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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULDAD DE CIENCIAS
PRCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I.
INFORME N1
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.

REALIZADO POR:
ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.
CLEMENTE NINALAYA, JHON JUVENAL.
PROFESORA: M. Sc. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.

FECHA DE LA PRACTICA
23/08/2016

FECHA DE ENTREGA
05/09/2016

LIMA-PERU.

2016-II
CONTENIDO
OBJETIVOS

DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO

UNI/FC-EPQ CQ341
PRACTICA DE LABORATORIO N1

RENDIMIENTO DEL PROCESO.

CUESTIONARIO

COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES


BIBLIOGRAFIA

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AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.


I.- OBJETIVO:

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PRACTICA DE LABORATORIO N1

- Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos de
extraccin solido-lquido y separacin por precipitacin.
II.- PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTICOS Y PRODUCTOS ORGANICOS.
A).- Propiedades fsico-qumicas.
Tabla N1
Propiedades fsico-qumicas de reactivos y la productos.1, 2y3.
NOMBRE

ESTRUCTURA

Acetona

58,08

DENSI- PTO.
DAD
DE
(g/ml)
FUSIO
N
(C)
0,791
-94

Etanol

46,07

0,789

-114

78,3

Soluble

ter de Mezcla
de petrleo hidrocarburos
n86,18
hexano
Metanol
32,04

0,67

60-80

0,656

-95,4

68,7

Inmiscibl
e
Insoluble

0,791

-97,7

64,7

soluble

Trimiris
-tina

0,885

57

311

insoluble

Ver fig.N1

MASA
MOLA
R
(g/mol)

72,32

Fig.N1: Estructura de la Trimiristina4.

B).- La Trimiristina:
a).- Nombre IUPAC, y otros nombres5:
Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1, 2, 3-propanotriol.
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PTO.
DE
EBULL
I-CION
(C)
56

SOLUBI
LIDAD
EN EL
AGUA
Soluble

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Otros nombres: Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate.


b).- Propiedades qumicas:
i. Es un triacilglicerol, o grasa neutra es un triester de cido graso mirstico
(CH3(CH2)12COOH) con glicerina.
ii. Se encuentra en muchos productos vegetales como el aceite de coco y la mantequilla de nuez
moscada, en comn con otra grasa, es hidrofbica, es insoluble en agua, donde se nota la
cerrada dependencia de la solubilidad sobre la polaridad2.
iii. Soluble en compuestos orgnicos: hexano, metanol, etc.
iv. Es hidrolizable.
v. Saponificacin con sales alcalinas formando jabones (vase fig.N2)

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH+ 3NaOH 3CH3(CH2)12CO2CH2Na +CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH2

Trimiristina + Soda custica

Fig. N2.-Reaccin de saponificacin1.

Jabn

c).- Propiedades fsicas


i. Sustancia oleaginosa de color blanco o ligeramente amarillento.

C).- Usos:

glicerina

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Fig. N3.- La nuez moscada fuente natural principal de la trimiristina.

i. Constituye el 75% en peso de la manteca de nuez moscada.


ii. Puede convertirse en cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con la frmula
molecular CH3(CH2)12COOH.
iii. Utiliza como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas como el aceite
de semilla de algodn o el aceite de palma y tiene aplicaciones como lubricante industrial.
iv. Siendo un componente del aceite esencial de la nuez moscada molida es de inters para la
industria oleoqumica y se utiliza como saborizante alimentario en productos horneados, jarabes
(por ejemplo, Coca Cola), bebidas, dulces, etc.
v. En su uso para las industrias cosmticas y farmacuticas se puede encontrar en el dentfrico y
como principal componente de algunos jarabes para la tos.
vi. En la medicina tradicional, la nuez y el aceite se utilizaron para tratar enfermedades
relacionadas con los sistemas nervioso y digestivo.
vii. La trimiristina rico en cido graso mirstico este ltimo es probablemente, el agente qumico
responsable de los efectos psicotrpicos del aceite de nuez moscada 2,6.

Fig.N4: La trimiristina pura.

Parte Experimental:
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III.- DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO.

Nuez moscada

A.- Extraccin solido -liquido


i.- n-hexano, T=ambiente
ii. -Agitar, 30min.
iii.- Filtrar por gravedad
Residuos slidos
iv.- Destilacion simple
n-hexano

Extracto Bruto Orgnico


(EBO)
B.-Separacin por precipitacin
Mezcla de solventes

i.- metanol, reposo, 1h30


ii.- Filtracin al vaco y secado
(T<40)
Trimiristina
impura

IV.- CARACTERISTICA DEL PRODUCTO OBTENIDO.


Tabla N2

Caracterstica de la trimiristina obtenida.


Forma
Color
Peso(g)

Slido
Blanco- amarillento
0,97

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V.- RENDIMIENTO DEL PROCESO. PORCENTAJE DE LA TRIMIRISTINA PRESENTE EN


LA NUEZ MOSCADA.
De la extraccin de la trimiristina, para l clculo de rendimiento (Rn) en el proceso de extraccin de un
producto orgnico a travs de su fuente natural se realiza de acuerdo a la siguiente notacin
matemtica:

Rn=

Peso del producto extraido


.100
Peso de la materia prima

(1)

Peso del producto extrado = 0,97 g


*(0,97=1,71g (peso con todo filtro)- 0,74g (filtro))
Peso de la materia prima = 7,51g
Reemplazando los datos en la ecuacin (1), tenemos:
Rn=

0,97 g
.100
7,51 g

Rn=12,92

VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.
A.-Tiempo de la prctica:
Tabla N3:
Tiempo del proceso experimental.
Accin
Lavado y secado de materiales
Rayado de la nuez moscada
Pesado de la nuez moscada y adicin del solvente
Agitar la solucin de la nuez moscada rayada con
el n-hexano
Filtrar por gravedad
Adicionar el desecante a la solucin filtrada
Filtrar por gravedad
Armar el equipo de destilacin
Destilacin simple
7

Tiempo(min)
40
15
5
32
10
5
10
20
40

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Enfriado de la muestra
Filtracin de la muestra
Separacin por precipitacin
Filtracin al vaco
Total

20
10
70
15
290

i. Al agregar 20ml de n-hexano, solvente orgnico incoloro, al matraz que contiene partculas
rayadas de nuez moscada de color marrn claro (vase en la Fig. 5), se observ la formacin de
una solucin bifsica, una fase slida y una fase orgnica donde parte de la trimiristina se
disolvi en el n-hexano.

Fig.N5: nuez moscada rayada.

ii. Al agitar parte de la solucin qued adherida a la pared del matraz.


iii. Al filtra por gravedad, se observ que la solucin filtrada es de color amarilla, y tena burbujas
indicando la presencia del agua.
iv. Al agregar el desecante, el sulfato de Magnesio anhidro (cristales), parte de ello se deposita
hasta la aparicin de grumos donde se observ la movilidad de las partculas del desecante.
v. Al filtrar nuevamente se observ que la solucin posee un color amarillo an ms claro que
adems la temperatura mxima constante fue 68C ,donde se obtuvo una solucin incolora en
el matraz recolector, siendo esta cabeza de destilacin por lo tanto quedando en el baln de
destilacin la solucin concentrada de trimiristina.
vi. Al agregar 20 ml de metanol, solvente orgnico incoloro, luego dejar en reposo durante 20
minutos se empez a observar un precipitado en la solucin, pero esto se formaba tanto en la
parte superior e inferior (ver Fig.N6), y pasado 70 min vimos que este precipitado se
encontraba en la parte inferior (ver Fig.N7).

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Fig.N6: Trimiristina recristalizndose.

Fig. N7.-La precipitacin de la trimiristina.

vii. Al filtrar por vaco y luego secar el papel de filtro lento se observ un slido blanco-amarillento
amorfo resultante.
Principales limitaciones:
En el proceso extraccin de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en las semillas
de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento:
i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del cual
consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento provechoso en este tipo
de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido a las innumerables extracciones que
se deben realizar y los prolongados tiempos de reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se
necesit ms tiempo en la separacin por precipitacin en la prctica ya que solo precipit
durante 70 minutos aproximadamente.
ii. En la filtracin: Se pierde parte de solucin al agitar o al filtrar.
iii. Destilacin: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de destilacin (nhexano e impurezas) ms en el baln de destilacin quedo la solucin concentrada de
trimiristina e impurezas menos voltiles denominado colas de destilacin limitando la obtencin
de la trimiristina pura.
VII.- CUESTIONARIO.
(1) Fuerzas intermoleculares
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b. Qu tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molculas de cido mirstico que hace
que su punto de fusin sea 54,4C, (p.eb. = 250.5C) ?
- E l cido mirstico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van der
Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N8).

