LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 2: EXTRACCIN

PRESENTADO POR:
LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA
SEBASTIAN FLOREZ JARAMILLO

PRESENTADO A:
JAVIER SILVA AGREDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
JUNIO 04 DE 2014
MEDELLN

INTRODUCCIN
Esta prctica se hizo con el objetivo de ampliar el conocimiento terico-prctico
acerca del proceso de extraccin simple y mltiple; los cuales estn basados en
procesos qumicos y fsicos; y que tienen como objetivo extraer un compuesto
orgnico con cierto grado de pureza para purificarlo y analizarlo posteriormente.
La extraccin puede definirse como la separacin de uno o varios componentes de
una mezcla por medio de un disolvente. K D es la constante de reparto que
establece el equilibrio en la extraccin, ste parmetro se ve afectado por 4
factores y estos son: el tipo de disolvente, el nmero de extracciones, el efecto
salino y la temperatura. Se pudo observar el cambio en los resultados del proceso
cuando se hace la extraccin por efecto salino a comparacin de la extraccin por
extracciones mltiples y simples.

OBJETIVOS

Comparar los mtodos de extraccin simple y mltiple.

Observar el efecto salino y su aplicabilidad en un proceso de extraccin.
Determinar a qu se deben los errores en el proceso experimental.

RESULTADOS

Para la titulacin de los 10 mL de cido benzoico (C 6H5COOH) con una

concentracin de 0,0116 M se utilizaron 23,7 mL de hidrxido de sodio (NaOH)
con una concentracin de 0,004662 M.
NaOH + C6H5COOH

C6H5COONa + H2O

Titulaciones con NaOH (0,004662 M):

Extraccin simple: 3,5 mL

Extraccin Mltiple: 1,9 mL
Extraccin por efecto salino:1,0 mL

Extraccin simple: 10 mL cido

mol cido=3,5mL NaOH x

0,004662 molNaOH
1mol cido
x
=1,63 x 10
( 10001 LNaOH
) x ( 1mol
mL NaOH ) (
1 LNaOH
NaOH )

gramos cido=1,63 x 105 moles x

g
=1,99 x 10
( 122
1mol )

moles ci

g cido

moles cido 1,63 x 10 moles

=
=0,00163 M
[cido]=
Lcido
0,01 L
Extraccin mltiple:
mol cido=1,9 mL NaOH x

0,004662 molNaOH
mol cido
x
=8,86 x 10
( 10001 LNaOH
) x ( 11mol
mL NaOH ) (
1 LNaOH
NaOH )

gramos cido=8,86 x 106 moles x

g
=1,08 x 10
( 122
1 mol )

g cido

1,99 x 103 g1,08 x 103 g=9,1 x 104 g cido

moles cido=9,1 x 104 g x

CaVa=CbVb Va=

( 1122molg )=7,46 x 10

mol cido

CbVb ( 0,004662 M ) ( 1,9 mL )

=
=7,64 x 104 L cido
Ca
( 0,0116 M )

moles ci

6
moles
[ cido ] = moles cido = 7,46 x 10 4
=0,00976 M

L cido

7,64 x 10 L

Extraccin por efecto salino:

mol cido=1,0 mL NaOH x

0,004662 molNaOH
1mol cido
x(
x(
=4,66 x 10
( 10001 LNaOH
)
)
mL NaOH
1 LNaOH
1mol NaOH )

gramos cido=4,66 x 106 moles x

g
=5,69 x 10
( 122
1 mol )

g cido

9,1 x 104 g5,69 x 104 g=3,41 x 104 g cido

moles cido =3,41 x 104 g x

CaVa=CbVb Va=

( 1122molg )=2,80 x 10

mol cido

CbVb ( 0,004662 M ) ( 1,0 mL )

=
=4,02 x 104 L cido
Ca
( 0,0116 M )

6
moles
[ cido ] = moles cido = 2,80 x 10 4
=0,00697 M

L cido

4,02 x 10

moles ci

DISCUSIN
Al final de la prctica se elabor la siguiente tabla con los datos obtenidos
por todos los grupos.
Extraccin
simple
1 x 10 mL

Extraccin mltiple
2 x 5mL

Extraccin por efecto

salino
NaCl x 10ml

4
3,2
4,2
3,5
5,0
7,0
3,0
7,0

2,5
2,7
2,65
1,9
3,1
2,5
3,0
2,5

1,3
2,4
2,2
1,0
?
4,0
15,0
4,5 (?)

