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GUIA DOCENTE DE LA ASIGNATURA

DESCRIPTION OF INDIVIDUAL COURSE UNIT


Nombre de la
asignatura/mdulo/unidad y cdigo
Course title and code
Nivel (Grado/Postgrado)
Level of course (Undergraduate/
Postgraduate)
Plan de estudios en que se integra
Programme in which is integrated
Tipo (Troncal/Obligatoria/Optativa)
Type of course (Compulsory/Elective)
Ao en que se programa
year of study
Calendario (Semestre)
Calendar (Semester)
Crditos tericos y prcticos
Credits (theory and practics)
Crditos expresados como volumen
total de trabajo del estudiante (ECTS)
Number of credits expressed as
student workload (ECTS)
Descriptores
Descriptors
Objetivos (expresados como
resultados de aprendizaje y
competencias)
Objectives of the course (expressed
in terms of learning outcomes and
competences)

Qumica de los Heterociclos


Grado
Licenciatura en Qumica
Optativa
3
Segundo cuatrimestre: 21 Febrero de 2011 10 Junio de 2011
Exmenes: 15/06/11; 14/09/11
3+1.5
4.5*
*1 ECTS= 25-30 horas de trabajo.
ver ms abajo actividades y horas de trabajo estimadas
Estudio de la nomenclatura, sntesis, reactividad y aplicacin de
heterociclos
OBJETIVOS
- Que el alumno conozca y use correctamente la nomenclatura
de la IUPAC as como los nombres triviales reconocidos.
- Que el alumno conozca las analogas y diferencias de
reactividad respecto a los compuestos carbocclicos.
- Que el alumno conozca los principales mtodos sintticos para
obtenerlos, as como los mecanismos de reaccin implicados
en los mismos.
- Que el alumno conozca las fuentes de informacin cientfica y
que sepa como buscar en ellas.

Resultados del aprendizaje y competencias


1) El alumno sabr/ comprender aspectos terico-prcticos:
Conocimientos generales bsicos
Capacidad de anlisis y sntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Habilidades para recuperar y analizar informacin.
Capacidad de aprender.
Capacidad crtica y autocrtica
Resolucin de problemas.
Capacidad para aplicar la teora a la prctica.
Habilidad para trabajar de forma autnoma
Trabajo en equipo.
Habilidades de comunicacin, tanto oral como escrita.
Capacidad de adaptacin a nuevas situaciones
2) Contribucin al desarrollo de habilidades y destrezas genricas:
Contribuye de manera importante a la capacidad para demostrar
comprensin y conocimiento de los hechos, conceptos, principios y
teoras esenciales relacionadas con:
-Los principales tipos de reacciones orgnicas de utilidad sinttica para
heterociclos y los mecanismos de reaccin implicados en tales
reacciones.

- Las caractersticas estructurales de los compuestos heterocclicos.


- Las principales rutas de sntesis en Qumica Orgnica en relacin con
la formacin de enlaces carbono-heterotomo.
Contribuye de manera importante a la capacidad para aplicar los
conocimientos adquiridos a la comprensin y la solucin de problemas
cualitativos y cuantitativos del entorno cotidiano.
Contribuye significativamente a las habilidades en la evaluacin,
interpretacin y sntesis de informacin y datos qumicos.
Contribuye ligeramente a las habilidades para presentar material
cientfico y argumentos a una audiencia informada, tanto en forma oral
como escrita y a las habilidades en manejo de computadores y
procesado de datos e informacin qumica.
Prerrequisitos y recomendaciones
Prerequisites and advises
Contenidos/descriptores/palabras
clave
Course contents/descriptors/key
words

