2
a) 1,5 diaminpentano
b) 1,5 diamino pentanonitrilo
c) pentadiamino
d) 1,5 dialpentano
e) pentano diamino

a) terciaria
b) secundaria
c) primaria
d) simple
e) compleja

QUMICA

Libro de qumica.indb 230

230

5.

AO

15/09/2014 04:20:17 p.m.

8
Repaso
1. Coloca verdadero (V) o falso (F) a las siguientes
proposiciones:
( ) el ctodo es el polo positivo.
( ) el nodo es el polo negativo
( ) los aniones se dirigen hacia el polo positivo
llamado anedo.
( ) en el ctodo se produce la reduccin.
a) FFVV
c) FFFF
e) VVFF
b) FFVF
d) FVVV

a) Ix - IIy - IIIz - IVu


b) Ix - IIz - IIIy - IVu
c) Iu - IIz - IIIy - IVx
d) Iy - IIx - IIIu - IVz
e) Iy - IIu - IIIx - IVz
6. Halla la hibridacin de los carbonos sealados
con asteriscos:
1
2
3
CH C CH CH2 CH2 CH3

2. Halla la masa de calcio (Ca2+) depositada en el ctodo al circular una corriente de 965 Amperior en
1 minuto. (mA: Ca = 40)
a) 12 g
c) 8 g
e) 10 g
b) 14 g
d) 6 g
3. Qu tiempo se demora en depositar 18 gramos
de (Al+3) en el ctodo al circular una corriente de
9650 Amperios? (mA: Al = 27)
a) 10 s
c) 20 s
e) 30 s
b) 15 s
d) 25 s
4. Completa los espacios en blanco:
I. El primer compuesto orgnico obtenido en el
laboratorio fue la ___ cuya frmula es _____
conocido con el nombre de _____
II. El ____ es un carbono natural cristalino que
es un excelente conductor de la corriente
elctrica.
III. La ____ es el carbono natural amorfo de mayor porcentaje y mayor poder de _____.
IV. Al negro de humo se le conoce como ____ y
es un carbono _____.

CH3
a) sp sp2 sp3
b) sp sp sp2
c) sp sp3 sp3
d) sp2 sp2 sp3
e) sp3 sp3 sp3
7. Indica el nmero de carbonos secundarios:
CH2CH3
CH3 (CH2)6 CH CH2 CH3
a) 7
b) 8

AO

Libro de qumica.indb 231

e) 5

8. Halla la frmula global de los siguientes compuestos orgnicos


I.
II.

5. Relaciona correctamente:
I. Autosaturacin
II. Covalente
III. Hibridacin
IV. Tetravalente
x. Comparticin de electrones
y. unirse consigo mismo
z. 4 enlaces covalentes
u. sp, sp2, sp3

5.

c) 9
d) 6

a) C4H8 C7H12
b) C4H6 C7H14
c) C4H10 C7H16
d) C4H6 C7H10
e) C4H8 C7H10

231

QUMICA

15/09/2014 04:20:17 p.m.

REPASO
9. Nombrar los siguientes hidrocarburos, segn IUPAC:
CH3
11. Nombrar:

I. CH3 CH CH2 C CH3


CH2

Cl

I.

CH3

CH3
Br
II.

II. CH3 CH = CH C C CH2 CH3

III.

CH2 CH3

Cl
III. CH2 = C CH2 CH CH2 CH3

Br

CH3

CH3
Cl
IV.

10. Nombrar los siguientes hidrocarburos segn IUPAC:


OH
I.
V.
Br
12. Nombrar los siguientes alcoholes
I. CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
II.

OH
II. CH3 CH2 CH CH = CH3
OH
III. CH3 CH CH CH2 CH3

III.

QUMICA

Libro de qumica.indb 232

OH

232

OH
5.

AO

15/09/2014 04:20:17 p.m.

REPASO
13. Nombrar:
I. CHO CH CH2 CH CH3
CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2COOC2H5
CH3CH2CH2CH2CH2COOC7H15

18. Nombrar:
O

II. CHO CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH C NH CH3

C2H5

a) N,2,4 trimetil pentanamida


b) N,2 trimetilamida
c) N,3 trimetil amida
d) N,2,5 trimetil pentanamida
e) N,3 trietil hexanamida

II. CH3CH2CH2CH2 O H2CCH3


15. Nombrar:
I. CH3 C CH CH2 CH2 CH3
O CH3

19. Nombrar:
O

II. CH3 C CH2 CH2 CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH2 C N C2H5

CH3

III. COOH CH CH2 CH2 CH3

CH3

a) N,4 dimetil hexanamida


b) N etil N,4 dimetil hexanamida
c) acetal dehido
d) N etil N 4 dietil hexanamida
e) N etil hexanamida

C2H5
IV. COOH CH CH CH COOH
CH3 CH3 CH3
16. Nombrar el siguiente compuesto:
CH3CH2CH2 O CH2CH3
a) etanopropoxi
d) propoxietano
b) etosietano
e) etoxipropano
c) propoxi pronao

CH3

CH3

14. Nombrar:
I. CH3CH2CH2 O CH2CH2CH3

20. Nombrar:
I. CN CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
II.

17. Nombrar:
CH3COOCH3
CH3CH2CH2COOC4H9

CH3 CH2 N CH2 CH2 CH2 CH3


CH2 CH2 CH3

Bibliografa
1. BROWN, Theodore: Qumica: La ciencia central. Mxico D.F. Prentice-Hall, 2004.
2. CHANG, Raymond: Qumica. Madrid. Mc Graw-Hill, 2002.
3. WHITTER, Kannath, Qumica general. Madrid: Mc Grand-Hill, 2002

5.

AO

Libro de qumica.indb 233

233

QUMICA

15/09/2014 04:20:17 p.m.

Libro de qumica.indb 234

15/09/2014 04:20:17 p.m.