El orden a seguir en el laboratorio para realizar la extraccin del cido

benzoico por los tres mtodos fue el siguiente:
Por extraccin simple: Extraccin en una sola etapa en la cual al
momento de titular se necesitaron 3,5 mL de hidrxido de sodio
( NaOH).
Por extraccin mltiple: Extraccin en dos etapas en la cual se
observ en la titulacin que se necesitaron 1,9 mL de hidrxido se
sodio (NaOH), menos que en la extraccin simple.
Por efecto salino: Extraccin que consiste en agregarle un poco de
una sal, en este caso, cloruro de sodio (NaCl) en la cual se
necesitaron 1,0 mL de hidrxido de sodio (NaOH)
Se observa que a medida que se utilizan ms extracciones, es mucho mejor
ya que se utiliza menos hidrxido de sodio para titular la fase acuosa, y
tambin se pudo observar que el mejor mtodo para la extraccin del cido

benzoico es por efecto salino, que era lo que se esperaba de la parte

terica ya que las fuerzas ion-dipolo son ms fuertes que los puentes de
hidrgeno o dipolo-dipolo resultando una fase acuosa muy rica en sal.

PREGUNTAS
1. Por qu razn, en una extraccin con solventes, se aumenta la presin
interior cuando ocurre la agitacin?
La presin aumenta ya que al comenzar la agitacin, se aumenta la energa
cintica y sta hace que algunas molculas pasen a estado gaseoso y ya que el
sistema es cerrado, el gas producido queda atrapado y aumenta la presin interna.
2. En el proceso de extraccin Por qu no se debe recoger la segunda
etapa a travs de la llave?
Esto no se debe hacer para evitar contaminaciones, porque al recoger la segunda
etapa por la llave, siendo por este lugar por donde pas la fase orgnica, la
segunda etapa se contaminara con partculas de la primera que se quedaron en
el tallo y est afectara la titulacin de la fase acuosa.
3. En la extraccin con solventes, sera conveniente utilizar un solvente con
densidad semejante al agua?
No, no sera conveniente ya que se formara una mezcla donde prcticamente se
vera solo una fase y sera casi que imposible separar las dos fases, por esto se
debe escoger un disolvente orgnico que tenga una densidad diferente a la del
agua.
4. Cmo explicara usted el efecto salino?
Lo que sucede con el efecto salino es que al agregar una sal en la solucin
acuosa, sta es ms soluble en agua que el soluto de inters, por esto ocupa
ms fcil las molculas de agua hacindose rodear de ellas (solvatacin), dejando
menos molculas de agua para que rodeen el soluto de inters y por esto, las
molculas de ste deben irse a ser rodeadas por las molculas del disolvente
orgnico.

5) Un compuesto A tiene un coeficiente de distribucin a 20C de 3, entre

benceno y agua. Si una solucin acuosa contiene 6 g de A en 100 ml de
agua, compare el poder o eficiencia de la extraccin cuando se utiliza:
A) 100 ml de benceno para su extraccin.
X
X
100
100
Kd=
3=
3 ( 6x ) =x 4 x=18 x=4,5 g
-->peso del
( 6X )
( 6X )
100
100
soluto en la fase orgnica

B) 50 ml de benceno cada una.

I extraccin:
X
X
50
50
Kd=
3=
3 ( 6x )=2 x 18=5 x x =3,6 g

( 6X )
( 6X )
100
100
X= Peso del soluto de la fase orgnica en la primera extraccin.

