Objetivos

Identificar el grupo carbonilo en

aldehdos y cetonas mediante pruebas
sencillas de laboratorio.
Diferenciar
mediante
reacciones
qumicas los aldehdos y cetonas.

Palabras Claves
Grupo carbonilo, aldehdos, cetonas, grupo
alqulico, grupo arlico, hidracinas.

dbilmente son atrados con ms fuerza

hacia el tomo de oxgeno, dando lugar a
cetonas y aldehdos con momentos dipolares
ms grandes que la mayora de los haluros
de alquilo y teres.
Esta polarizacin del grupo carbonilo
contribuye a la reactividad de las cetonas y
aldehdos: el tomo de carbono polarizado de
manera positiva acta como un electrfilo
(cido de Lewis) y el oxgeno polarizado con
carga negativa acta como un nulefilo (base
de Lewis). (Wade, 2011, pp. 807, 808)

Marco Terico

Registrar los resultados de solubilidad.

2
3

B. Oxidacin

Oxidacin con KMnO4

Preparar tres tubos de ensayo y
aadir 0,5 mL de formaldehdo,
acetona y cinamaldehdo. agregar
a cada tubo una solucin de
KMnO4 al 1 %.

Observar lo que sucede en cada

tubo Agregar 5 gotas de HCl al 10
% y observar los cambios.

El enlace doble del grupo carbonilo tiene un

momento dipolar grande, debido a que el
oxgeno es ms electronegativo que el
carbono y los electrones de enlace no estn
compartidos de manera equitativa. En
particular, los electrones pi enlazados ms

Agregar a cada tubo respectivamente 5

gotas de cetona, formaldehdo
acetaldehdo, acetfenona, cinamaldehdo.

Sin embargo, existen algunas diferencias

sobre todo en sus reacciones con agentes
oxidantes y con nuclefilos. Esta diferencia
estructural afecta a sus propiedades de dos
formas: (a) los aldehdos se oxidan con
facilidad: las cetonas slo lo hacen con
dificultad (b) los aldehdos suelen ser ms
reactivos que las cetonas en adiciones
nueleoflicas,
reacciones estas ltimas
caractersticas
de
los
compuestos
carbonlicos.

A. Solubilidad

Los compuestos carbonlicos ms sencillos

son las cetonas y los aldehdos. Una cetona
tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Un
aldehdo tiene un grupo alquilo (o arilo) y un
tomo de hidrgeno unido al tomo de
carbono del grupo carbonilo. Las cetonas y
aldehdos son similares en estructura y
tienen propiedades similares.

Fase Experimental

Preparar tubos de ensayo con 1 mL de

agua.

Los compuestos carbonlicos se encuentran

en todas partes. Adems de sus usos como
reactivos y disolventes, son constituyentes de
telas, saborizantes, plsticos y frmacos.
Dentro de los compuestos carbonlicos que
existen en la naturaleza se incluyen a las
protenas, carbohidratos y cidos nucleicos
que son constituyentes de las plantas y
animales.

Oxidacin con cido Crmico

 Anadir
3
gotas
de
formaldehdo,
acetona,
acetaldehdo y cinamaldehido
en tubos de ensayos y a estos
aadir 10 gotas de solucin de
cido crmico.
Un resultado positivo ser
indicado por la formacin de un
precipitado verde o azul que
son sales de Cr + 3

Con aldehdos aifticos la

solucin se vuelve turbia en 5
segundos
y
aparece
un
precipitado verde obscuro. Los
aldehdos aromticos requieren
90 segundo para formacin de
precipitado.

2
Resultados

A. Solubilidad
Sustancia
Acetona
Formaldehdo
Acetaldehdo
Acetofenona
Cinamaldehdo

Observaciones
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Insoluble

B. Oxidacin
Oxidacin con KMnO4
Sustancia
Formaldehdo

Observaciones
Positivo, color chocolate.
Precipitado Marrn.
Acetona
Negativo. No cambi.
Cinamaldehdo Positivo. Color Chocolate.
Precipitado Marrn.

Oxidacin Con cido Crmico

Sustancia
Formaldehdo
Acetona
Acetaldehdo
Cinamaldehd
o

Discusin

Observaciones
Cambi de incoloro
celeste
No cambi
Cambi a celeste
Cambi de incoloro
celeste

