Dimerizacin del cido cinmico

Clculos y resultados
1 mol C 9 H 8 O
0,2 g C9H8O2 x
148,15 g

1 mol C 6 H 5
296,317 g
2C 4 H 4 (COOH ) 2

1 mol C 6 H 5

X 2C 4 H 4 (COOH ) 2
2 mol C 9 H 8 O2

= 0,2 g

% Rendimiento:
0,065 g
x 100 =32
0,2 g
Anlisis de resultados
El cido cinmico, como acido no saturado en - , puede hidrogenarse en el
doble enlace C=C por accin del hidrogeno naciente, aun cuando el doble enlace
no ocupe una posicin terminal, la intensa reactivacin que le induce el ncleo
bencnico lo hace apto para la dimerizacin, la cual se efecta ya por la accin
de la luz originando diferentes cidos truxilicos estereoisomeros derivados del
ciclobutano. 1
La transformacin por dimerizacin del cido cinmico es un proceso claro de ciclo
adicin fotoqumica [2 + 2], en cuyo desarrollo se establece la formacin de
enlaces frontales, o enlaces , por uso de electrones del reactante cido
cinmico, en donde ste procede concertadamente, es decir, por rompimiento y
formacin de enlaces simultneamente, mediante el solapamiento de orbitales de
una molcula con otra igual.
A medida que la reaccin progresa, se produce un cambio entre los tomos, de
los enlaces de los reaccionantes a los de los productos. El enlazamiento es un
factor estabilizador: cuanto ms firme sea, ms estable ser el sistema. Si la
reaccin sigue el camino ms expedito, debe suceder de modo que se mantenga
un enlazamiento mximo durante el proceso. un hipottico enlace entre tomos en
el transcurso de dimerizacin, el resultante se deriva del solapamiento de orbitales
diferentes que ocupen el mismo espacio, y que sean de igual fase; es de donde
conviene acertar el solapamiento orbital entre el HOMO de una molcula de cido
cinmico y el LUMO de otra igual. La luz ultravioleta permite la excitacin de un
electrn del orbital LUMO y se transfiera al orbital HOMO de la molcula (un orbital
LUMO se convierte en HOMO). Esta transferencia de electrones y formacin de un
1 Tratado de qumica orgnica: Qumica orgnica sistemtica / versin espaola
por el Vicente Gmez Aranda, Volumen 1, Parte 1 pg. 398.

nuevo orbital HOMO, permite que la interaccin entre los dos alquenos, Es as
como los efectos de la simetra orbital explican la concertacin y condensacin en
la reaccin de ciclo adicin para formar el ciclobutano con los cuatro grupos
sustituyentes alrededor del anillo, en donde se describen trayectorias permitidas
por la simetra, refirindose a la facilidad relativa con la cual sucede este proceso.

Por lo tanto el mecanismo de esta reaccin es:

El tratamiento del cido cinmico para la posterior dimerizacin de ste se realiz

mediante la adicin de THF, o tetrahidrofurano, por ultimo al haber terminado los
20 das de exposicin solar, se diluyo con tolueno, as retirando el cido cinmico
que no reacciono, tambin se realiz una prueba del punto de fusin, en la cual la
muestra dio un intervalo entre (265-269 C)
Conclusiones

el bajo rendimiento de la reaccin puede ser debido a que el cido cinmico

contena impurezas ya que no fue purificado debidamente, recordando
que el reactivo utilizado fue el reciclado de un producto anteriormente, otra
posibilidad es una poca exposicin a la luz, Estableciendo que el cido
cinmico no reaccionara en su totalidad.

La prueba realizada nos permiti realizar un anlisis propio para entender

cmo se lleva a cabo una dimerizacin por ciclo adicin fotoqumica y como
interactan los nuevos orbitales LUMO y HOMO que se forman por la
radiacin ultravioleta

Bibliografa

Manual de qumica orgnica, Hans Beyer, Wolfgang Walter, Reverte, 1987,

pg. 412
educacionquimica.info/include/downloadfile.php?pdf=pdf1141.pdf
QUMICA ORGNICA AVANZADA, BALLESTEROS GARCA Paloma,
Editorial UNED, pg. 458-459

Fotorreduccion de la benzofenona
Clculos y resultados
2,5 g C13H10O x

1 mol C 13 H 10O
182,217 g

1 mol C 26 H 2202
2mol C 13 H 10 O

366.44
1 mol C 26 H 22 O2

= 2.5 g
%rendimiento
2,46 g
x 100 =98
2.5 g

Anlisis de resultados
La Benzofenona absorbe a la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene
la suficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose
as en la Benzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen
radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un tomo de hidrogeno del
cido isopropilico para formar un radical Benzhidrol y un radical
hiidroxiisopropilico. El Benzopinacol se forma por la dimerizacin de dos radicales
benzihidroles.
Es decir Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor
energa son los ms propensos a ser excitados por un fotn. En este caso,
benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado ( 355nm) y uno de sus
electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energa
(HOMO) es promovido a un orbital de mayor energa desocupado (LUMO).
Inicialmente el giro o spin del electrn no se altera o sea que todava tiene un
giro opuesto al electrn que permanece en el orbital inicial de menor energa. 2
El ISC ocurre en benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que sta no
ocurre. Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con
alguna otra especie qumica o regresar a su estado raso electrnico por medio de
fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrn excitado
debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energa por lo que la
molcula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.

2 http://chem-aday.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104403/mecanismo_de_la_sntesis_de_benzopinacol.p
df

El mecanismo de la reaccin es:

una vez terminado el plazo de exposicin directa al sol de 20 das, se procedi a

filtrar la formacin de solido que se haba producido, calcular su peso, el cual fue
2,45 g, y tomar su punto de fusin que se encontr en un rango de (189-192C ),
el cual entra en el rango terico (190-192C), se puede concluir que el
benzopinacol obtenido tena un alto porcentaje de pureza
Conclusiones

EL Benzopinacol se genera de manera lenta y reacciona en los ltimos das

an ms. Pero se ha visto que en algunos compuestos qumicos son
afectados por las ondas de luz, haciendo excitar sus electrones y
reaccionar con otros compuestos presentes en el medio.
presenta un rendimiento muy alto y una pureza alta. no es necesario un
gasto grande de energa para la produccin, toda esta es proporcionado por
las longitudes de ondas emitidas por el sol.

Bibliografa

http://chem-aday.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104403/mecanismo_de_la_sntesis_de_be
nzopinacol.pdf

Durst, T. "CHM 3126: Manual de laboratorio, "la universidad de Ottawa,2001