1.- Realice las reacciones que se solicitan a continuacin.

Escriba
las condiciones, los productos formados y el mecanismo de reaccin
para cada caso.
a) Preparar el bromuro de terbutilo
CH3
H3 C

CH3
H

CH2

Br

H3C C CH2
Br H

b) Preparar el bromuro de isobutilo

CH3
H3C

CH2

Br

HO OH

CH3
H3C C CH2
Br H

c) Preparar cloruro de secbutilo

Cl
H 3C

CH CH CH3

H Cl

H3C CH CH CH3
H

d) Preparar 1-yodo, 2-buteno

Juan Carlos Cruz Mndez

O
Br
H3C

CH

CH

CH3

H2C

Br

CH

CH

CH3

NHS

O
I

Br
H2C

CH

CH

CH3

Na

H2C

acetona

CH

CH

CH3

NaBr

e) Preparar el cloro, fenil etano

Cl
CH CH2

H Cl

CH CH2
H

f) Preparar el yodo, fenil etano

H
CH CH2

H Cl

CH CH2

H
Na

acetona

Cl

CH

CH2

NaCl

g) Preparar el 1-bromo, 2-fenil etano

CH CH2

H Br

HO OH

Br
CH CH2

I
+

Na

acetona

h) Preparar el Cianuro de pentilo a partir de ciclopentano

Juan Carlos Cruz Mndez

CH CH2
H

NaBr

Cl

C N

HCl

HCl

Cl

Cl

C N

+ 2Cl

Sugerencia: halogenar primero el alcano, despus, al producto de la

halogenacin realizar la reaccin con cianuro de sodio, en las
condiciones adecuadas; as se llega al producto solicitado.
i) Preparar el cianuro de n-pentiloa partir de pentanol.
Br
H3C CH2

CH2

CH CH2

OH

Br

Br

CH2

CH2

CH CH2

CH3

OH
P

Br

Br
CH3
CH2

CH2

CH CH2

CH2

Br

OH
CH2

CH CH2

Br

CH3

Br

Br

H3C CH2

CH2

CH2 CH2

Br

C N

H3C CH2

CH2

CH2 CH2 C N

Sugerencia: llevar el alcohol a derivado halogenado y despus realizar la

cianuracin.

j) Preparar el yoduro de isobutiloa partir de cloruro de terbutilo.

Juan Carlos Cruz Mndez

CH2

H3C C Cl

CH3

CH3

CH3

CH3

H2C C CH2

OK

H2C C CH2

CH2
H

Sugerencia: llevar el derivado clorado a alqueno, despus al alcohol con

adicin anti Markovnikov, enseguida a derivado halogenado y finalmente
sustituir el halogeno por yodo o usar la yodacin va tosilato con el
alcohol.
k) Preparar el isopropilazidaa partir de propanol.
Br
Br

CH3 CH2 CH2 OH

P Br

CH3 CH CH2

CH3 CH CH2 OH

Br

P Br
Br
OH
CH3 CH CH2

Br

P Br

CH

CH2 CH2 Br

CH3 CH2 CH2 C N

C N

Br

l) Preparar el fluoruro de etiloa partir de etanol.

Br
CH3 CH2 OH

Br

Br

CH3 CH2 OH
P

CH3 CH2

Br

Br

Br
F

OH
CH3 CH2

Br

Br

Br

CH3 CH Br

K OH

CH2

CH2

H F

2.- Completar las siguientes secuencias de reacciones indicando la

estructura qumica que resulta y el nombre correcto del compuesto
orgnico representado por la literal, as como los subproductos.

