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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS


ASIGNATURA: ___________________________
QUMICO BACTERILOGO PARACITLOGO

Profesor:
Semestre:

REPORTE DE LABORATORIO
Sntesis de dibenzalacetona
EQUIPO____________
Fecha: _____________

NOMBRE ______________________________________

RESULTADOS Y DISCUSIN:

Introduccin.
Los aldehdos y cetonas dan lugar a condensaciones catalizadas por bases en las
que el enolato de una molcula ataca al carbonilo de otra. Esta reaccin se
conoce como condensacin aldlica. Es la reaccin por la que dos molculas de
un aldehdo o cetona condensan entre s, formando un aldol. La reaccin se
realiza en medio bsico y temperatura baja.
El mecanismo de la condensacin aldolica transcurre en tres etapas:
1. Formacin del enolato por sustraccin del hidrogeno alfa.
2. Ataque nucleofilo del enolato al carbonilo de otras molculas.
3. Protonacin del aldol.
Si la temperatura supera los 5C el aldol pierde agua formando el , -insaturado.
El mecanismo de esta reaccin transcurre a travs del enolato que elimina ion
hidrxido dando el producto final.
Discusin de resultados.
Ademas de la prueba que se pide en el manual, tambin realizamos dos pruebas
mas para poder entender la funcin de los reactivos.
Prueba positiva: Disminucin en la tonalidad amarillenta debido a la
disminucin de la concentracin de bromo en la disolucin; presencia de dobles
enlaces reactivos.
Prueba negativa. Ningn cambio en la tonalidad de la disolucin, no hay presencia
de dobles enlaces o stos no son reactivos.
Al llevar a cabo la identificacin del compuesto con bromo se obtuvieron los
siguientes resultados:
I. El tubo de testigo contena 1 ml de etanol y dos gotas Bromo, en ste no se
llevaron a cabo reacciones, por lo que la tonalidad amarillenta permaneci igual.
II. La disolucin de 1 ml de etanol con una pizca de dibenzalacetona tena
una coloracin amarilla la cual aument y paulatinamente disminuy al
agregar dos gotas de bromo evidenciando la formacin de un halogenado y
sus respectivos ismeros por la disminucin en la concentracin de bromo
(por lo tanto fue positiva la prueba), esta reaccin se llev a cabo muy lentamente
debido a que la dibenzalacetona tiene muchas estructuras de resonancia lo
cual le brinda estabilidad a la molcula con respecto a otras cetonas y adems
tiene dos grupos fenilo a los extremos que presentan un impedimento estrico
significativo.
Sntesis
Se realiz la sntesis de dibenzalacetona empleando etanol como disolvente y
precursor de la base.
En el matraz de reaccin se tena benzaldehdo, acetona y etanol. Luego se

agreg el hidrxido de sodio por lo que se empezaron a ver los primeros cambios
en la disolucin. Se observ una coloracin rojiza evidenciando el primer producto
de la condensacin aldolica.
Con la agitacin realizada y el aumento de hidrxido de sodio se observ una
coloracin blanca con un precipitado rosa. La coloracin se debi al medio bsico
presente en la disolucin.
Despus de una agitacin, la coloracin blanca y rosa iba desapareciendo y
comenz a formarse un precipitado amarillo lo cual indicaba la formacin del
compuesto dibenzalacetona (compuesto altamente insaturado conjugado).
Luego se realiz una recristalizacin; en esta etapa se pudo apreciar cmo en la
filtracin en caliente los slidos insolubles quedaban atrapados en el papel filtro.
Para obtener finalmente la dibenzalacetona con un grado de pureza ms elevado
se hizo una filtracin a temperatura ambiente donde el compuesto orgnico
deseado qued en el papel filtro.
Por ltimo, se midi el punto de fusin, el cual fue de 110 C.

CALIFICACIN

RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:

Se emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como


ligando en qumica organometlica.

CONCLUSIONES:
Se perdi un grupo hidroxilo debido a las condiciones con las que se trabaj la
reaccin, y de esta forma se pudo deshidratar la molcula.

BIBLIOGRAFA:

Qumica Orgnica Experimental


H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Revert
Barcelona
1985

Cuestionario
1. Indicar cul es la funcin del etanol en la sntesis de
dibenzalacetona.
El etanol ms hidrxido de sodio, forma el cataltico etoxido de sodio, que sirve
para desprotonar el benzaldehdo.
2. Poco tiempo despus del inicio de la reaccin aparece un precipitado.
Indicar de qu compuesto se trata.
La dibenzalacetona. La coloracin amarilla de compuesto se debe a la presencia
de un sistema altamente insaturado conjugado.
3. En el transcurso de la reaccin para obtener dibenzalacetona se forman
dos carbaniones.
a) Escribir la estructura de cada uno de ellos
b) Indicar cul de los dos sera el ms estable

4. Escribir las reacciones que se llevan a cabo en la parte de identificacin

5. Aplicando la reaccin de Chaisen Schmindt, indicar: A) las reacciones


necesarias para la obtencin de benzalacetofenona y B) la estructura del
carbanin principal que se formara en el transcurso de la reaccin.

6. Indicar a que se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las


materias primas incoloras.
Se debe a la presencia de un sistema altamente insaturado conjugado.