Los alumnos deben tener superadas las asignaturas Qumica Orgnica I


y II y es recomendable que cursen Qumica Orgnica Avanzada.
Nomenclatura. Estructura. Mtodos de sntesis. Reactividad.
PROGRAMA DE TEORA
Tema 1
INTRODUCCIN. Nomenclatura de los compuestos heterocclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes. Nomenclatura de
Hantzsch-Widman. Nomenclatura de sistemas anulares fusionados.
Nomenclatura de reemplazamiento.
Tema 2
HETEROCICLOS NO AROMTICOS CON ANILLOS DE TRES
MIEMBROS. Introduccin. Oxiranos: Sntesis del anillo. Reactividad y
apertura del anillo. Empleo de los oxiranos en sntesis orgnica.
Aziridinas: Sntesis y reactividad. 2H-Azirinas: Sntesis y reactividad.
Tiiranos: Sntesis y reactividad. Anillos de tres miembros con dos
heterotomos..
Tema 3
HETEROCICLOS NO AROMTICOS CON ANILLOS DE CUATRO
MIEMBROS. Azetidinas y Azetidonas. Presencia en la naturaleza e
importancia econmica de las -lactamas. Mtodos de sntesis.
Reactividad. Oxetanos, Oxetanonas y Tietanos. Sntesis y reatividad.
Tema 4
HETEROCICLOS AROMTICOS Introduccin. Clasificacin de los
heterociclos aromticos en p-excedentes y p-deficientes. Sistemas
benzofusionados. Criterios de aromaticidad en compuestos
heterocclicos: Propiedades fsicas y espectroscpicas. Carcter
aromtico y otros tipos de heterociclos insaturados Tautomera de
compuestos heteroaromticos..
Tema 5
HETEROCCLOS AROMTICOS -EXCEDENTES CON UN
HETEROTOMO Introduccin. Pirrol. Mtodos sintticos del sistema
anular.Reactividad.Pirroles sustituidos. Porfirinas y productos naturales
relacionados. Furano: Sntesis y reactividad. Furanos sustituidos.
Tiofeno: Sintesis y reactividad. Propiedades de algunos tiofenos
sustituidos.
Tema 6

DERIVADOS BENZOCONDENSADOS DE HETEROCCLOS


AROMTICOS -EXCEDENTES CON UN HETEROTOMO Indol:
Mtodos de sntesis. Reactividad. Estudio de sus derivados y
reactividad. Compuestos de inters. Alcaloides del indol. Derivados
dibenzocondensados. Otros heterociclos benzofusionados:
Benzo[b]furanos y benzo[b]tiofenos. Heterociclos benzo[c]fusionados.
Tema 7
HETEROCICLOS AROMTICOS -EXCEDENTES CON MS DE UN
HETEROTOMO Introduccin. Imidazoles, Oxazoles, Tiazoles: Sntesis
y reactividad. Pirazoles, Isoxazoles, Isotiazoles: Sntesis y reactividad.
Benzoderivados.
Tema 8
HETEROCICLOS AROMTICOS -DEFICIENTES. Introduccin.
Piridina. Mtodos sintticos del anillo. Carcter bsico y nuclefilo.
Reactividad del sistema anular y de las cadenas laterales. N-xidos de
piridina. Derivados de inters. Sales de pirilio. Sntesis del anillo.
Reactividad. Aplicaciones sintticas. Derivados.
Tema 9
DERIVADOS BENZOCONDENSADOS DE HETEROCICLOS
AROMTICOS -DEFICIENTES CON UN HETEROTOMO
Introduccin. Quinolina. Mtodos de sntesis. Reactividad. Isoquinolina.
Mtodos de sntesis. Propiedades qumicas. Derivados de inters.
Colorantes de Cianina. Alcaloides. Otras piridinas fusionadas.
Benzopiranos y Benzopironas. Sntesis y Reactividad.. Cumarinas,
Cromonas y sales de benzopirilio. Sntesis. Reactividad. Presencia
natural y derivados de inters.
Tema 10
HETEROCICLOS AROMTICOS -DEFICIENTES CON MS DE UN
HETEROTOMO Introduccin. Aspectos generales de la qumica de las
diazinas, triazinas y tetrazinas. Piridazina. Sntesis. Propiedades
qumicas. Pirimidina. Sntesis. Propiedades qumicas. Purinas.
Derivados de inters. Nuclesidos, nucletidos y cidos nuclicos.
Oxazinas y Tiazinas. Sntesis. Reactividad. Derivados.
Tema 11
HETEROCICLOS HEPTAGONALES CON UNO O MAS
HETEROTOMOS Introduccin. Azepinas. Diazepinas.
Benzodiazepinas. Otros heterociclos.
Bibliografa recomendada
Recommended reading

