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UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

Dr. Juan Marlon M. Garca Armas

2015 - 20

HISTORIA DE LA QUMICA ORGNICA

Dr. Juan Marlon Garca Armas

Dr. Juan Marlon Garca Armas

I.

Introduccin.
1.1. Enlace Inico
1.2 Enlace Covalente

Enlace Mltiple

Enlace covalente polar y electronegatividad

Momento dipolar molecular

Carga formal

Frmulas estructurales de molculas orgnicas.

II. Hibridacin de carbono, oxgeno y nitrgeno.


III. Grupos Funcionales.

Dr. Juan Marlon Garca Armas

TEORA ESTRUCTURAL
es
ayuda
Armazn de ideas
acerca de cmo se
unen los tomos

relaciona

Formas y tamaos
de las molculas

Analizar los
compuestos
orgnicos
interpreta

Sus propiedades fsicas


Y comportamiento qumico

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CONCEPTOS A TOMAR EN CUENTA


ORBITALES
ATMICOS

NMEROS
CUNTICOS

Principio de Exclusin
De Pauli
Principio de Multiplicidad
De Hund

Orbitales s,p,d,f
1.
2.
3.
4.

Principal
Azimutal
Magntico
Spin

Configuracin Electrnica

ENLACE METLICO
ENLACE QUMICO

ENLACE IONCO
ENLACE COVALENTE

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ESTRUCTURA
DE LEWIS

1.1 ENLACE INICO

Na

Cl

1s2 2s2 2p6 3s1 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5


1+

Na

1-

Cl

1s2 2s2 2p6 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6

1.2 ENLACE COVALENTE


H-H

H-Cl

Enlace Mltiple

Energa y Longitudes de Enlace Covalente

ENLACE COVALENTE POLAR Y ELECTRONEGATIVIDAD

ENLACE COVALENTE POLAR Y ELECTRONEGATIVIDAD


Si uno de los tomos tiene
una mayor tendencia a
atraer los electrones hacia
s que el otro, se dice que la
distribucin
de
los
electrones est polarizado,
y el enlace se denomina
enlace covalente polar.

d+

H___F

d-

H___F

Cuando los centros de la carga positiva y negativa estn separados uno del otro,
constituyen un dipolo

d+

H__Cl

dH

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Cl

ESTRUCTURAS DE LEWIS

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MOMENTO DIPOLAR MOLECULAR

Momento Dipolar
Las molculas polares se alinean unas respecto a otras y respecto a los iones. El extremo negativo
de una molcula y el extremo positivo de otra se atraen mutuamente. Asimismo, las molculas
polares son atradas hacia los iones.
Cuando esta cargas elctricas de igual magnitud, pero de signo opuesto estn separadas a cierta
distancia, se establece un dipolo. Y la medida cuantitativa de la magnitud del dipolo se llama
momento dipolar.
El momento dipolar aumenta al incrementarse la magnitud de la carga separada y aumentar la
distancia entre las cargas.
Compuesto

Longitud de
enlace (A)

Diferencia de
electronegatividad

Momento dipolar
(D)

HF

0,92

1,9

1,82

HCl

1,27

0,9

1,08

HBr

1,41

0,7

0,82

HI

1,61

0,4

0,44

HF

HCl
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HBr

HI

Momentos Dipolares de Algunos Enlaces


Enlace

Momento
Dipolar, D

Enlace

Momento
Dipolar, D

H__F

1,9

C__F

1,4

H__Cl

1,1

C__O

0,7

H__Br

0,8

C__N

0,2

H__I

0,4

H__C

0,3

H__N

1,3

C=O

2,4

H__O

1,5

CN

3,6

El sentido del momento dipolar es hacia el tomo ms electronegativo. En los ejemplos anteriores,
el hidrgeno y el carbono son los extremos positivos de los dipolos. El carbono es el extremo
negativo del dipolo asociado al enlace C-H
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MOMENTO DIPOLAR MOLECULAR


El momento dipolar molecular es el resultante, o vector suma, de los momentos dipolares
de todos los enlaces de una sustancia

d-

Cl

El resultante de los dipolos


de los enlaces Cl-C es
en el plano del papel

d+

Momento dipolar = 0 D

Cl

d-

C
Cl

d-

El resultante de los dipolos


de los enlaces C-Cl es
en el plano del papel

Cl
dExiste una cancelacin mutua de los dipolos de cada uno de los enlaces en el CCl4.
No tiene momento dipolar
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Cl

El resultante de
los dipolos de
los enlaces H-C
es
en el
plano del papel

d+

d-

H
d+

d+

El resultante de los dipolos


de los enlaces C-Cl es
en el plano del papel

Cl
d-

Los dipolos de los enlaces H-C refuerzan los momentos de los enlaces C-Cl en el CH2Cl2.
La molcula tiene un momento dipolar de 1,62 D

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LA FORMA DE ALGUNAS MOLCULAS SIMPLES

CH4

H 2O

105
NH3

107

109,5

CARGA FORMAL
Las estructuras de Lewis contienen frecuentemente tomos que llevan
carga positiva o negativa. Si la molcula en su conjunto es neutra, la suma de
las cargas positivas debe ser igual a la suma de sus cargas negativas.

Determine la carga formal para cada un de los tomos en el cido ntrico, HNO3

O
H O N
O

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Frmulas estructurales de molculas orgnicas.

H H H H H
H C C C C C OH
H H
H H
H C H
H

Frmula Desarrollada

CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH


CH3
Frmula semidesarrollada

C6H14O
Frmula
Global

CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH

Frmula Condensada

Diagrama Esqueleto
Carbonado

ISMEROS
CONSTITUCIONALES
TIPOS

Son molculas que poseen la


misma frmula molecular y
diferente conectividad
(diferente estructura)

ISOMEROS DE CADENA
/ESQUELETO

ISOMEROS DE POSICIN
ISMEROS DE FUNCIN

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ISOMEROS DE CADENA

C4H10

ISOMEROS DE POSICIN
C4H10O

ISOMEROS DE FUNCIN
C2H6O

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RESONANCIA
Segn el concepto
de resonancia, las
estructuras que tienen las

molculas pueden
encontrarse representadas
por la sumacin o mezcla de

cada una de las estructuras


de Lewis que puedan
presentarse para una

molcula.

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La resonancia presenta dos importantes


consecuencias:
por un lado nos habla de las caractersticas que
presentan los enlaces dentro de la molcula,

y por otro lado nos reduce la energa que posee el


hbrido de resonancia, por lo cual dicha energa
siempre ser menor que las de las estructuras que

participan.
De esta forma, por ejemplo, la energa que tiene el
hbrido de resonancia para el ozono (O3), ser menor

que la tienen cada uno de las estructuras en


resonancia individualmente

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a) Reglas para dibujar formas resonantes:


a.1. Todas las formas resonantes deben de ser estructuras de Lewis vlidas.
a.2. Solo se mueven electrones y pares de electrones no enlazantes.

a.3 Entre las formas resonantes slo cambia la posicin de los electrones.
b) Determinacin de la estabilidad relativa de tales estructuras:
Primer criterio: las estructuras que presentan un nombre mximo de octeto

son las preferidas.


Segundo criterio: las cargas deberan situarse de preferencia sobre los
tomos ms electronegativos.

Tercer criterio: las estructuras preferidas donde las cuales la separacin de


cargas de signos opuestos es la mnima y/o la separacin de cargas del mismo
signo es la mxima.

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EJERCICIOS
Escriba las estructuras de Lewis mas estables para:
(a) Formaldehdo, CH2O . Los dos hidrgenos estn enlazados al carbono
(b)Tetrafluoroetileno, C2F4.
(c) Acrilonitrilo, C3H3N. Los tomos estn enlazados en el orden CCCN y
todos los hidrgenos estn conectados al carbono.

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EJERCICIOS
Expanda las siguientes frmulas condensadas de forma que se muestren
todos los enlaces y los pares de electrones no compartidos.
(a) HOCH2CH2NH2
(d) CH3CHCl2

(b) (CH3)3CH
(e) CH3CHCl2

(c) ClCH2CH2Cl
(f) (CH3)2CHCH=O

Desarrolle la siguiente representacin de esqueleto para mostrar todos


los tomos, incluidos los carbonos e hidrgenos

HO

EJERCICIOS
Utilizando flechas curvadas, muestre cmo pueden generarse estructuras
igualmente estables para cada uno de los siguientes aniones:

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