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SINTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 OH

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 Br

NaHS O4 + H 2 O

Mecanismo de reaccion de la sustitucion nucleofilica S N 2


Paso 1. Protonacion del N-butanol para formar el alquiloxonio
correspondiente:

Paso 2. Ataque nucleofilico del ion bromo al ion alquilooxonio

Reaccion 2: SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

Mecanismo de Reaccion
Paso 1. Protonacion del N-butanol para formar el alquiloxonio

correspondiente:

Paso 2: disosiacion del ion ter-butiloxonio para la formacin del carbocation

Paso 3. El carbocation terbutilo es capturado por el ion cloruro

Analisis de resultado
En el laboratorio se hizo 2 sintesis de halogenuros de alquilo a partir de
alcoholes, primero usamos el N-butanol para sintetizar bromuro de butilo, el
cual es producto de una reaccin de sustitucin nucleofilica unimolecular o

N2

, que se presenta cuando el alcohol es primario como es el caso con el n-

butanol y da como resultado un carbocation primario que tiene una energia


demasiado alta para poder ser intermediario en una reaccin , debido a la
inestabilidad de los carbocationes primarios como intermediarios resulta este
tipo de reaccin( la

N2

y se presenta debido a la polarizacin de la

molecula de n-butanol debido a que el oxigeno al ser mas electronegativo atra


los electrones hacia el haciendo que aparezcan cargas parciales siendo la
positiva la del oxigeno y la negativa del carbono esto provoca que el ion
bromuro que se encuentra disociado en el medio actue como nucleofilo y
ataque al n-butanol provocando la ruptura del enlance con el OH y entra el
bromo formando bromuro de n-butilo y los dems productos secundarios que al
ebullirlos y posteriormente condensarlos con el uso de un sistema de reflujo,
se obtuvo las dos fases que forman los productos de reaccin pero soloes de
interes la fase organica donde se encuentra el producto deseado y
posteriormente a una decantacin lo obtenemos casi puro.
La otra sntesis que fue la de cloruro de terbutilo fue una reaccin mas sencilla
ya que era mas rpida, esta fue una reaccin nucleofilica bimolecular o

N1

ya que ocurre en varias etapas y debido que es un alcohol terciario forma un


carbocation terciario que es relativamente estable y debido a esto puede
participar como intermediario en la reaccin a diferencia de la reaccin
anterior, esta es una reaccin que se puede a dar a temperatura ambiente por
lo tanto no necesita calentamiento, luego el carbocation que actua como

electrfilo es atacado por el ion cloruro que es el nucleofilo que se encuentra


disociado en el medio y en ese paso es donde se obtiene el cloruro de terbutilo
y agua y acido clorhdrico que no reacciono que posteriormente es separado ,
quedando cloruro de terbutilo con una mayor concentracin,luego es destilado
para obtener el producto con una mayor pureza que es lo que nos interesa
aunque al final no salio tan puro.
Conclusion
En estas dos practicas se pudo experimenar con dos mecanismo de sustitucin
nucleofilica, que difieren principalmente en la capacidad de formar carbocationes que
puedan ser usado como estado de transicicion, la sustitucin nucleofilica S

N1

, resulto

ser mas rpida ya que al presentarse un carbocation terciario que proviene del alcohol
terbutilico, que al ser mas estable por ende es mas reactivo y no necestia calentamiento
para obtener el cloruro de ter-butilo mientras que con el n-butanol donde se presenta una
sustitucin nucleofilica S

N2

, un carbocation primario necesita de altas temperaturas

para poder reaccionar y obtener el bromuro de butilo .


Tambien se pudo observar la eficacia del ion cloruro y el ion bromuro que actan como
nucleofilos.