1.- Con respecto a los antiobiticos Cefalospornicos.

Seale la alternativa INCORRECTA

a) Exhiben el ncleo qumico activo cido 7 Aminocefalospornico.
b) Las Cefalosporinas se han clasificado en generaciones especialmente considerando su
actividad sobre los bacilos Gramnegativos.
c) La actividad antibacteriana de las Cefalosporinas, al igual que la mayora de los
antibiticos beta lactmicos, resulta de la inhibicin de la biosntesis del mucopptido de
la pared celular bacteriana.
d) Las Cefalosporinas al igual que los antibiticos beta lactmicos penicilnicos exhiben
accin bactericida.
e) La esteroqumica del ncleo cefam de las cefalosporinas debe ser 6R y 7R.
2.- Con respecto a la Relacin Estructura-Actividad (SAR) de los antimicrobianos
cefalospornicos Indique cul(es) de los siguientes enunciados es(son) FALSO(S)?

I Aquellas Cefalosporinas con C no sustituido en la cadena 7 acilamnica poseen

limitada estabilidad a lactamasas de bacterias Gram (-).
II En la cadena 7 acilamnica, el grupo 2amino 4 tiazolil otorga una alta
estabilidad a lactamasas y el radical metoxiimino confiere una alta afinidad
por PBPs de bacterias Gram negativas.
III Las sustituciones en el C de la cadena 7 acilamnica de los derivados
cefalospornicos conllevan invariablemente a una disminucin de la afinidad por la PBPs
de Grampositivos.
IV Los radicales apoyados sobre C3 del ncleo Cefem determinan principalmente: La
estabilidad metablica y las propiedades farmacocinticas.

3.- En base a las siguientes estructuras representadas por las letras [D] y [E]. Identifique
cul(es) de los enunciado(s) es (son) FALSO(S)

I La estructura [D] corresponde a ceftriaxona, mientras que [E] sera clasificada como
un derivado cefem de 2 generacin.
II [D] corresponde a una cefalosporina de 3 generacin que cuenta con una elevada vida
media de eliminacin.
III

La agrupacin carboxi-metil-etoxi-imino de [E] no provee actividad sobre P.

aeruginosa

IV Las Cefalosporinas de 4 generacin poseen una actividad comparable a [E] sobre P.

aeruginosa.

4.- La agrupacin destacada en la estructura de la figura adjunta confiere los siguientes

rasgos, EXCEPTO

a) Alta estabilidad a -lactamasas

b) Buena (elevada) solubilidad en agua
c) Excelente actividad bactericida
d) Generalmente incrementa la actividad anti-estafiloccica

5.- Relacione los frmacos de la columna A con el prototipo estructural presentado en la

columna B
A
(I)

Enoxacino

B
(m) 8-aza-4-Quinolona

(II) Levofloxacino

(n) 6,8-diaza-4-Quinolona

(III) cido pipemdico

(o) 4-Quinolona

(IV) Norfloxacino

(p) 2-aza-4-Quinolona

(V) Moxifloxacino
(VI) cido nalidxico
a) I-m; III-p; IV-o; V-o; VI-m
b) II-o; III-n; IV-o; VI-p
c) I-p; II-n; III-o; IV-p; V-m
d) I-m; II-o; III-n; IV-o; VI-m
e) Ninguna es verdadera

Las dos preguntas siguientes estn formuladas en base a las estructuras adjuntas

6.- Observando las estructuras de la figura 2. Identifique la alternativa INCORRECTA

a) El ncleo estructural fundamental de [T] es la 5 Quinolona.
b) [U], [V] y [W] exhibirn mayor potencia sobre ADN girasa y mayor penetracin celular
que [T] dado que estos se encuentran sustituidos con un tomo de -F en la posicin 6.
c) La actividad in vitro de [V] es superior a [W] frente al neumococo.
d) El hecho que [U], [V] y [W] contengan en la posicin 7 grupos con aminas secundarias
indica que se aumentar la potencia y provocar una optimizacin de la farmacocintica
(eficacia oral).
e) La insercin del radical ciclopropilo en los derivados [U] y [V] en N-1 aumenta la potencia
frente a bacterias gram (-).

7.- En relacin a las estructuras de las Quinolonas de la figura 2. Cul(es) de los

siguientes enunciados es (son) VERDADERO(S)?
I [U] es una Quinolona de segunda generacin, por tanto posee una actividad antibacteriana
superior a la del [T].
II [V] es una Quinolona de tercera generacin al igual que [U], mientras que [T] es de
primera.
III Tanto [T] como [W] poseen dentro de su estructura una funcin cida, mientras que [U]
carece de aquella misma funcin orgnica cida.
IV [T] se define como una Quinolona Urinaria, [V] corresponde a la estructura de
moxifloxacino y [W] posee un centro quiral.
a)
b)
c)
d)
e)

Todas con correctas

Slo II y III
Ninguna es correcta
Slo III y IV
Slo I y IV

8.- Respecto de
VERDADERA(S)?:

las siguientes

Quinolonas

Cul(es) aseveracin(es) es(son)

I [B] es un frmaco de segunda generacin y es activo frente a bacterias gram (-).

II [A] es un derivado indicado para el tratamiento de infecciones urinarias.
III [C] es un frmaco de tercera generacin. Su actividad antibacteriana no presenta
diferencias con [B].
IV [A] y [B] pertenecen a la misma generacin. Sin embargo, muestran diferencias en su
espectro de accin.
a) Slo II
b) Slo I y II
c) Slo II y III
d) Slo IV
e) Slo I, II y IV
9.- En base a la porcin aglicona de los antibiticos Macrlidos. Indique la(s)
aseveracin(es) FALSA(S)

I La macrolactona presenta un radical etilo en el C13.

II Las innovaciones estructurales ejecutadas en la macrolactona dan origen a los anlogos
semi-sintticos de eritromicina.

III La macrolactona posee 9 centros asimtricos y 1 centro no quiral.

IV En general, el azcar neutro y el aminoazcar estn unidos glicosdicamente a los C 5 y
C3 respectivamente.
a) Slo I
b) Slo I y II
c) Slo II y III
d) Slo III y IV
e) Ninguna es falsa

10.- Observando la siguiente estructura general de los antibiticos macrlidos Cul(es) de

los siguientes enunciados es (son) VERDADERO(S)?

I Cuando X = -OH ;
II Cuando X = -H
Claritromicina.

Y = -CH3 y
; Y = -H

III Cuando X = -OH ; Y = -CH3

Z = -CH3

el

derivado

correspondera

y Z = -H estaramos en presencia de Eritromicina A.

IV Cuando X = -OH ; Y = -CH3 y

Claritromicina.
a) Slo I
b) Slo I y II
c) Slo II y III
d) Slo III
e) Slo III y IV

Z = -CH3 estaramos en presencia de Eritromicina B.

Z = -CH3

el

derivado

correspondera

11.- Observando la estructura del siguiente Macrlido. Indique la alternativa INCORRECTA

a) Es una agente macrlido fluorado esencialmente bactericida.

b) En C5 del anillo lactnico macrocclico se encuentra enlazada una molcula de
Desosamina
c) El nmero de tomos de la macrolactona corresponde a la clasificacin de 14.
d) En C3 del anillo lactnico macrocclico se encuentra unido glicosdicamente el azcar
denominado 3 O - metil Micarosa.
e) El frmaco inhibe la sntesis proteica mediante la unin reversible con las subunidades
ribosmicas 50 S de los microorganismos sensibles.

12.- Segn los siguientes enunciados, seale cal es verdadero

Con respecto a los antibiticos aminoglucsidos:
a. Estructuralmente son lactonas de 12 a 16 tomos de carbono unidas
glicosdicamente a diversos 6-desoxiazcares
b. Estn compuestos por estreptograminas con amplio espectro incluye a la
mayora de las bacterias Gram (+)
c. Su alta hidrosolubilidad permite una muy baja absorcin en el tracto
gastrointestinal
d. Se unen a la subunidad 50S de los ribosomas bacterianos, produciendo
alteraciones en la sntesis proteica
e. Estructuralmente son macrociclos de 12 a 16 atmos de carbono con
espectro Gram (-)

Con respecto a las tetraciclinas:

a. A pH=6 dan origen a anhidro tetraciclinas inactivas
b. En medio fuertemente cido pueden convertirse en isotetraciclinas
activas
c. La presencia de un grupo OH en posicin 6 le da mayor estabilidad a la
molcula
d. El grupo amino en posicin 4 es un grupo cromforo que le da coloracin
amarilla a la molcula
e. Si la posicin 6 slo tiene H como sustituyentes, la molcula es ms
estable

13.- Coloque Verdadero (V) o falso (F) segn corresponda. Justifique los F: (2 ptos)
A. (F) Los macrlidos de 16 tomos aumentan su potencia con respecto a aquellos de 14.
Mejoran en cuanto a caractersticas farmacocinticas

B. (F ) Los AMG se subdividen en aquellos que son derivados de aminociclitoles y los

pptidos cclicos.
Son derivados de aminociclitol
C. (V ) La clortetraciclina puede agravar los cuadros de reacciones adversas por
fototoxicidad

D. (F) Las estreptograminas estn formadas por un cetlido y una azalida

14. -Trminos pareados: Anote la letra de la columna de la izquierda que se corresponde

con el concepto o definicin de la columna de la derecha (3 ptos)
A
B
C

Eritromicina
Anhidrotetraciclina
Azitromicina

G
F
H

D
E
F
G
H
I

Linezolid
Kanamicina
Co-trimoxazol
Oxitetraciclina
Clorafenicol
Josamicina

A
E
D
C
B
I

Puede formar epmeros inactivos

Interfiere en la sntesis de cido flico
Se usa como palmitato para enmascarar su
sabor amargo
Es un potente inhibidor enzimtico
Es un aminoglucsido
Reservado para infecciones por MRSA
Tiempo de vida media mayor de 40 h
Carece de actividad antibitica
Es un macrlido de 16 miembros

15.- El profrmaco de aplicacin por va oral sultamicina se hidroliza fcilmente a nivel

sistmico para dar formaldehdo y dos compuestos interesantes que actan conjuntamente
como agentes antibacterianos.
H3C CH
3
S

H
H2N

HN
O

N
O

O
sultamicina

H3C
O

CH3
SO2
N

O
O

a) Cules son estos dos metabolitos? Por qu su asociacin aumenta la actividad

antibacteriana?
b) Proponga en un esquema el mecanismo de accin a nivel molecular que explique la
actividad biolgica de ambos frmacos.
c) Compare la qumica de la ampicilina con la bencilpenicilina (penicilina G) haciendo
referencia a la actividad antibacteriana y a su farmacocintica.