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PRCTICO DE QUMICA
ALDEHDOS, TERES Y CETONAS
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MARTIN PATRICIO PINAYA VACA

ALDEHDOS
Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de
carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El
radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno, poseen el grupo funcional
CHO.
Reacciones .
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base
dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden
obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se
recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin
del grupo funcional.

USO DE ALDEHDOS
Metanal: Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta la
melamina, la baquelita. Otro uso es la fabricacin de textiles libres de arrugas o
desarrugados
Etanal: se utiliza principalmente para fabricar cido actico, pero tambin en la
fabricacin de acetato de etilo, cido peractico, derivados de la piridina, perfumes,
colorantes, plsticos y caucho sinttico. El acetaldehdo se emplea en el plateado de
espejos, en el endurecimiento de fibras de gelatina, como desnaturalizante de alcoholes y
como aroma sinttico.
Citronela: Se usa como repelente para los zancudos
Cinamaldehido: se utiliza principalmente en acridina y condimento.
Anisaldehido: Sintesis organica, como parte de las esencias para dar aroma en
perfumeria, jabones de olor, sprays deodorantes.

Acroleina: Entre otros usos se utiliza como material absorbente en los paales infantiles.
Benzaldehido: Aunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario
comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehdo se usa
principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos
hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento
de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de
anilina.
Vainilla: Su uso ms difundido es como aromatizante y saborizante.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcionalcarbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le
quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas
sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.
REACCIONES:
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo
es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de Hidroxilamina.

Adicin de hidracinas.

Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de


Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae

un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica)


acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de
otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera).
Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol
mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la
mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar
que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas
reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea
(esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada
es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plsticos (Thiner)
.-Fabricacin de catalizadores
.-Fabricacin de saborizantes y fragancias
.-Sntesis de medicamentos
.-Sntesis de vitaminas
.-Aplicacin en cosmticos
..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad
de perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.

TERES
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgenounido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
REACCIONES:
Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reaaciones
carateristicas

Reaccion con los haluros de hidrgeno.


Los haluros de Hidrogeno (cuyas reactividades estan en el orden Hl>HBr>HCl) son
capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas
independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro
correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el Hl sirven para ilustrar
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Reaccin con el oxgeno del aire.
Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su
oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos son un elevado peligro potencial cuando el ter se
somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado
aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin.
Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en
l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.

USOS

Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etlicos.


Disolvente de sustacias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores disel.
Fuertes pegamentos.
Antinflamatorio abdominal para despus del parto, solo uso externo.
Anestsicos.