Aldehida dan Keton

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil

(C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
Aldehid berasal dari alkohol dehidrogenatum. (cara sintesisnya).
Struktur Aldehid : R CHO
Ciri-ciri aldehid :
1. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya
berbeda dalam
derajatnya.Unsur C kecil larut dalam
air (berkurang + C).
2. Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
3. Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat
merangsang
4. Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam,
sangat reaktif.
Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO
Sifat-sifat Aldehida
1) Senyawa-senyawa aldehida dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C)
sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C
lebih dari 5 sukar larut dalam air.
2) Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
3) Aldehida dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primer.
Kegunanaan aldehid
Senyawa aldehida yang paling banyak digunakan dalam
kehidupan adalah Formaldehida dan Asetaldehida, antara lain
sebagai berikut :
1) Larutan formaldehida dalam air dengan kadar 40% dikenal dengan nama
formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam
laboratorium musium.
2) Formaldehida juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galatin dan Bakelit
3) Asetaldehida dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam asetat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
Pembuatan aldehid :
- Oksidasi dari alkohol primer

- Oksidasi dari metilbenzen

- Reduksi dari asam klorida
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah
gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril
atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan
aldehid.
Struktur: (R)2-C=O
Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O
- Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
- Penggunaan : sebagai pelarut.
Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton
Sifat-sifat keton
1. Dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol sekunder
2. dioksidasi menghasilkan asam karboksilat
3. tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling
Kegunaan keton
1. sebagai hipnotik,
2. sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas
air mata.
Pembuatan keton
- Oksidasi dari alkohol sekunder
- Asilasi Friedel-Craft
-Reaksi asam klorida dengan organologam
Tatanama aldehida dan keton
Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran al (berasal dari
suku pertama aldehida). Karena aldehida telah lama dikenal,
nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut
dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering
digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.Untuk aldehida
yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari
karbon aldehida. Untuk aldehida siklik, digunakan awalankarbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.
Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata
terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil
mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan
menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau
aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan
aldehida nama umum sering digunakan.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan
aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal,
CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Keton tidak memiliki atom
hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya
bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat
yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air
tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan
panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon
yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat
bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan
mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air
adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling
berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan
hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif
dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu
pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid
atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya
juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara
aldehid atau keton dengan molekul air. Pembentukan gaya-gaya
tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi
yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau
keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon
dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari
gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas. Dengan
menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon
tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara
molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang
serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi,
sehingga kelarutan berkurang.
Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari
alkohol sekunder yang teroksidasi.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan
di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu

berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa
organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin
yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa
keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan
ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di
alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini
dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.
O
||
R CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
RCR
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat
kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi
aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).
Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen
tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan
menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatanikatan karbon (Anonim2,2008).
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon
betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara
biologis. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan
umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer,
karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden,
1986: 1).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air
dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringanjaringan. Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari
formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan

insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat,
anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat
(Petrucci, 1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC)
dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa
organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti
kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala
perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering
digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium
yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

1.

ALDEHID
Tata Nama
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran a menjadi al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal.
Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang
harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat
induk dengan mengubah asam oat / asam at menjadi aldehid.

2. Pembuatan Aldehid
Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk
membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH
RC(OH)2
RC=OH

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format

alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa
RC=OH + Na2CO3

Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI
RC(OH)2

RC=OH + RO-MgI

RC=OH

3. Reaksi Reaksi
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO.
Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah.
Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang
merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan
asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini
dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi
sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat
dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi
Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan
melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin
perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium
natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut,
sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion
Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan
CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu 2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam
air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen
membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan
oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1. 1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid

L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen

biologi dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs

(desinfektan)
Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida

dan germisida
Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat

warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat,
dan 1- butanol.
Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :
-

Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 OH + O2
-

2H CHO + 2H2O

Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga
gas CO direduksi menjadi formaldehida.
CO + H2
-

H CHO

Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa

H CHO + Na2CO3

KETON
1. 1. Tata Nama
Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf

akhir a diubah menjadi on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan
sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil

dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Contoh :

Propanon ( IUPAC )
Aseton ( Trivial )

2 Pentanon ( IUPAC )

Metil propil keton ( Trivial )

Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

CH3COCH3
CH3CH2CO CH2CH3

2, Propanon
3, Pentanon

Dimetil Keton
Dietil Keton

CH3CO CH2CH2CH3

2, Pentanon

Metil Propil Keton

CH3CH2CO CH3

2, Butanon

Etil Metil Keton

Contoh :
Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON
2.

Pembuatan Keton
Oksidasi dari alkohol sekunder
Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan
klorida asam menggunakan katalis AlCl3.

Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.

3. Reaksi-reaksi Keton

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi
lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh
karena itu, aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi
tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens cermin perak
Keton + pereaksi Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling tidak ada reaksi
Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling
dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga
diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO 3, dan
NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk

endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

4. Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan
sebagai obat bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
About these ads