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PREINFORME N3
IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE LOS
ALCOHOLES , ALDEHIDOS Y CETONAS .
HIDROLISIS DE ESTERES
CURSO:
ALUMNA:
PROFESORA:
FECHA :
Se pueden establecer las diferencias entre los grupos funcionales, segn sus propiedades
qumicas, que generan en cada grupo funcional un comportamiento distinto , como tambin
reacciones distintas para obtener ciertos productos .
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una
misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos.
OBJETIVOS
Lograr identificar de que alcohol se trata (primario , secundarios , terciarios ) ,
mediante experiencias durante el laboratorio .
Notar e identificar las diferentes reacciones de los alcoholes y la formacin de sus
productos .
Mediante la oxidacin de los alcoholes , diferenciar los aldehdos y las cetonas .
Tambin notar a partir de que tipo de alcohol se formaron .
Conocer el procedimiento para la elaboracin de jabn a partir de una grasa , en
este caso aceite de oliva .
FUNDAMENTO TERICO
Alcohol :
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por
lo
que
se
clasifican
en
monohidroxlicos,
dihidroxlicos
trihidroxlicos
Alcohol primario
Estos alcoholes tienden a reaccionar de forma lenta, y se mantiene activado como una
solucin hasta que hace contacto con un in de cloro. Estos generan una reaccin de ms
de 30 minutos.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:
Alcohol secundario
Son los alcoholes que tienen una reaccin de 5 a 20 minutos.
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario:
Alcohol terciario
Son los alcoholes que dan una reaccin instantnea.
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:
PROPIEDADES QUIMICAS :
Formacin de alcxidos: los alcxidos o alcoholatos son la base de los alcoholes, se
obtienen por reaccin del alcohol con una base fuerte o un metal alcalino 4.
Oxidacin: es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos, cetonas o
aldehdos, dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador. La reaccin de un alcohol
primario con acido crmico en presencia de piridina produce un aldehdo y en presencia
del reactivo de jones produce un acido carboxlico. La reaccin de un alcohol secundario
en presencia de permanganato de potasio produce una cetona 5.
Deshidrogenacin: los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
contacto con catalizadores, forman aldehdos o cetonas 5.
DIAGRAMAS DE PROCESOS
Prueba de
Yodoformo
Colocar 2 mL de la
solucin problema, 2
mL de agua y 8 mL de
yodo de K en un tubo
de ensayo.
Cuando se forme el
precipitado anotar su
aspecto y color.
Si
no
aparece
el
precipitado, calentar el
tubo de ensayo en bao
mara (60C).
Colocar
1
mL
de
metanol absoluto en un
tubo de ensayo.
Prueba por
oxidacin
Colocar
5
mL
de
dicromato de sodio al
1% en un tubo de
ensayo.
Anotar
el
olor
y
observar
cualquier
cambio de color en la
solucin del tubo de
ensayo.
Agregar 2 gotas de la
solucin problema al
tubo de ensayo y
calentar ligeramente.
Prueba de Lucas
Colocar 1 mL de la
solucin problema y 5
mL del reactivo de
Lucas en un tubo de
ensayo.
Observar la apariencia
de la solucin, si est
nubosa verter cido
clorhdrico concentrado
Prueba de
esterificacin
Colocar 3 mL de la
solucin problema con
2 mL de cido actico
glacial
en
un
erlenmeyer de 50 mL
Aadir 2 mL de cido
sulfrico concentrado,
teniendo
mucho
cuidado.
Reactivo de Fehling
Colocar 5 mL de sulfato
de cobre y 5 mL de
solucin alcalina de
tartrato en un tubo de
ensayo
Aadir 1 o 2 mL de
acetaldehido
a
la
solucin y calentar en
bao mara por 5
minutos.
.
Reactivo de Fehling
Colocar
5
mL
de
reactivo de Tollens en
un
vaso
de
precipitados, aadir 2
gotas de acetaldehido
Reactivo de Shiff
Colocar 5 mL de agua y
1 gota de acetaldehido
en un tubo de ensayo.
Luego aadir 1 mL de
reactivo de Shiff y
anotar
las
observaciones.
.
Reactivo de
haloformo
Colocar 3 mL de NaOH
al 5% y 5 gotas de
acetona en un tubo de
ensayo.
Jabones
Colocar 20 mL de aceite
de oliva, 12 mL de
etanol y 20 mL de
NaOH al 20% en un
vaso de 100mL.
Calentar
la
mezcla,
agitndola, durante 30
minutos
aadiendo
agua si es necesario
Aadir 20 mL de agua
saturada
en
NaCl,
agitar
la
mezcla
fuertemente y dejar
reposar.
.
Yoduro
de
potasio
Hidrxid
o de
sodio
Propiedades Fsicas
Estado de agregacin: Slido
Propiedades Qumicas
Solubilidad en
agua:
Apariencia: blanco
ml (20 C)
Punto de fusin: 98 C
Punto de ebullicin: 883 C
Sodio
Entalpa
de
vaporizacin:
96,42 kJ/mol
Entalpa
de
fusin:
2,598 kJ/mol
Presin de vapor: 1,43 105
Metanol
Pa a 1234 K
Estado de agregacin: lquido
Apariencia: incoloro
Dicromat
o de
25 C
cido
sulfrico
molar:
298,00
g/mol
(dihidrato) g/mol
Punto de fusin: 457 C
Estado de agregacin: lquido
Apariencia:
lquido
aceitoso
incoloro
Densidad: 1800 kg/m3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 10 C
Punto de ebullicin: 337 C
Estado de agregacin: lquido
Densidad:
1120
solucin
25% kg/m3
Masa molar: 36.46 g/mol
Punto de fusin: -26 C
Punto de ebullicin: 48 C
cido
actico
Viscosidad: 1.9
Estado de agregacin: lquido
(no inodoro)
Densidad: 1049 kg/m3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusin: 17 C
Acetalde
hdo
Solubilidad en
completamente miscible
agua:
Acetona
Apariencia: incoloro
Tambin
en etanol,
isopropanol y tolueno.
puede
disolverse
Punto de ebullicin: 56 C
Apariencia: lquido incoloro
con olor a almendras
Benzald
ehdo
Formald
ehdo
Solubilidad en
Apariencia: incoloro
v/v de agua a 20 C
agua:
40 %
Apariencia: incoloro
Es miscible en agua
de
fusin:
-114,3 C
Temperatura
de
ebullicin:
Cloruro
78,4 C
Estado de agregacin: slido
de sodio
Apariencia: incoloro
Producto
37,79 mol2
de
solubilidad:
REACCIONES PRINCIPALES
Reaccin Yodoformo :
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].
Etapa 3. Eliminacin
Etapa 4. El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose yodoformo
y el carboxilato.
Esta reaccin (con yodo) puede emplearse como ensayo analtico para identificar cetonas
metlicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.
Reactivo de Lucas
Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato de potasio que
puede trabajar tanto en medios cidos como bsicos.
Ensayo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin
de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.
Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia
de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS