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INSTITUTO POLITECNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL


REPORTE
PRCTICA NO. 3 OBTENCIN DE ANHDRIDO 9,10DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-,-SUCCNICO

PROFESORA:

RUIZ CENTENO LOURDES

ALUMNO:

MUOZ ESPINO DAVID

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LPEZ MAGAA DIEGO ABRAHAM

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GRUPO: 4IM57
EQUIPO: 5

FECHA DE ENTREGA: 07/09/16

INTRODUCCIN.
La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos
orgnicos. Se efecta entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin 4+2
estereoespecfica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al
dieno y al dienfilo llevan a una diversidad de compuestos qumicos una vez que
se efecta la cicloadicin.
Dos insecticidas muy empleados en aos pasados, el Dieldrn y el Aldrn fueron
sintetizados a travs de este tipo de reaccin.
Diels Alder es una reaccin concertada entre un dieno en conformacin s-cis y un
dienfilo -alqueno-. Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno.
Es una reaccin estereoespecfica, conserva la estereoqumica del dieno y del
dienfilo y sigue la regla endo.
Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rpidamente con
dienfilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El butadieno y 1,3,5hexatrieno experimentan reacciones electrocclicas que dan lugar a cierres y
aperturas concertadas de anillos.
Las reacciones electrocclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones
fotoqumicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de
cuatro miembros.
Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo
hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por
resonancia como grupos hidroxi, amino, metoxi.
-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo.
-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante.
Los sustituyentes que roban pueden hacerlo tambin de dos formas, por efecto
inductivo (los halgenos) y por efecto resonante (aldehdos, cetonas, nitrilos,
cidos carboxlicos, steres).
-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo.
-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante.

Dienos ricos

Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno.

Dienos pobres

Los sustituyentes (en rojo) roban carga del dienfilo.

No es una reaccin polar ni por radicales, sino un proceso pericclico. La reaccin


en s ocurre en un solo paso, sin intermedios, e implica una redistribucin cclica
de los electrones de enlace. Los dos reactivos simplemente se unen a travs de
un estado de transicin cclico en el cual los dos nuevos enlaces carbono-carbono
se forman al mismo tiempo.
La naturaleza concertada de esta reaccin puede apreciarse en el estado de
transicin deslocalizado en el que los seis electrones p se indican por un circulo
punteado o utilizando flechas.

Dieno

Dienfilo

Producto de la cicloadicin [4+2]

Otra caracterstica estereoqumica importante de la reaccin de Diels-Alder es que


los compuestos dieno y dienfilo se disponen de manera que se forma el endoproducto en vez que el exo-producto alternativo. Los prefijos endo- y exo- se
utilizan para indicar la estereoqumica relativa al hacer referencia a estructuras
bicclicas, como norbonanos sustituidos. Un sustituyente en un puente se
considera exo si es sin (cis) respecto al menor de los otros dos puentes, y se
considera endo si es anti (trans). Por analoga, se dice que una reaccin de DielsAlder tiene estereoqumica endo si el sustituyente que atrae electrones en el
dienfilo es sin respecto al puente insaturado de dos carbonos en el producto.
La reaccin de Diels-Alder normalmente transcurre con selectividad endo; es decir,
slo se forma el producto endo. Este resultado se conoce como la regla endo. Los
alquinos tambin pueden actuar como dienfilos en cicloadiciones [4+2]. Pueden
reaccionar tanto uno solo como los dos enlaces p del alquino. La adicin simple
lleva a derivados del 1,4-ciclohexadienos.

REACCIN GLOBAL.

MECANISMO DE REACCIN.

O
O
O

O
O

David Muoz Espino


Observaciones.

Para obtener el producto deseado eficientemente, fue necesario emplear la


tcnica de reflujo.

Conclusiones.

Los mejores dienos son aquellos que poseen grupos electrodonantes,


mientras que los mejores dienfilos tiene grupos electroatrayentes.

Una caracterstica sumamente atractiva de las reacciones de Diels-Alder es


que todos los tomos, tanto en el dieno como en el dienfilo se encuentran
incorporados en el producto final.

Los dos precursores en una reaccin Diels-Alder se unen a travs de un


estado de transicin cclico en el cual se generan al mismo tiempo dos
nuevos enlaces carbono-carbono.

La reaccin de Diels-Alder es muy til en sntesis orgnica para la


formacin de anillos de seis miembros.