REACCIONES Y MECANISMOS EN QUMICA ORGANICA

Walter Snchez, Oscar Flrez, Jeison Galvn.

Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenieras y Arquitectura, Departamento de
Ingeniera Ambiental, Civil y Qumica, Programa de Ingeniera Qumica.
Pamplona, Norte de Santander, Colombia.

Tipos de reacciones orgnicas

Las reacciones de la qumica orgnica pueden organizarse en dos maneras generales:
Por los tipos de reacciones y cmo ocurren estas reacciones. Las principales reacciones que se
llevan a cabo en qumica orgnica son cuatro: adiciones, eliminaciones, sustituciones y trasposicin.
Las reacciones de adicin tienen lugar cuando dos reactivos se adicionan uno al otro para formar
un solo producto sin tomos sobrantes. Un ejemplo es la reaccin de un alqueno, como el etileno,
con HBr para producir un bromuro de alquilo.

Otro tipo de reaccin muy comn en los compuestos olefnicos y acetilnicos es:

Las reacciones de eliminacin son, de cierta forma, el opuesto de las reacciones de adicin y
ocurren cuando un reactivo nico se separa en dos productos, a menudo con la formacin de una
molcula pequea como el agua o el HBr. Un ejemplo es la reaccin catalizada con cido de un
alcohol para producir agua y un alqueno.

Otro ejemplo seria:

Las reacciones de sustitucin ocurren cuando dos reactivos intercambian partes para formar dos
nuevos productos; un ejemplo es la reaccin de un alcano con Cl 2 en presencia de luz ultravioleta
para producir un cloruro de alquilo. Un tomo de Cl del Cl 2 sustituye un tomo de H del alcano y
resultan dos nuevos productos.

Otro ejemplo sera:

Etanol

Bromuro de hidrogeno

bromuro de etano

agua

Las reacciones de trasposicin tienen lugar cuando un reactivo nico experimenta una
reorganizacin de enlaces y tomos para formar un producto isomrico; un ejemplo es la conversin

del alqueno 1-buteno en su ismero constitucional 2-buteno cuando se trata con un catalizador
cido.

Otro ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversin del n-butano en

isobutano en presencia de determinados catalizadores.

CMO SUCEDEN LAS REACCIONES ORGNICAS: MECANISMOS

Se le llama mecanismo de reaccin a una descripcin general de cmo ocurre una reaccin. Un
mecanismo describe en detalle lo que pasa en cada etapa de la transformacin qumica, as como
cules enlaces se rompen y en qu orden, cules enlaces se forman y en qu orden y cul es la
rapidez relativa de las etapas. Tambin en un mecanismo completo debe tenerse en cuenta todos los
reactivos utilizados y todos los productos formados.
Todas las reacciones qumicas involucran la ruptura de enlaces y la formacin de stos. Cuando dos
molculas se unen, reaccionan y forman productos, se rompen enlaces especficos en las molculas
de los reactivos y se forman enlaces especficos en las molculas de los productos.
Fundamentalmente, hay dos maneras en las que puede romperse un enlace covalente de dos
electrones; un enlace puede romperse en una forma simtrica electrnicamente de tal manera que un
electrn permanece con cada fragmento producido, o un enlace puede romperse en una forma
asimtrica electrnicamente de tal manera que ambos electrones del enlace permanezcan en un
fragmento del producto, dejando al otro fragmento con un orbital vaco. Se considera que el
rompimiento simtrico es homoltico y que el rompimiento asimtrico es heteroltico. Ms adelante
desarrollaremos en detalle este punto, pero debe notarse que el movimiento de un electrn en el
proceso simtrico se indica utilizando una flecha con media punta o anzuelo
, mientras que el
movimiento de dos electrones en el proceso asimtrico se indica utilizando una flecha curva con la
punta completa

. (McMurry, 2008)

Mecanismo de adicin:

[2]
Mecanismo de eliminacin:

[3]
Mecanismo de sustitucin:

[4] (Carey, 2006)

EJEMPLOS INDUSTRIALES
Adicin:
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El
paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). [5]

El butano, es un hidrocarburo saturado, parafnico, inflamable, liberado en la fermentacin de las

mantecas rancias, de ah su nombre. Como gas es incoloro e inodoro.El butano comercial es un gas
licuado, obtenido por destilacin del petrleo, compuesto principalmente por butano normal (60%),
propano (9%), isobutano (30%) y etano (1%).[6]
Eliminacion

[7]

Transposicin
La transposicin de Beckmann es una transformacin bien conocida de ceto-oximas a amidas Nsustituidos de la presencia de un cido.

El ejemplo ms destacado de su uso industrial es probablemente la produccin a gran escala del

Nylon 6 precursor -caprolactama a partir de la oxima de ciclohexanona. (Navjeet Kaur, 2012)
Sustitucin

Bibliografa
1,2,3,4,7)Carey, F. A. (2006). Qumica orgnica (6 ed.). Distrito Federal de Mexico: Mc Graw Hill.
McMurry, J. (2008). Quimica orgnica (7 ed.). Distrito Federal de Mexico: Cengage Learning.

5)http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/144-hidrogenacion-de-alquenos.html
6)http://compuestosorganicos203.blogspot.com/2012/06/butano.html