-Gilchrist, T. L. Qumica Heterocclica. 2 ed. Addison-Wesley


Iberoamericana. 1995.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. 4th ed. Blakwell Science.
2000.
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The chemistry of
Heterocycles. 2 ed. Wiley-VCH. 2003.
-Fernndez Alvarez, E.; Faria Prez, F. Nomenclatura de la Qumica
Orgnica (IUPAC). CSIC-RSEQ. 1987.
-Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F., Handbook of Heterocyclic Chemistry,
2nd ed., Pergamon, 2000.

Mtodos docentes
Teaching methods

Leccin magistral con apoyo del uso de transparencias o can de vdeo


para exponer los fundamentos tericos de la asignatura.
Seminarios y discusiones con objeto de reforzar los aspectos tericos
mediante la resolucin de problemas en donde se podrn aplicar los
conocimientos adquiridos.
Realizacin de trabajos dirigidos sobre aspectos relacionados con el
programa de la asignatura. Los alumnos trabajarn en grupos reducidos
y debern exponer y defender los trabajos presentados.
Tutoras en donde se abordar la resolucin personalizada de dudas y
se realizar un seguimiento de los trabajos a realizar por los alumnos.

Actividades y horas de trabajo


estimadas
Activities and estimated workload
(hours)

Actividad
Lecciones:
Prcticas laboratorio:
Exmenes (incluyendo
preparacin):
Otras actividades acadmicas
dirigidas:
Grupos reducidos de tutora:
Total:

h.clase

h. estudio

Total

21
11

32
10

53
20

--

--

36

---

---

10
5

--

-125

Tipo de evaluacin y criterios de


calificacin
Assessment methods

Idioma usado en clase y exmenes


Language of instruction

Realizacin de un examn final. En la calificacin final se valorar la


asistencia, la participacin del alumno en los seminarios y cuestiones de
clase, resolucin de problemas, y preparacin y defensa de los trabajos
realizados.
Espaol

Enlaces a ms informacin
Links to more information
Planificacin de actividades. Esquemas de clase. Guiones de prcticas

Nombre del profesor(es) y direccin


de contacto para tutoras
Name of lecturer(s) and address for
tutoring

Juan Manuel Cuerva Carvajal


Correo electrnico: jmcuerva@ugr.es
Oficina: Departamento de Qumica Orgnica Facultad de Ciencias,
Campus de Fuente Nueva, Granada

