El mecanismo de sustitucin nucleofilaca sn2, es una reaccin donde se hallan

dos agentes importantes como lo son el sustrato (electrfilo) y el nuclefilo,

este ultimo atacando a el electrfilo por la parte posterior con respecto al
grupo saliente, es decir posicin 180 del grupo saliente. Mencionando ahora el
estado de transicin, es inestable y no puede aislarse, Existe por slo un
instante. Y tiene le siguiente forma.

El mecanismo de esta reaccin ocurre cuando el carbono del sustrato es

atacado por el nuclefilo, donde el carbono esta unido al grupo saliente, y este
mismo atrae alta densidad electrnica dejando al carbono con una carga
parcial positiva y favoreciendo asi el ataque del nucleofilo, durante el transcurso
de la reaccin los reactivos aumentan su energa hasta alcanzar el estado de transicin,
formndose un complejo activado; es en este momento donde se encuentra una unin
parcial de carbono-nucleofilo y una desunin parcial carbono-grupo saliente. Obteniendo
as el producto final.
La reactividad de una reaccin SN2 se ve afectada por los efectos estricos), en trminos
generales, la reaccin es ms factible con sustratos poco impedidos, es decir, que se obtendr
un mecanismo ms rpido y con mayor estabilidad en donde se contenga grupos
pequeos

enlazados.

As , elorden de reactividad de los sustratos es :metlico> primario> secundario>terciario

(Los haluros de alquilo de 3no pueden reaccionar mediante este mecanismo).
habrn algunas excepciones donde los sustratos terciario reaccione por un mecanismo SN2; y

puede haber sistemas primarios que tampoco sean efectivos. Se dice, entonces, que la
reactividad de la reaccin de substitucin nucleoflica bimolecular est a condicionada por
los efectos estricos (impedimentos debidos a la interferencia de grupos abultados cuando
estos se acercan a posiciones en que sus nubes electrnicas comienzan a repelerse), por lo
tanto cuando un nuclefilo se acerca por detrs del carbono electroflico del substrato,
debe hacerlo dentro de los lmites de la adecuada distancia de enlace.