LABORATORIO DE ORGANICA 2

NOMBRE: Rivera Hernndez Sandra Irene

NOMBRE: Valencia Ortega Minerva

Clave: 16

Clave: 18
PRCTICA #8

REDUCCIN DE UN GRUPO CARBONILO y -INSATURADO CON NaBH4

ECUACION DE LA REACCION

Tabla 1. Reaccin de obtencin de Difenilcarbonol por mtodo de microondas

Peso
Molecular
Masa
o
Volumen
Densidad
# de mol

182.217 g/mol
0.38 g
1,11 g/mL
0.00211 mol

37.83 g/mol
0.16 g
1.07 g/mL
0.00426 mol

246.47 g/mol
1.5 g
1.68 g/mL
0.00608 mol

184.24 g/mol
0.183 g
1.01 g/mL
0.00099 mol

ANLISIS DE LA TCNICA
Para la obtencin del difenilcarbinol por el mtodo del microondas se
colocaron en un vaso de precipitados tarado 0.16 g de NaBH4, 1.6 g de
MgSO47H2O y 0.38 g de benzofenona, con ayuda de un agitador se tritura la
mezcla por 3 minutos para homogeneizar, hasta obtener un polvo blanco de
grnulos muy finos, se monta el sistema que ayudara a calentar la mezcla,

pero para absorber el exceso de calor que libera el microondas introducir en

medio un vaso de precipitados de 150 mL boca abajo y a un costado un vaso
de precipitados de 400 mL lleno de hielo, se introdujo el vaso de precipitados
que contiene la mezcla colocndolo sobre el vaso que se encuentra boca
abajo. Meter al microondas por 2 minutos a una potencia de 80. Una vez
terminado el calentamiento retirar del microondas y mezclar muy bien
durante 3 minutos, al finalizar introduzca nuevamente en el microondas, al
terminar mezcle nuevamente y realice una ccf para observar el curso de la
reaccin, en nuestro experimento, la reaccin se completo en la tercera
repeticin del proceso.
Una vez que la reaccin se llev a cabo se agregaron 5mL de agua destilada,
al realizar este paso nuestro polvo blanco tomo un aspecto de espuma. Con
papel indicador se tomo el pH, el papel se torno azul, lo cual indicaba un pH
bsico, por lo que se adiciono HCl hasta que al introducir el papel pH este se
tornara rojo, lo cual indicaba un pH cido.
Se filtro al vaco la mezcla cuidando que no quedaran restos de compuesto
en las paredes del vaso de precipitados, luego se puso a calentar 5mL de
hexano, los cuales se utilizaron para recristalizar el compuesto. Por ltimo se
filtro, se peso y se determino el punto de fusin.
RESULTADOS
Cuando se observ el curso de la reaccin se obtuvieron las siguientes
cromatoplacas de 4
repeticiones, se encuentran
ordenadas como 2,3 y 4.
Como se observa en la
cromatoplaca de en medio,
la tercera vez, la reaccin ya
se haba completado, esto se
puede ver en la mancha de
color obscuro situada en el
lado derecho que se
encuentra un poco ms
arriba que la del lado
izquierdo, nuestra materia prima.
Despus de recristalizar se obtuvieron unos cristales de forma rectangular,
muy delgados y translcidos, de olor similar a naranja, con un peso de 0.183
g y un punto de fusin de 67 C.

Por estequiometria:
1 mol de benzofenona me produce 1 mol de bencidrol, entonces:
0.00211 mol 100%
0.00099 mol X
X= 46.91%
Para los otros experimentos:
Metodo y compuesto
Equipo
Benzofenona Microondas

Peso

P.F

3, 4
0.423

63-65

Peso

P.F.

15,17
0.3

70

Peso

P.F Peso

5,6
0.15

P.F.

Peso

16,18
70

0.183

P.F

13
67

0.271

3,4= 114.79%
15,17= 81.41%
5,6= 40.70%
13= 73.54%
La diferencia de pesos se debe a la cantidad inicial que se peso de
benzofenona y los reactivos (NaBH4, MgSO47H2O), as como de la agitacin
que se realizo.
La diferencia entre los puntos de fusin puede deberse a la pureza del
compuesto, esta pudo variar de acuerdo a las condiciones en las que se llevo
a cabo el experimento, as como la cantidad de benzofenona que no
reacciono.
CONCLUSION
En este experimento de reduccin se obtuvo un alcohol primario, debido a
que se redujo el grupo carbonilo de una cetona, lo cual se consigui gracias
a un agente reductor que en este caso fue el bromohidruro de sodio (NaBH4),
el cual transfiere un ion hidruro fuertemente nuclefilo al tomo de carbono
carbonlico.