Fig.N8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).

(2) Extraccin por solventes


b. Para la etapa Extraccin: si no dispusiera en el laboratorio de n-hexano qu solvente
utilizara para sustituirlo: n-pentano, ter de petrleo, etanol, o agua?
Viendo las propiedades fsicas y qumicas del n-hexano y de los dems (n-pentano, ter de
petrleo, etanol, o agua). Las caractersticas a la que se asemejan a la
n-hexano es el
ter de petrleo
n-hexano

ter de petrleo

Peso molecular
86,1
87 - 114
Frmula molecular
C6H14
no aplicable
Solubilidad insoluble en agua (0,0076g/ml),
0.60 a 0.75
Punto de fusin:
95C
-73C
Punto de ebullicin:
68,7C
50 70C
Presin de vapor:
20 kPa a 20C
400 mmHg
Densidad:
3 veces la densidad del aire
Soluble en la mayora de disolventes orgnicos y muy soluble en alcohol.9
(3) Factores que influyen en la polaridad de las molculas
b. Constante dielctrica .
i. Definicin.- La constante dielctrica, tambin conocida bajo el nombre de permitividad
relativa, cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace referencia a una
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propiedad de tipo macroscpica, de un medio que es dielctrico, es decir, que no posee


conductividad elctrica, por lo cual se tratan como aislantes de la electricidad,
relacionndolo con la permitividad que tiene un medio a la electricidad12.
ii. Ejemplos y representacin (si fuera el caso).- Asi tenemos algunas constantes
dielctricas definidas de algunos materiales (ver fig.N9).

Fig.N9: constantes dielctricas de algunos materiales.

iii. Constante dielctrica y momento dipolar, y polaridad.- La mayor parte de hidrocarburos


muestran alta resistencia, baja conductividad y, por tanto, menos valor de 13.
Varios
(4) Redacte una Prctica de Laboratorio para la obtencin del cido mirstico a partir de la
trimiristina. Tome como modelo la gua las prcticas de laboratorio del compendio de
Qumica Orgnica Experimental I ( V. Reyna, 2012)
cido mirstico: Se coloca la trimiristina cruda en el baln de 50 ml previamente tarado, y se
pesa exactamente; se le agrega 15 veces el peso de solucin alcohlica de KOH al 3.5% y se
refluye en bao de agua durante 40 min. Se deja enfriar y se aade 30 veces el peso de agua. Al
baln se le adapta un equipo para destilacin simple y se destila el etanol. El residuo del baln
(solucin opalescente) se filtra a travs de papel plegado de poro fino a un Erlenmeyer de 125
ml. Al filtrado se agrega HCl 1:1 hasta pH ca. 2. El cido mirstico crudo precipitado se filtra
por succin en embudo de Bchner, se lava con agua fra y se seca hasta peso constante en
vaco a 40 C. El cido mirstico crudo seco se pesa y se toma una muestra para determinar pf,
que se reserva. El producto crudo se recristaliza (consultar el Merck ndex) como es usual. Una
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vez seco a peso constante se pesa en un recipiente previamente tarado, y se determina pf


simultneamente con la muestra reservada (comprese con el valor de la bibliografa).
Determine el rendimiento de la preparacin.10
(5) Diagrama del Proceso Qumico (hasta la obtencin del cido mirstico).