PROGRAMA COMPLETO DE LA ASIGNATURA

PROGRAMA DE TEORIA
Tema 1 INTRODUCCIN. Nomenclatura de los compuestos heterocclicos. Nombres triviales de sistemas anulares
comunes. Nomenclatura de Hantzsch-Widman. Nomenclatura de sistemas anulares fusionados. Nomenclatura de
reemplazamiento.
Tema 2 HETEROCICLOS NO AROMTICOS CON ANILLOS DE TRES MIEMBROS. Introduccin. Oxiranos:
Sntesis del anillo. Reactividad y apertura del anillo. Empleo de los oxiranos en sntesis orgnica. Aziridinas: Sntesis
y reactividad. 2H-Azirinas: Sntesis y reactividad. Tiiranos: Sntesis y reactividad. Anillos de tres miembros con dos
heterotomos.
Tema 3 HETEROCICLOS NO AROMTICOS CON ANILLOS DE CUATRO MIEMBROS. Azetidinas y Azetidonas.
Presencia en la naturaleza e importancia econmica de las -lactamas. Mtodos de sntesis. Reactividad. Oxetanos,
Oxetanonas y Tietanos. Sntesis y reatividad.
Tema 4 HETEROCICLOS AROMTICOS Introduccin. Clasificacin de los heterociclos aromticos en excedentes y -deficientes. Sistemas benzofusionados. Criterios de aromaticidad en compuestos heterocclicos:
Propiedades fsicas y espectroscpicas. Carcter aromtico y otros tipos de heterociclos insaturados Tautomera de
compuestos heteroaromticos.
Tema 5 HETEROCCLOS AROMTICOS-EXCEDENTES CON UN HETEROTOMO Introduccin. Pirrol.
Mtodos sintticos del sistema anular. Reactividad. Pirroles sustituidos. Porfirinas y productos naturales
relacionados. Furano: Sntesis y reactividad. Furanos sustituidos. Tiofeno: Sintesis y reactividad. Propiedades de
algunos tiofenos sustituidos.
Tema 6 DERIVADOS BENZOCONDENSADOS DE HETEROCCLOS AROMTICOS -EXCEDENTES CON UN
HETEROTOMO Indol: Mtodos de sntesis. Reactividad. Estudio de sus derivados y reactividad. Compuestos de
inters. Alcaloides del indol. Derivados dibenzocondensados. Otros heterociclos benzofusionados: Benzo[b]furanos
y benzo[b]tiofenos. Heterociclos benzo[c]fusionados.
Tema 7 HETEROCICLOS AROMTICOS-EXCEDENTES CON MS DE UN HETEROTOMO Introduccin.
Imidazoles, Oxazoles, Tiazoles: Sntesis y reactividad. Pirazoles, Isoxazoles, Isotiazoles: Sntesis y reactividad.
Benzoderivados.
Tema 8 HETEROCICLOS AROMTICOS -DEFICIENTES. Introduccin. Piridina. Mtodos sintticos del anillo.
Carcter bsico y nuclefilo. Reactividad del sistema anular y de las cadenas laterales. N-xidos de piridina.
Derivados de inters. Sales de pirilio. Sntesis del anillo. Reactividad. Aplicaciones sintticas. Derivados.
Tema 9 DERIVADOS BENZOCONDENSADOS DE HETEROCICLOS AROMTICOS-DEFICIENTES CON UN
HETEROTOMO Introduccin. Quinolina. Mtodos de sntesis. Reactividad. Isoquinolina. Mtodos de sntesis.
Propiedades qumicas. Derivados de inters. Colorantes de Cianina. Alcaloides. Otras piridinas fusionadas.
Benzopiranos y Benzopironas. Sntesis y Reactividad.. Cumarinas, Cromonas y sales de benzopirilio. Sntesis.
Reactividad. Presencia natural y derivados de inters.
Tema 10 HETEROCICLOS AROMTICOS -DEFICIENTES CON MS DE UN HETEROTOMO Introduccin.
Aspectos generales de la qumica de las diazinas, triazinas y tetrazinas. Piridazina. Sntesis. Propiedades qumicas.
Pirimidina. Sntesis. Propiedades qumicas. Purinas. Derivados de inters. Nuclesidos, nucletidos y cidos
nuclicos. Oxazinas y Tiazinas. Sntesis. Reactividad. Derivados.
Tema 11 HETEROCICLOS HEPTAGONALES CON UNO O MAS HETEROTOMOS Introduccin. Azepinas.
Diazepinas. Benzodiazepinas. Otros heterociclos.

PROGRAMA DE PRCTICAS
Nomenclatura de heterociclos.
Resolucin de problemas sobre reactividad y sntesis de heterociclos.

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