Tabla 2. Reaccin de obtencin de 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol por mtodo en fase solida

59

Peso
Molecular
Masa
o
Volumen
Densidad
# de mol
Metodo y
compuesto
Equipo
Benzofenona
Tradicional
Equipo
Benzofenona
Microescala
Equipo
Benzofenona
Microondas
Equipo
Anisaldehido

153 g/mol

0.3001 g

0.146 g

1.056 g/mL
0.00197239 mol

-------------0.000954248 mol

Tabla de resultados de todos los equipos

Peso(g
Pes
Pes
P.F(C)
P.F.
P.F
)
o
o
1, 7
8,14
0.55

63
2, 9

0.20

64-66
3, 4

0.423

63-65
1, 7

0.39

Equipo
Vainillina

152.15 g/mol

-2, 9

0.114

120122

0.21

P.F.

Pes
o

P.
F

68-70

11, 12
0.28
65-68
3
15,17
0.30

Pes
o

70

8,14
0.40
-1
11,12
0.17 1070
112

5,6
0.15

70

16,18
0.18
67
3
15,17

--

0.58

3,4
0.26
7

5, 6
1150.06
120

13
0.27
59
1

--

16, 18
0.14 1206
122

ANLISIS DE LA TCNICA
Para el 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
Al mezclar la Vainillina con NaBH 4 este reacciono liberado calor, se tena que moler muy bien ya que si no
se haca correctamente el producto nunca se formara debido a que no existiran colisiones entre los
slidos.
Cuando se le agregaba agua haba presencia de una efervescencia la cual desapareca despus de un
tiempo, al agregar el 2 veces ter, se separaba en el nuestro compuesto y los residuos (la fase de arriba
era la que queramos), se destilaba el ter para poder obtener nuestro solido, se secaba y se le tomaba
punto de fusin.

RESULTADOS
Para el 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
Se tomaron cromatoplacas cada 5 minutos de estar mezclando, en las siguientes imgenes se puede
apreciar las cromatoplacas:
Fig. 1
1ra. cromatoplaca tomada despus de 5 minutos mezclando

Reactivo inicial

Producto

Fig 2.
2da.cromatoplaca tomada despus de 10 minutos mezclando

Reactivo inicial

Producto

Fig.3
3ra. cromatoplaca tomada despus de 15 minutos de mezclado

Reactivo inicial

Producto

Fig. 4
4ta. Cromatoplaca tomada despus de 20 minutos de mezclado

Reactivo inicial

Producto

Como se observa en la figura 1 en la cromatoplaca todava hay mucha presencia del producto de partida
En la figura dos se muestra como comienza a formarse el compuesto y comienza a desaparecer el
reactivo de inicio.
En la tercera cromatoplaca (figura 3) se observa que sigue desvanecindose la marca del producto de
inicio y aparece el compuesto.
En la figura 4 se observa como ya no hay presencia de reactivo inicial en el producto y que todo lo que se
tiene es 100% del producto.
Equipo 2,9
# mol= (0.114g)(1 mol/153 g) = 0.0007451 mol
( 0.001973mol )(0.0007451)
100=37.76
% Rendimiento=
(0.001973)
Equipo 11,12
# mol= (0.170g)(1 mol/153 g)= 0.001111 mol
( 0.001973mol )(0.001111)
100=56.31
% Rendimiento=
(0.001973)
Equipo 5,6

# mol= (0.06g)(1 mol/153 g)=0.0003922 mol

( 0.001973mol )(0.0003922)
100=19.88
% Rendimiento=
(0.001973)
Equipo 16, 18
# mol= (0.146g)(1 mol/153 g)= 0.0009542 mol
( 0.001973mol )(0.0009542)
100=48.37
% Rendimiento=
(0.001973)
Punto de fusin:
Equipo 2,9 : 120 - 122C
Equipo 11,12 : 107 112C
Equipo 5,6 : 115-120C
Equipo 16, 18 : 120 - 122C
ANALISIS DE RESULTADOS
Para el 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
Como se nota el rendimiento en general es bajo, en nuestro caso fue un rendimiento de 48.37% el cual se
pudo haber debido a perdidas en cuanto al mezclar, en las cromatoplacas o al momento de destilar.
El punto de fusin no fue muy consistente en todos ya que hay un rango de 110 - 120C, dos de los
productos estaban impuros y los otros eran puros.
CONCLUSIONES
Se puede concluir que para la reduccin de un grupo carbonilo es relativamente fcil ya que, lo primordial
es encontrar un compuesto que done un proton (como el NaBH 4) y que no sea fcil que reaccione con el
reactivo que tenemos.