Trimiristina cruda
A.- Extraccin solido -liquido
i.- KOH al 3.5% T=ambiente
ii. -Agua.
iii.- Bao maria durante 30 min

Residuos slidos

iv.- destilacin
Etanol

cido mirstico crudo

(6)

Mezcla de solventes

cido mirstico
crudo seco

B.-Separacin por filtracion


i.- HCl,
ii.- Filtracin por succin en
embudo de Bchner (T<40)

(7) Nuez moscada, descripcin, aplicaciones, historia (procedencia), produccin mundial,


riesgos y toxicidad, taxonoma, etc.
Descripcin: Nuez moscada es, en realidad la endosperma de la semilla del rbol, de forma
ligeramente ovoide, entre 20-30 mm de largo y 15-18 de ancho. La semilla est cubierta por un
arilo o cobertura carnosa, tramada y de color rojizo. Esta envoltura, convenientemente es secada
y separada del resto del fruto se denomina macis y es empleada como especie al igual que la
semilla. El rbol es procedente de las islas Molucas, en Indonesia, se encuentran cultivando en
mayor parte de las zonas tropicales. Es muy abundante en Brasil y el sur de Asia. Indonesia y la
isla de Granada son los mayores productores.
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Aplicaciones y usos: la pulpa o parte carnosa que recubre la nuez moscada, se emplea para la
elaboracin de mermelada y otras preparaciones dulces, es muy rica en fibra y astringente, por
lo que no es posible comerla cruda. Macis el arilo que recubre la nuez moscada, de color rojo
intenso, se llama macis o macee (en ingls). Se utiliza como especie aromtica.
Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa pineno, beta
pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno, alfa-tujeno, y otros).
Grasas (30-40%): cido oleoico, linoleneico, palmtico, mirstico, butrico, carprilico, frmico,
laurico.
Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podran haber empleado la
Nuez moscada quemndola como una forma de incienso, aunque esta teora
es controvertida. Se sabe que se utiliz como preciada y costosa especia
durante la Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes
espolvorear nuez moscada sobre su budn de guisantes. En tiempos
isabelinos esta especia era tan popular que se crea poda evitar la peste.
Los rabes negociaron con ella durante la Edad Media en los prsperos
mercados del Ocano ndico. A finales del siglo XV, Portugal se hizo cargo
de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado de Tordesillas
con Espaa y a un tratado por separado con el sultn de Trnate. En el siglo
XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.
Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando no se emplea
en las dosis adecuadas. Adems debemos seguir una serie de contraindicaciones y efectos
secundarios, pues como se consume en exceso puede producir efectos alucingenos,
convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa para el feto debido a su contenido en
safrol. Actualmente la nuez moscada solamente se utiliza o se permite a modo de especie
aromtica, en muy pequea cantidad en los alimentos. El uso de esta planta est totalmente
desaconsejado por considerarse demasiado toxica.11
VIII.- COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES:
A).-Comentarios y observaciones:
Para la extraccin de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos bsicos de solubilidad, polaridad
de los solventes (distribucin de cargas en la molcula) y de la Trimiristina, al elegir el solvente
adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo semejante disuelve a lo
semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se producen entre las molculas. Este
principio se puede corroborar por simple inspeccin en la prueba de solubilidad de los solventes donde
aquellos solventes que poseen iguales caractersticas son solubles pero aquellos solventes que poseen
caractersticas similares de polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles.
B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se obtuvo un
porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la trimiristina a partir de la
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nuez moscada mediante la extraccin, destilacin y precipitacin con solventes corno el n-hexano y
metanol.
IX.-BIBLIOGRAFIA.
(1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, Espaa, 2001,
pg. 69.
(2) Botnica online Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm
(3) DEAN, A. Jean, Langes Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC. Estados
Unidos ,1999. pg. 1.221-,1255, 1.232.
(4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera edicin, Editorial
universitaria, Per, 2012, Pg.: 1-2.
(5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en:
http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuez-mozcada.html
(6) Geissman, T.A., Principios de Qumica Orgnica, Editorial Reverte, Segunda Edicin,
Barcelona, , 1974, pg. 407
(7) Molcula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en:
http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Estructuras
(8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en:
http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem
(9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70.
http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf
Documentacin toxicolgica para el establecimiento del lmite de exposicin profesional de la
n-hexano.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc_T
oxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf
(10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en Qumica.
Recuperado en:
http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf

(11) Botnica onlinc Nuez moscada. Recuperado de:


http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm#
(12) Qumica constante dielctrica. Encontrado en:
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica
(13)
Reyna Pinedo, Vctor, Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera
edicin, EDUNI, Per, 2012, pg.: 31-42.

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