En la primera parte de este laboratorio se

deseaba comprobar la solubilidad de los
aldehdos y las cetonas. Para lograr esto se
aadieron a 5 tubos de ensayo con 1 mL de
agua 5 gotas de: cetona, formaldehdo,
acetaldehdo, acetofenona, y cinamaldehdo;
obteniendo como resultado que la cetona, el
formaldehdo y el acetaldehdo fueron
solubles en agua, mientras que la
acetofenona y el cinamaldehdo fueron
insolubles.
Aunque las cetonas y aldehdos puros no
pueden formar enlaces por puentes de
hidrgeno entre s, tienen pares de
electrones no enlazados (sin compartir) y
pueden actuar como aceptores de enlaces
por puente de hidrgeno con otros
compuestos que tienen enlaces O=H o
N=H. Por ejemplo, el hidrgeno del -OH
del agua o un alcohol pueden formar un
enlace de hidrgeno con los electrones no
enlazados en un tomo de oxgeno del
grupo carbonilo.
Debido a la formacin de los enlaces por
puente de hidrgeno, las cetonas y los
aldehdos son buenos disolventes para las
sustancias hidroxlicas polares como los
alcoholes. Son tambin muy solubles en
agua.
Otras cetonas y aldehdos con ms de
cuatro tomos de carbono son bastante
solubles en agua. Estas propiedades de
solubilidad son similares a las de los
teres y alcoholes, que tambin forman
enlaces por puente de hidrgeno con el
agua.
La Acetofenona y el cinamaldehido son
inmiscible en agua, porque tienen una
parte fenlica lo que causa que esta parte
de la molcula tenga propiedades fsicas
como las de los fenoles que son insolubles
en agua. (Wade, 2011, Volumen 2, pp.
811)

En la segunda parte de la experiencia se

Solubilidad de aldehdos y cetonas
quera conocer la oxidacin de los aldehdos
y cetonas con dos reactivos diferentes, el
KMnO4 y el cido crmico. Para la prueba
con el KMnO4 se adicionaron 0.5 mL de
acetona, formaldehdo, cinamaldehdo y se
les aadieron, respectivamente, 1 mL de
Los aldehdos se oxidan con facilidad a
KMnO4 al 10 %. Luego se aadieron 5 gotas
cidos carboxlicos, no as las cotonas. La
de H2SO4 al 10%. Los resultados fueron que
oxidacin, que se debe a la diferencia en
tanto el formaldehdo y cinamaldehdo dieron
sus estructuras, es la reaccin que ms
la prueba positiva, produciendo un cambio en
distingue a los aldehdos de las cetonas;
la coloracin a chocolate. Luego al agregar el
por definicin, un aldehdo tiene un tomo
H2SO4 se produjo un precipitado de color
de hidrgeno unido al carbono carboxlico,
marrn, lo que indica la formacin de cidos
el cual no aparece en una cetona.
carboxlicos; en cambio la acetona no cambio
Cualquiera que sea el mecanismo exacto,
de color.
este hidrgeno es sustrado durante la
Luego en la parte de oxidacin con el cido
oxidacin, bien como un protn o como un
crmico se adicionaron 3 gotas de
tomo, mientras que la reaccin anloga
formaldehdo, acetona, acetaldehdo y
para una cetona no tiene lugar: la
cinamaldehdo a los tubos de ensayo y luego
separacin de un grupo alquilo o arilo.
se aadieron 10 gotas de la solucin del
(Morryson & Boyd, 1998, pp.763)
cido crmico. Los resultados obtenido
fueron que el formaldehdo, el acetaldehdo y
el cinamaldehdo cambiaron de color a
Varios agentes oxidantes, incluyendo
celeste, lo que demuestra la formacin de
KMnO4 y HNO3 caliente, convierten a los
cido carboxlicos en el medio; mientras que
aldehdos en cidos carboxlicos, pero es
la acetona no cambio de color.
una eleccin ms comn el CrO3 en cido
acuoso. La oxidacin ocurre rpidamente
a temperatura ambiente y por lo general se
lleva a cabo con buenos rendimientos.

Las oxidaciones de aldehdos ocurren a

travs de 1,1-dioles como intermediarios, o
hidratos, los cuales se forman por una
adicin nucleoflica reversible de agua al
grupo carbonilo. Aun cuando slo se forma
en un grado pequeo en el equilibrio, el
hidrato reacciona como un alcohol primario
o secundario tpico y se oxida a un

compuesto carboxlico. (McMurry, 2012,

pp. 727)

Oxidacin de Aldehdos y cetonas con

KMnO4

Oxidacin de aldehdo con

cido Crmico

Los aldehdos se pueden oxidar ms

que las cetonas, debido a que los
aldehdos presentan tomos de
hidrogeno que pueden ser oxidables,
mientras que las cetonas no poseen
hidrgenos, lo que evita u oxidacin.
La
oxidacin
de
los
aldehdos
con
KMnO4 y
cido
crmico
da como
productos cidos carboxlicos.

Bibliografa

Conclusiones

Los aldehdos y cetonas de cadena

corta son solubles en agua, aunque no
forman puentes de hidrgenos tienen
par de electrones sin compartir lo que
los hace solubles en agua.

Wade, L. (2011). Qumica orgnica.

Volumen 1. 7th ed. Mxico:
PEARSON EDUCACIN, p.811.
McMurry,
J.
(2012).
Qumica
Orgnica. 8th ed. Mxico, D.F:
Cengage Learning, pp.727.
Morryson, R. and Boyd, R. (1998).
Qumica Orgnica. 5th ed. Mxico:
Addison Wesley Longman, p.763.