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LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA

EXTRACCIN CON DISOLVENTES SEPARACIN DE MEZCLAS


Mezcla cido + Ar-H
(Hidrocarburo aromtico)
en ter etlico

Embudo de
decantacin

Adicionar NaOH 10%


p/v

3
x2

Ar-H + NaOH --------> No reacciona


Ar-CO2H + NaOH --------> Ar-CO 2-Na+ + H2O

Agitar

Decantar

FASE ACUOSA
Sal del cido: Ar-CO2-Na+
Ar-CO2-Na+ + HCl --------> Ar-CO2H + NaCl

Adicionar HCl 2N

Filtrar al vaco

Residuo: Ar-CO2H

Lavar

Secar

Pesar

Purificar

10

FASE ETREA
Hidrocarburo: Ar-H

Destilar (Rotavapor)

Residuo: Ar-H

Filtrado

11

16

Destilado: ter

17

Recuperar (Mnimo
volumen de ter)

19

12

13

14

15

Secar

Pesar

Purificar

20

21

22

18

LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO
1. Tomar la solucin del cido carboxlico y el hidrocarburo aromtico en ter etlico.
2. Disponer la totalidad de la solucin en un embudo de decantacin. Asegurarse, previamente,
de que la llave de este ltimo funciona adecuadamente para evitar prdida de la solucin durante
la experimentacin.
3. Adicionar 10 mL de NaOH 10 % p/v a la solucin dentro del embudo.
4. Agitar de forma generosa, tal y como se indica en el material de apoyo. En este paso toma
lugar la reaccin de neutralizacin entre el cido carboxlico y el NaOH. Como resultado se
produce la sal correspondiente, la cual se disuelve en la fase acuosa. El hidrocarburo no
reacciona (Ver diagrama de flujo).
5. Permitir el proceso de decantacin e identificar cul de las fases es la orgnica (de ter etlico)
y cul es la acuosa. Lleve a cabo la recoleccin de cada una de las fases en un vaso de
precipitados debidamente rotulado y limpio. El vaso en el que se recoja la fase etrea debe estar
adems seco.
6. La fase acuosa contendr la sal sdica del cido carboxlico.
7. La fase orgnica contendr el hidrocarburo aromtico.
8. Adicionar HCl 2N a la fase acuosa, gota a gota hasta que cese la precipitacin de slido.
Mediante la adicin de cido se reconstituye el cido aromtico, que debido a su limitada
solubilidad en agua precipita (Ver diagrama de flujo). Mantener la fase acuosa en bao de hielo
a lo largo de este paso.
9. Filtrar al vaco en un embudo de Bchner. Acuda al asistente docente para realizar este paso.
10. El residuo corresponde al cido, es decir, al slido que precipit tras la adicin de HCl.
11. El filtrado corresponde a la fase acuosa libre de cido carboxlico. Adicionar HCl 2N gota a
gota para verificar que precipit la totalidad del cido carboxlico que estaba disuelto como sal
sdica. Si precipita ms slido (cido carboxlico aromtico), recuprelo por filtracin (paso 9) y
una este nuevo residuo con el obtenido previamente. Contine con el proceso.
12. Lavar el residuo con la menor cantidad de agua destilada (alrededor de 10 mL).
13. Secar el slido mediante el uso de un embudo adicional de acuerdo al montaje que se
muestra a continuacin (Figura 1). Acudir al asistente docente para realizar este paso.
14. Pesar el cido carboxlico recuperado.
15. Purificar el cido carboxlico. Seleccione el mtodo de purificacin ms indicado
(cristalizacin o sublimacin) argumentando el criterio de seleccin. Este procedimiento se
desarrolla en la siguiente sesin de laboratorio.

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Figura 1. Montaje para secado de slidos mediante flujo de aire caliente.

16. Concentrar la fase orgnica mediante destilacin a presin reducida en el rotavapor. Acudir
al asistente docente para realizar este paso.
17. El residuo slido obtenido corresponde al hidrocarburo.
18. El destilado corresponde al ter etlico en el cual estaba disuelto el hidrocarburo.
19. Recuperar el hidrocarburo disolvindolo en la menor cantidad posible de ter etlico. Pasar
este extracto etreo a un cristalizador limpio, seco y previamente pesado, empleando una pipeta
Pasteur limpia.
20. Secar el hidrocarburo en un cristalizador al permitir la evaporacin del ter.
21. Pesar el hidrocarburo recuperado.
22. Purificar el hidrocarburo. Seleccione el mtodo de purificacin ms indicado (cristalizacin o
sublimacin) argumentando el criterio de seleccin. Este procedimiento se desarrolla en la
siguiente sesin de laboratorio.