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09 Introducción Química Orgánica
09 Introducción Química Orgánica
CONTENIDOS.
1.2.-
3.-
4.-
5.-
6.-
7.-
Clasificacin de
nomenclatura:
7.1.
los
compuestos
del
carbono.
Formulacin
Hidrocarburos.
7.1.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos.
7.1.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.
8.-
7.2.
7.3.
Isomera.
8.1.
8.2.
ORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
Tienen "Fuerza vital"
NH4OCN
(cianato de amonio)
NH2CONH2
(urea)
Molecular
Indica el nmero de tomos de cada tipo existentes en la molcula. Tampoco sirve
para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
frmula molecular (ismeros).
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Es la ms utilizada en la qumica orgnica. Indica nicamente los enlaces que
constituyen la cadena carbonada.
Ejemplo: CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy til.
Ejemplo: H OH
HCCC=O
H H OH
Con distribucin espacial
Utilizada exclusivamente en estereoisomera.
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.
La masa molecular debe ser un mltiplo (entero) de la masa expresada por la
frmula emprica: 12 2 5 1 14 43
130
3 (aprox). Luego la frmula molecular ser: C6H15N3
43
Ejercicio A:
Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula
molecular.
CADENAS CARBONADAS.
T t u lo d e l d ia g r a m a
T IP O S
D E
C A D E N A S
A B IE R T A S
( a lif a t ic a s )
L IN E A L E S
C E R R A D A S
R A M IF IC A D A S
A L IC IC L IC A S
A R O M A T IC A S
Primarios (a)
Secundarios (b)
Terciarios (c)
Cuaternarios (d)
CH3
CH3
c a
b
CH3CCH2CHCH2OH
b
CH2
a
CH3
d
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3
CH3
CH3
cido carboxlico
ster
RCOOH
RCOOR
Amida
RCONRR
Nitrilo
RCN
Aldehdo
RCH=O
Cetona
RCOR
Alcohol
ROH
Fenol
Amina
ter
ROR
Doble enlace
RCH=CHR
Triple enlace
R CCR
Nitro
RNO2
Halgeno
RX
Radical
OH
(primaria)
(secundaria)
(terciaria)
RNH2
RNHR
RNRR
HIDROCARBUROS
T IP O S D E H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A
CADENA CERRADA
R A M IF IC A D O S
L IN E A L E S
A L IC C L IC O S
ALCANOS
(S lo tie n e n e n la c e s
s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2
A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F rm u la : C n H 2n
A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2
A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )
FORMULACIN Y NOMENCLATURA:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo N tomos C Prefijo
1
met
hex
et
hept
prop
oct
but
non
pent
10
dec
ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH2CCH: 1 butino
Numeracin de cadenas hidrocarbonadas
Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple
enlace). Esta regla ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea
hidrocarburo.
En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble
(principal).
Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno
4
Hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla tambin ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque
no sea hidrocarburo.
Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple
enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2CH2
|
|
:
CH =CH
ciclo buteno
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2penteno.
Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3,
CH3CCCH2CCH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3
|
|
|
CH2CH3
CH3 CH3
Compuestos oxigenados.
OH
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
ALCOHOLES: [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
ATENCIN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter
Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y teres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.
Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y teres: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH,
CH3OCH3, CH3CHCHOHCH3, CH3CH2CHCH2OH
|
|
CH3
CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR
o cianuro de propilo
Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.
Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3CH=CHCONHCH3, CH3CN,
CH3CONHCH2CH3, CH3CH2CONCH2CH3, CH3CHCH2NH2
|
|
CH3CH2CH2NHCH3,
CH2CH3
CH3
Otros derivados
DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto
orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.
NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano
COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto
orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metilbutano
En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el
caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
ISOMERA
a
Se
llaman
ismeros
a
los
compuesto
distintos
que tienen la misma
frmula molecular. Esto
sucede por
estar
unidos los tomos de
manera distinta, por lo
que los compuestos
tienen
propiedades
distintas.
T IP O S D E IS O M E R A
ESTR U C TU R AL
E S T E R E O IS O M E R A
D e cadena
c is - t r a n s
D e p o s ic i n
Is o m e r a p t ic a
D e f u n c i n
d e x tro (+ )
ISOMERA
ESTRUCTURAL
le v o ( - )
m e z c la r a c m ic a
Metilpropano: CH3CHCH3
butano:
CH3CH2CH2CH3
De posicin:
Ejemplo:
1-propanol: CH3CH2CH2OH
2-propanol: CH3CHOHCH3
propanona: CH3COCH3
De funcin:
Propanal:
CH3CH2CHO
Ejercicio M:
Formula y nombra todos los ismeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno.
ISOMERA CIS-TRANS
Tienen igual frmula semidesarrollada pero distinta frmula desarrollada. Sucede
cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos
sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que estn al
mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans).
Ejemplo:
Cis-2-buteno: H
H
\ /
C=C
/ \
H3C CH3
Trans-2- buteno: H
CH3
\ /
C=C
/ \
H 3C H
Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de ismero cis-trans del cido butenodioico.
ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos
fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
Ejemplo de isomera ptica
El cido lctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoismeros:
R-cido lctico
OH
CH
/\
H3C COOH
S-cido lctico
COOH
CH
/\
H3C OH
Ejercicio :
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2- butanol
indicando el tipo de isomera en cada caso.