II extraccin:

X
X
50
50
Kd=
3=
3 ( 2.4x )=2 x 7.2=5 x x =1,44 g

( 2.4X )
( 2.4 X )
100
100
X= Peso soluto fase organica segunda extraccin

Al unir las dos soluciones orgnicas de la extraccin en dos fases, tenemos:

X + X =3,6 g+1,44 g=5,04 g

Se concluye que es mucho mejor hacer extracciones mltiples que una extraccin
simple ya que segn los datos, se obtiene mayor cantidad haciendo dos
extracciones que una sola extraccin y esto es debido a que es mayor el contacto
entre las fases.

6.) El coeficiente de distribucin de la aspirina entre el ter y el agua es de

3.51 a 25C. Calcule el peso de la aspirina que se extraer de una solucin
que contiene 8.0 gramos de aspirina en 100 mL de ter, si:
A) Se extrae con 100 mL de agua en una sola extraccin

KD =

X
100
( 8 X) -
100

3,51=

X
3,51 ( 8x )=x 28,08=4,51 x x=6,23 g
(8x)

x=peso del soluto en la fase orgnica

B) se extrae con dos porciones de 50 mL de agua
I Extraccin:

KD =

X
100
3,51(2) ( 8x )=x 56,16=8,02 x x =7 g
( 8 X )
50

X=peso del soluto en la fase orgnica de la primera extraccin

II Extraccin:

kD

x
100

3,51(2) ( 1x )=x 7,02=8,02 x x =0,88 g

(1x )
50

x=peso del soluto en la fase orgnica de la segunda extraccin

Al unir las dos fases orgnicas de las dos extracciones se obtiene:
x+ x= 7g + 0,88g = 7,88 g
7) Las cpsulas de Cafialgimid (medicamento utilizado para tratamiento de la
migraa) contienen aspirina, acetaminofn y cafena. La aspirina es soluble
en bicarbonato de sodio al 10% e hidrxido de sodio al 10%; el acetaminofn
es soluble en hidrxido de sodio al 10% y la cafena es soluble en cido
clorhdrico al 10%. Disee un esquema para a separacin de estos
compuestos si los tres son solubles en diclorometano.

Se disuelve la cpsula de Cafialgimid en diclorometano suficiente, se procede a

realizar el proceso de extraccin usando como disolvente el bicarbonato de sodio
al 10% para que se disuelva nicamente la aspirina, se hace extraccin mltiple
para tener ms eficiencia en la extraccin y tratar de asegurar que quede la menor
cantidad posible de aspirina, luego se repite exactamente el mismo proceso con la
diferencia de que en esta ocasin se usar cido clorhdrico al 10% para disolver
la cafena y as se tendr la mayor cantidad de aspirina disuelta en bicarbonato de
sodio y la mayor cantidad de cafena disuelta en cido clorhdrico y se tendr todo
el acetaminofn con un pequeo porcentaje de molculas de cafena y aspirina
disueltas en diclorometano; para terminar de purificar ste, se podra repetir los
primeros procesos con hidrxido de sodio al 10% hasta alcanzar la pureza
necesaria del acetaminofn.

CONCLUSIONES

Tener buenos resultados experimentales depende de medir bien las

cantidades de cada sustancia.
Se debe agitar muy bien el embudo de separacin para poner en contacto
el cido benzoico y el disolvente orgnico.
Se debe esperar el tiempo adecuado mientras se separan claramente las
fases en el embudo.
Es mucho mejor hacer extracciones mltiples que una extraccin simple.
De los tres mtodos para extraer cido benzoico, el mejor es la extraccin
por efecto salino.
Se debe escoger correctamente el disolvente orgnico a utilizar para la
extraccin teniendo en cuenta el costo, los efectos al ser humano, la
solubilidad, la densidad, reactividad con las componentes de la mezcla.
Siempre en el proceso de extraccin se ven dos fases, la fase orgnica y la
fase acuosa, la fase acuosa siempre qued arriba en el embudo ya que
tiene una densidad mayor que la del disolvente orgnico (diclorometano).

BIBLIOGRAFA

Manual de prcticas de fundamentos de qumica orgnica, Wilson Cardona

Galeano, Roberto Amars Amars. Cecilia Ramrez

http://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_metileno