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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

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FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS
REA ACADMICA DE CIENCIAS BSICAS

PREINFORME N3
IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE LOS
ALCOHOLES , ALDEHIDOS Y CETONAS .
HIDROLISIS DE ESTERES

CURSO:

QUMICA INDUSTRIAL II (CB-222)

ALUMNA:

MONTALVO VELAZCO YOMIRA CRISTAL

PROFESORA:

NANCY FUKUDA KAGAMI

FECHA :

29 DE SETIEMBRE DEL 2016

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INTRODUCCIN

Se pueden establecer las diferencias entre los grupos funcionales, segn sus propiedades
qumicas, que generan en cada grupo funcional un comportamiento distinto , como tambin
reacciones distintas para obtener ciertos productos .
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una
misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos.

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OBJETIVOS
Lograr identificar de que alcohol se trata (primario , secundarios , terciarios ) ,
mediante experiencias durante el laboratorio .
Notar e identificar las diferentes reacciones de los alcoholes y la formacin de sus
productos .
Mediante la oxidacin de los alcoholes , diferenciar los aldehdos y las cetonas .
Tambin notar a partir de que tipo de alcohol se formaron .
Conocer el procedimiento para la elaboracin de jabn a partir de una grasa , en
este caso aceite de oliva .

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FUNDAMENTO TERICO
Alcohol :
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por

lo

que

se

clasifican

en

monohidroxlicos,

dihidroxlicos

trihidroxlicos

respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes


tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los
cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.

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Alcohol primario
Estos alcoholes tienden a reaccionar de forma lenta, y se mantiene activado como una
solucin hasta que hace contacto con un in de cloro. Estos generan una reaccin de ms
de 30 minutos.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

Alcohol secundario
Son los alcoholes que tienen una reaccin de 5 a 20 minutos.
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario:

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Alcohol terciario
Son los alcoholes que dan una reaccin instantnea.
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

PROPIEDADES QUIMICAS :
Formacin de alcxidos: los alcxidos o alcoholatos son la base de los alcoholes, se
obtienen por reaccin del alcohol con una base fuerte o un metal alcalino 4.
Oxidacin: es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos, cetonas o
aldehdos, dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador. La reaccin de un alcohol
primario con acido crmico en presencia de piridina produce un aldehdo y en presencia
del reactivo de jones produce un acido carboxlico. La reaccin de un alcohol secundario
en presencia de permanganato de potasio produce una cetona 5.
Deshidrogenacin: los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
contacto con catalizadores, forman aldehdos o cetonas 5.

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Halogenacin: el alcohol reacciona con el acido hidrcido para formar haluros de alquilo
y agua5.
Ensayo del Xantato: los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente
haciendo reaccionar los alcxidos de sodio con bisulfuro de carbono (CS 2) para as formar
productos insolubles conocidos como xantatos 6.
Ensayo de Lucas: el ensayo se basa en la formacin de un haluro de alquilo insoluble,
que se produce muy rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con los
secundarios y no se forma con los primarios6.

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DIAGRAMAS DE PROCESOS

Prueba de
Yodoformo

Colocar 2 mL de la
solucin problema, 2
mL de agua y 8 mL de
yodo de K en un tubo
de ensayo.

Cuando se forme el
precipitado anotar su
aspecto y color.

Aadir NaOH al 2% gota


a gota a la solucin
hasta que el marrn del
yodo desaparezca.

Si
no
aparece
el
precipitado, calentar el
tubo de ensayo en bao
mara (60C).

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Filtrar el precipitado y
secar para observar los
cristales

Accin del sodio

Dejar caer un trozo de


sodio
metlico
y
observar los cambios

Colocar
1
mL
de
metanol absoluto en un
tubo de ensayo.

Prueba por
oxidacin

Colocar
5
mL
de
dicromato de sodio al
1% en un tubo de
ensayo.

Aadir cido sulfrico


concentrado
gota
a
gota al tubo de ensayo
y
mezclar
con
agitacin.

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Anotar
el
olor
y
observar
cualquier
cambio de color en la
solucin del tubo de
ensayo.

Agregar 2 gotas de la
solucin problema al
tubo de ensayo y
calentar ligeramente.

Prueba de Lucas

Colocar 1 mL de la
solucin problema y 5
mL del reactivo de
Lucas en un tubo de
ensayo.

Realizar toda la prueba


con
alcoholes
primarios, secundarios
y terciarios. Observar
los resultados.

Tapar el tubo, agitar y


dejar reposar por 5
minutos.
Anotar
observaciones y dejar
reposar por 1 hora.

Observar la apariencia
de la solucin, si est
nubosa verter cido
clorhdrico concentrado

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Prueba de
esterificacin

Colocar 3 mL de la
solucin problema con
2 mL de cido actico
glacial
en
un
erlenmeyer de 50 mL

Aadir 2 mL de cido
sulfrico concentrado,
teniendo
mucho
cuidado.

Reactivo de Fehling

Colocar 5 mL de sulfato
de cobre y 5 mL de
solucin alcalina de
tartrato en un tubo de
ensayo

Aadir 1 o 2 mL de
acetaldehido
a
la
solucin y calentar en
bao mara por 5
minutos.
.

Realizar los dos pasos


anteriores, esta vez
aadiendo acetona y
benzaldehido.

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Reactivo de Fehling

Colocar
5
mL
de
reactivo de Tollens en
un
vaso
de
precipitados, aadir 2
gotas de acetaldehido

Mezclar bien y calentar


en bao mara. Si no se
forma el espejo de
plata aadir NaOH al
10%.
.

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Repetir los dos pasos


anteriores, esta vez
aadiendo
benzaldehido.

Reactivo de Shiff

Colocar 5 mL de agua y
1 gota de acetaldehido
en un tubo de ensayo.

Luego aadir 1 mL de
reactivo de Shiff y
anotar
las
observaciones.
.

Reactivo de
haloformo

Colocar 3 mL de NaOH
al 5% y 5 gotas de
acetona en un tubo de
ensayo.

Agregar gota a gota


solucin de yodo en
yoduro de potasio al
10% hasta que la
coloracin
del
yodo
persista.
.

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Repetir los 3 pasos


anteriores, esta vez
aadiendo
formaldehido,
acetaldehido
y
benzaldehido.

Calentar en bao mara


por dos minutos y
observar el color del
precipitado.

Jabones
Colocar 20 mL de aceite
de oliva, 12 mL de
etanol y 20 mL de
NaOH al 20% en un
vaso de 100mL.

Colocar el vaso de 100


mL en un vaso de 250
mL con aguahasta que
cubra el nivel de la
mezcla.
.

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Cuando se forme, pasar


el jabn formado a un
vaso
de
250
mL
mientras est caliente.

Calentar
la
mezcla,
agitndola, durante 30
minutos
aadiendo
agua si es necesario

Aadir 20 mL de agua
saturada
en
NaCl,
agitar
la
mezcla
fuertemente y dejar
reposar.
.

TABLA DE PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

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Reactivo

Yoduro
de
potasio

Hidrxid
o de
sodio

Propiedades Fsicas
Estado de agregacin: Slido

Propiedades Qumicas
Solubilidad en
agua:

Apariencia: blanco cristalino

128 g/100 ml H2O a 6 C

Densidad: 3 130 kg/m3


Masa molar: 166,00 g/mol
Punto de fusin: 680 C
Punto de ebullicin: 1 327 C
Estado de agregacin: Slido

Solubilidad en agua: 111 g/100

Apariencia: blanco

ml (20 C)

Densidad: 2100 kg/m3


Masa molar: 39,99713 g/mol
Punto de fusin: 318 C
Punto de ebullicin: 1 390 C
Estado de agregacin: Slido
El sodio reacciona con

Densidad: 968 kg/m3

rapidez con el agua, y

Punto de fusin: 98 C
Punto de ebullicin: 883 C
Sodio

Entalpa

de

vaporizacin:

tambin con nieve y hielo,


para producir hidrxido de
sodio e hidrgeno.

96,42 kJ/mol
Entalpa

de

fusin:

2,598 kJ/mol
Presin de vapor: 1,43 105

Metanol

Pa a 1234 K
Estado de agregacin: lquido

Acidez aproximada (pKa): 15,5

Apariencia: incoloro

Totalmente miscible en agua

Densidad: 791,8 kg/m3

Momento dipolar: 1,69 D

Masa molar: 32,04 g/mol


Punto de fusin: -97,16 C

Dicromat
o de

Punto de ebullicin: 64,7 C


Estado de agregacin: slido

Solubilidaden agua: 730 g/L at

Densidad: 2520 kg/m3

25 C

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Masa
sodio

cido
sulfrico

molar:

298,00

g/mol

(dihidrato) g/mol
Punto de fusin: 457 C
Estado de agregacin: lquido

Acidez: 3; 1.99 pKa

Apariencia:

Solubilidad en agua: Miscible

lquido

aceitoso

incoloro
Densidad: 1800 kg/m3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 10 C
Punto de ebullicin: 337 C
Estado de agregacin: lquido

Acidez: -6.2 pKa

Apariencia: levemente amarillo


cido
clorhdri
co

Densidad:

1120

solucin

25% kg/m3
Masa molar: 36.46 g/mol
Punto de fusin: -26 C
Punto de ebullicin: 48 C

cido
actico

Viscosidad: 1.9
Estado de agregacin: lquido

Acidez: 4,76 pKa

Apariencia: incoloro o cristales

Momento dipolar: 1,74 D

(no inodoro)
Densidad: 1049 kg/m3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusin: 17 C

Acetalde
hdo

Punto de ebullicin: 118 C


Estado de agregacin: lquido

Solubilidad en

incoloro con olor a frutas.

completamente miscible

Densidad: 788 kg/m3

Momento dipolar: 2,7 D

Masa molar: 44,05 g/mol


Punto de fusin: -123 C
Punto de ebullicin: 20 C
Viscosidad: ~0,215

agua:

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Acetona

ndice de refraccin: 1,3316


Estado de agregacin: lquido

Solubilidad en agua: Soluble.

Apariencia: incoloro

Tambin

Densidad: 790 kg/m3

en etanol,

Masa molar: 58,04 g/mol

isopropanol y tolueno.

Punto de fusin: -95 C

Momento dipolar: 2,91 D

puede

disolverse

Punto de ebullicin: 56 C
Apariencia: lquido incoloro
con olor a almendras
Benzald

Densidad: 1041.5 kg/m3

ehdo

Masa molar: 106 g/mol


Punto de fusin: -26 C

Formald
ehdo

Punto de ebullicin: 178,1 C


Estado de agregacin: gas

Solubilidad en

Apariencia: incoloro

v/v de agua a 20 C

Densidad: 820 kg/m3

Momento dipolar: 2,33 D

agua:

40 %

Masa molar: 30,026 g/mol


Punto de fusin: -92 C
Punto de ebullicin: -21 C
Estado de agregacin: lquido

Acidez de (pKa): 15,9

Apariencia: incoloro

Es miscible en agua

Densidad: 789 kg/m3


Etanol

Masa molar: 46,07 g/mol


Temperatura

de

fusin:

-114,3 C
Temperatura

de

ebullicin:

Cloruro

78,4 C
Estado de agregacin: slido

Solubilidad en agua: 35,9 g

de sodio

Apariencia: incoloro

por 100 mL de agua

Densidad: 2165 kg/m3

Producto

Masa molar: 58,4 g/mol

37,79 mol2

Punto de fusin: 801 C

de

solubilidad:

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Punto de ebullicin: 1 465 C

REACCIONES PRINCIPALES

Reaccin Yodoformo :
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa


posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
Etapa 1. Halogenacin del metilo

Etapa 2. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 3. Eliminacin

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Etapa 4. El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose yodoformo
y el carboxilato.

Esta reaccin (con yodo) puede emplearse como ensayo analtico para identificar cetonas
metlicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.
Reactivo de Lucas

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, el


H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo
un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin
nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin
intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo(R-) donantes de
electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los

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alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
Prueba por oxidacin
Oxidacin de alcoholes primarios
se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este
reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos.

Sobreoxidacin de alcoholes primarios


Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidacin del alcohol a
cido carboxlico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente de agua permite
detener la oxidacin el el aldehdo.

Oxidacin de alcoholes secundarios


Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es el CrO 3/H+/H2O,
conocido como reactivo de Jones.

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Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato de potasio que
puede trabajar tanto en medios cidos como bsicos.

Prueba por esterificacin


La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un ster.
Los steres se producen de la reaccin que tiene lugar entre los cidos carboxlicos y los
alcoholes. Los cidos carboxlicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran
en presencia de catalizadores de la reaccin, los cuales por lo general son un cido fuerte,
con la finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de una molcula de H2O.
R-COOH (cido) + HO-R (alcohol) R- CO-O-R (ster) + H2O

En este laboratorio la reaccin sera :

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CH3-COOH ( cido actico)+ HO-CH2-CH3 ( etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de
etilo) + H2O

Ensayo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin
de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.

Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia
de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Qumica general, Petrucci Harwood

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Qumica orgnica, Jhon McMurry

Qumica orgnica, Morrison y Boyd

Fernndez, G. (18 de Noviembre de 2008). Qumimca Orgnica .

Reconocimiento de alcoholes, aldehdos y cetonas [pgina web] autor desconocido

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