Juan Carlos Cruz Mndez

CH2 CH2

a)

CH3

CH3

CH2

H3C CH Br

K OH

Bromuro de isopropil

Et OH

H3C CH

H Br

CH3 CH Br + Na

O
H3C C CH3

CH3

CH3
CH3 CH BrNa

Et ONa

CH3

CH3 CH O Na Br

H2O

CH3 CH OH
Iso propanol

b)

Cl

OH
+

K OH

CH3

PBr3

H OH
CH3

CH3

1_cloro, 2_metilciclohexano

H
O P Br

Br

C CH

Br
+

Br

CH3

Juan Carlos Cruz Mndez

CH3

HC C Na

CH3
(
_metilciclohexano)
vinil
_
1
1

3.- A partir de un derivado halogenado adecuado y materiales

necesarios, sintetizar:
a) Propilamina
H3C CH2 CH2 Br

H3C CH2 CH2 NH2

2NH3

NH4Br

b) 1-pentino
CaC2

H 2O

H C C H

Na

HC C Na

Cl

CH2 CH2 CH3

HC C CH2 CH2 CH3

cloruro de propilo

NaCl

d) ter etil proplico

bromuro de propilo
H
CH3 CH2 CH2 Br

HO CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 O CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3

Juan Carlos Cruz Mndez

HBr

Br

f) 2-pentino
cloruro de metilo
CaC2

H2O

H C

H3C

C Na

Na

HC

C Na

Cl

CH3

HC

C CH3

H3C C C CH2 CH3

Cl CH2 CH3
cloruro de etilo

4.- Cul compuesto de cada par de compuestos siguientes,

efecta una reaccin de solvlisis ms rpidamente? Adems se deber
anotar los nombres de ambos derivados halogenados y la reaccin con
un solvente como agua, alcohol o amoniaco.
Inciso
e)

Reaccin
NH2

Br
2

NH4Br

NH3

ciclohexil amina

bromuro de ciclohexilo
f)

Br
CH2

CH2
CH3

ciclohexil bromo metano

Juan Carlos Cruz Mndez

NaNH3

OH

O CH3
+

etoxi etano

HBr

i)

Br

OH
+

H OH

HBr

fenol

bromuro de fenilo

5.- Cuando el cloro-ciclohexano reacciona con el cianuro de sodio

en etanol, da como resultado cianuro de ciclohexilo. La velocidad de
formacin del cianuro de ciclohexilo aumenta cuando se adiciona una
pequea cantidad de yoduro de sodio a la reaccin. Explique ste
incremento en la velocidad.
Porque el yodo es una especie adecuada para la E1 y acta como
catalizador.

6.- El halogenuro de alilo tiene la siguiente estructura:

a) Mostrar cmo la ionizacin del halogenuro de alilo conduce a un

catin estabilizado por estructuras de resonancia.

CH2

CH2

Juan Carlos Cruz Mndez

CH2 Cl

CH3

CH2

CH

Cl

b) Dibuja las estructuras de resonancia que resultan de la ionizacin de

los halogenuros de alilo siguientes:

CH2 Br

CH Br

Br

Br

7.- Realice la reaccin SN2 para los siguientes compuestos, anote

las estructuras resultantes.
Inciso
a)

CH3

Juan Carlos Cruz Mndez

CH2

Reaccin
O CH2 CH3

+ NaCl

b)

CH2

CH2

CH3

CH C

NaBr

c)

NaCl

d)

CH3
e)

CH2

NaCl

CH3
CH3

Juan Carlos Cruz Mndez

(CH2)8

CH CH2

CH2

NH2

HBr

f)

Na
OH

OH
+

Cl

g)

8.- En la reaccin de deshidrohalogenacin E2 de los siguientes

compuestos es posible formar ms de un producto, dibuje las
estructuras resultantes en cada caso y d el nombre correspondiente:
Inciso
a)

Juan Carlos Cruz Mndez

Reaccin

CH3
CH3

C| C

2,3_dimetil_ 2_buteno

CH3

CH3
b)

CH3
CH3

C CH CH3

3_metil_ 2_buteno

CH3

CH C

2_metil_ 2_buteno

c)

CH3

CH3
d)

CH3
metil ciclohexeno

e)

Juan Carlos Cruz Mndez

CH3
CH CH2
2

Juan Carlos Cruz Mndez

_ciclohexano_ 2 _metil eteno