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Unidad III: Isomera.

Contenidos
- Anlisis conformacional en alcanos y cicloalcanos.
- Configuracin en molculas orgnicas (unidades estereognicas,
reglas de Cahn-Ingold-Prelog y asignacin de configuracin).
- Isomera E/Z en alquenos.
- Quiralidad (molculas quirales, compuestos meso, enantimeros,
diastermeros y actividad ptica).

quiralidad
Objeto cuya imagen especular es diferente al propio objeto.

Nomenclatura de cuas: nos indica su direccionalidad espacial

Propiedades de los compuestos quirales


Desva el plano de la luz polarizada

(+) = dextrgiros
(-) = levgiros

| |
. . =
%
+

Mezcla racmica: mezcla pticamente inactiva por la presencia de cantidades


equivalentes de ambos enantimeros, par (d,l).

Isomera conformacional
Aquellas molculas que poseen, por motivos estricos, una
conformacin anclada y no se puede alcanzar otro confrmero.

conceptos
Estereoismeros: Compuestos con la misma frmula molecular, las
mismas conexiones entre sus tomos (enlaces) pero diferente orientacin
en el espacio.
Enantimeros: Pares de molculas que existen como imgenes
especulares no superponibles
Mezcla racmica: mezcla pticamente inactiva por la presencia de
cantidades equivalentes de ambos enantimeros (R y S). Tambin se le
llama par (d,l).

Estereoselectividad: Reaccin que presenta preferencia por uno de los


estereoismeros en detrimento de su enantimero.

Estereoqumica de dos o ms Casim


Diastermeros: Par de compuestos con ms de un tomo quiral
que posee, al menos, una configuracin absoluta idntica y, al
menos, una configuracin absoluta opuesta entre s.
Compuesto meso: Compuesto aquiral que tiene centros de
quiralidad (por lo general, carbonos asimtricos). No tienen
actividad ptica.
Mezcla racmica: mezcla pticamente inactiva por la presencia
de cantidades equivalentes de ambos enantimeros (R y S).
Tambin se le llama par (d,l).
Resolucin de racematos: Separacin por medios fsicos (o qumicos,
preferentemente reversibles) de mezclas racmicas en compuestos
enantiopuros.

Estereoqumica en la naturaleza
En la naturaleza existen multitud de molculas que son quirales. Muchas
de ellas son enantiopuras de forma natural.
- Aminocidos
- Hidroxicidos
- Azcares
- Protenas

- ADN
- etc

Qu significa la siguiente terminologa?


a) Actividad ptica
b) Aquiral

c) Configuracin absoluta
d) Configuracin relativa
e) Ismeros conformacionales
f) Compuesto meso
g) Centro quiral
h) Agente de resolucin