2.

2- FENOLES
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del
benceno por radicales OH.
Si se sustituye un solo tomo de hidrgeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen
varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc.
Para nombrarlos se utiliza la terminacin ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromtico correspondiente.
Ejemplo:

Si existen varios radicales OH, se numeran los tomos de carbono del benceno de modo
que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeracin ms baja en conjunto; al
nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di,
tri, etc.
Ejemplos:

2.3- TERES
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de
los hidrocarburos. Las posibles frmulas generales son:

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:

Los radicales RO y ArO se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del

radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar
de metiloxi, etiloxi, etc.).
Ejemplos:

Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los teres:

Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos
al oxgeno y se anteponen a la palabra ter.
Ejemplo:

Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms sencillo seguido, sin separacin,

del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
Ejemplo:

Segn lo indicado, no debe decirse etoximetano.

Ejemplos:

Para los teres ms complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de

ellos, un politer se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos CH2 por tomos
de oxgeno. Los grupos ter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un tomo de
oxgeno ha reemplazado a un grupo CH2.
Ejemplos:

Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los
de oxgeno.

ALDEHDOS Y CETONAS
Ambos tipos de compuestos se caracterizan pos tener un doble enlace carbono oxgeno en
su grupo funcional, que es el grupo carbonilo, CO.

La diferencia reside en que:

en los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena;
en las cetonas el grupo carbonilo no est en un extremo de la cadena.

2.4- ALDEHDOS
Tericamente se puede considerar a los aldehdos como derivados de los hidrocarburos al
sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno. Su frmula
general es CnH2nO.

Ejemplo:

Los aldehdos* se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el
sufijo al o el sufijo dial, segn que el grupo carbonilo, CO, ocupe uno o los dos extremos de
la cadena.

Ejemplos:

El grupo carbonilo, CO, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los
alcoholes, debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho
grupo carbonilo.
Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios
sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la
cadena.
Ejemplos:

* La palabra aldehdo proviene de la expresin alcohol deshidrogenado. Los aldehdos son compuestos
intermedios obtenidos en la oxidacin de alcoholes primarios a cidos.

El grupo OH como sustituyente:

Supongamos el siguiente compuesto:

Al tener preferencia el grupo carbonilo, CO, sobre el grupo hidroxilo, OH, el

compuesto se nombra como aldehdo y el grupo hidroxilo como un sustituyente.
Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el
prefijo hidroxi.
Ejemplos:

El grupo CHO como sustituyente:

En los casos en que se encuentre el grupo caracterstico de los aldehdos como
sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos aldehdo o ms, o porque esta funcin
no prevalece al nombrar el compuesto, se designa con el prefijo formil.
Ejemplos:

2.5- CETONAS
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno,
unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO.
Ejemplo:

Para nombrar las cetonas existen dos tipos de nomenclaturas:

Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan,
aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo, CO, mediante
localizadores.
Ejemplos:

Nomenclatura tradicional: Consiste en nombrar, uno a continuacin de otro y en orden

alfabtico, los radicales a que est unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra
cetona.
Ejemplo:

Recomendamos la nomenclatura sustitutiva.

Ejemplos:

La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones,
pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehdo, se
considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de
la cetona se emplea el prefijo oxo.
Ejemplos:

2.6- CIDOS CARBOXLICOS

Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, COOH, que
tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios.
Los cidos carboxlicos se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin
oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.
Ejemplos:

Hay cidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman cidos dicarboxlicos.
Ejemplos:

Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples
enlaces o ambos.

Ejemplos:

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH (carboxilo), los que no se

encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como radicales y se
designan con el prefijo carboxi. Los compuestos de este tipo se nombran de la forma que se
indica en los ejemplos siguientes:
Ejemplos:

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente;

por tanto, si en un compuesto se halla la funcin cido, las dems se consideran como
sustituyentes y la funcin principal ser la del cido.
Ejemplos:

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos cidos carboxlicos y dicarboxlicos,

nombres que son de uso muy frecuente en el lenguaje qumico, oral y escrito.
Formulamos a continuacin los cidos carboxlicos y dicarboxlicos ms sencillos e
indicamos sus nombres sistemticos y vulgares.

2.7- SALES Y STERES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de hidrgeno
del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin
ato (igual que en Qumica Inorgnica).
Ejemplos:

Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de
los cidos carboxlicos.
Ejemplos:

Si el hidrgeno es sustituido por radicales alqulicos, se obtienen los steres.

Ejemplo:

La nomenclatura de los steres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical
terminado en ilo.
Ejemplos:

La diferencia entre una sal y un ster reside principalmente en que el enlace oxgenometal (ONa) de una sal es inico, mientras que el enlace oxgeno-radical alqulico (OCH3)
de un ster es covalente.
Cuando la funcin ster no es la principal o hay tres o ms grupos ster, el radical
RCOO se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil).
Ejemplos:

3.- COMPUESTOS NITROGENADOS. GENERALIDADES

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos de ellos
pueden contener oxgeno.
Aqu estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

3.1- AMINAS
Son derivados del NH3 (amonaco) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno
del amonaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
En los compuestos en los que la funcin amina es la funcin principal, la nomenclatura es
la siguiente:

 Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del

hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno.
Ejemplo:

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno.
Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo.
Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayscula
cursiva, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno.
Ejemplos:

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los
tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal.
a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas
primarias (NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina.
Los grupos NH2 que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse
mediante el vocablo amino.
Se indica la posicin de los grupos amino por medio de localizadores.

Ejemplos:

b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas

secundarias (NH) o terciarias (N), se designan mediante el vocablo aza,

indicando su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:

Observemos lo siguiente:
En la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los de nitrgeno.
Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores ms bajos a los
grupos amino.
c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante
prefijos tales como amino (NH2), metilamino (NHCH3), aminometil (CH2NH2), etc. Se
indica su posicin con localizadores.

Ejemplos:

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en

el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
expuestos en los apartados b) y c).
Ejemplos:

3.2- AMIDAS
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al sustituir
el grupo OH de los mismos por el grupo NH2.
Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo
(CO).

Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:

Para nombrar las amidas, si sta es la funcin principal, se nombran sustituyendo la

terminacin oico del cido por el sufijo amida.
Ejemplos:

Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R
(o R, R y R) iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida
primaria correspondiente.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales RCO y el sufijo amida.
Ejemplos:

3.3- NITRILOS O CANUROS

3.4- NITRODERIVADOS

4.- COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN

TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES