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UNIVERSIDAD DE CORDOBA
PROGRAMA DE QUIMICA
MONTERIA
0CTUBRE 4 DE 2015
INTRODUCCION.
- H2
R
R1
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser
alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos.
OBJETIVOS.
En las cetonas, el carbonilo est unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alqulicos. La frmula abreviada de una cetona es RCOR.
PREPARACION DE ALDEHIDOS:
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la
oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos se
R CH2OH
alcohol 1
CrO3 Cl
R C H
aldehdo
CH2Cl 2
R2
R1
1) O3
2) Zn/H2O
R3
H
aldehdo
alqueno
R2
R3
cetona
CH3
H
1) O3
H
2) Zn/H3O+
CH3
CH
O
(CH2)3
Mtodos de reduccin.
Ciertos derivados de los cidos carboxlicos pueden ser reducidos a aldehdos
empleando algunos reactivos especficos, como en los siguientes casos:
O
SOCl 2
OH
H2
Cl Pd/BaSO4/S
O
R
Reduccin de Rosenmund
PREPARACION DE CETONAS
CH
H2CrO4
H2SO4
R1
OH
alcohol 2
R1
cetona
Acilacin de Friedel-Crafts.
O
+
R1 C
Cl
c. Lewis
AlCl 3
R1
O
R1 C
O
Cl
R2CuLi
R1 C
O
H3C
CH2 C
R
O
Cl
(CH3)2CuLi
H3C
CH2 C
CH3
MgX
R1 C
R1
MgX H+
R
R1
H H O+
3
R
R1
imina
NH4
CH2 C
1) O3
+
2) Zn/H3O
CH2
CH2 C
CH3
HCHO
CH3
CH2 C
H2O
HgSO4/H2SO4
CH
CH2 C
CH3
CH3OH
1/4 O2
Ag
600C
1/2 H2O
1/2 H2
CH
CH2
1/2 O2
CdCl 2
CuCl 2
H3C
CH3
O
CH2 C
CH3
CH2
1) O3
+
2) Zn/H3O
CH2 C
CH3
HCHO
CH
CH3
Ag - Cu
300C
1/2 O2
H3C
CH3
H2O
OH
CH
CH3
OH
O2
O
+
H3C
CH3
Punto
de
ebullicin
[C]
Solubilidad
agua
[g/100ml]
Formaldehdo
-92
-21
Completamente
miscible
Acetaldehdo
-123
20
Completamente
miscible
Butiraldehdo
-99
76
Bezaldehdo
-26
179
0.3
Acetona
-95
56
completamente
miscible
Metiletilcetona
-86
80
25
Dietilcetona
-42
101
Compuesto
en
Aldehdos
Cetonas
SOLUBILIDAD
EN
AGUA
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las
molculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie
(formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada
es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehdos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehdos y cetonas
son solubles en solventes no polares.
Sntesis
y
obtencin
de
aldehdos
y
cetonas
alifticas:
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de
alcoholes.
Benzaldehido
.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a
su vez, se oxida a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:
O
Co(CO)8
H
HO
hexano, frio
(CH2)n CH2OH
Polioximetileno
(CH3CO)2O
CH3 C
O
O
(CH2)n CH2 O
Delrin
CH3
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en
la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas en ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero
en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo
ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el
aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los
aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumera.
aldehido ansico
muscona
civetona
CONCLUSION.
En este trabajo se conocieron los diferentes mtodos de obtencin de aldehdos y
cetonas, tanto en laboratorio de qumica, y a nivel industrial, sus caractersticas
para el uso de las mismas en este campo ya que son muy importantes para la
elaboracin de productos. Sus propiedades fsicas y qumicas ya que estas son lo
importante para su uso. Teniendo en cuenta lo ya mencionado podemos decir que
los aldehdos y cetonas son de vital importancia para las aplicaciones de
productos y de experimentos para que as de esta forma podamos encontrar
nuevos usos de esos compuestos Los aldehdos y cetonas son producidos por la
oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general,
los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina,
se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el
cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que
tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFIA.