Sntese da

Cicloexano
na

Qumica Orgnica XII

Experimental
Alunos: Eros e Ayrton

Professora: Daniela De Luna

Introduo:
A oxidao de lcoois depende do agente oxidante
empregado e da natureza do lcool de partida (lcool
primrio, secundrio ou tercirio).
lcoois primrios, por oxidao controlada, produzem
aldedos. A oxidao feita, normalmente, com uma
soluo de dicromato de potssio (K 2Cr2O7) em gua e meio
cido. Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos
cidos carboxlicos correspondentes, deve-se remover o
mais rpido possvel o aldedo que vai sendo formado,
atravs de uma destilao.
RCH2OH

Cr2O72-

H+
R

lcool primrio

Cr 3+

Aldedo

Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo

aquosa de permanganato de potssio com aquecimento e
meio cido produz o cido carboxlico correspondente.
RCH2OH
lcool primrio

KMnO4

H+

RCOO- K+
Sal do cido
Carboxlico
H+

MnO2

KOH

(precipitado
marrom)
RCOOH

Os lcoois secundrios sofrem oxidao, produzindo

cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma
soluo de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrmica). Pode-se
utilizar, alternativamente, CrO3 em cido actico glacial;
CrO3 em piridina ou ainda uma soluo de KMnO4 a quente.

OH
R C R1

K2Cr2O7

H2SO4

H
lcool Secundrio

R1

Cetona

Cr 3+

(cor verde)

Os lcoois tercirios no se oxidam em condies

alcalinas ou em presena de cido. Estes lcoois so
rapidamente desidratados formando alcenos, e estes ento
so oxidados.
A cicloexanona, formado a partir da oxidao do
cicloexanol com NaClO, utilizada na sntese de muitos
compostos orgnicos, tais como frmacos, inseticidas e
herbicidas, alm de ser um excelente solvente para lacas,
resinas e polmeros.

Objetivos:
- Sintetizar a cicloexanona a partir do cicloexanol.
- Entender as reaes envolvidas nesta sntese
- Praticar o manuseio de vidrarias e acessrios utilizados
para realizar a sntese e extrao da cicloexanona.

Resultados e Discusso:
O cicloexanol utilizado possua densidade de 0,948 e
sua massa molar de 100,16 g/mol. Como precisvamos de
0,075 mol de cicloexanol, calculamos que seria necessrio
7,92 mL do mesmo.
Gotejamos duas pores de 60 mL de soluo de
NaClO e Ia meta era manter o meio reacional entre 4045C, porm, durante a adio da primeira poro, s
conseguimos chegar as 37C. Durante a segunda adio,
ligamos o aquecimento da placa por uns 5 minutos e
alcanamos 45C at o fim da adio.
Realizamos ento a extrao da
utilizando 20 mL de diclorometano 3 vezes.

cicloexanona

H2O

Secamos o produto de fundo da extrao (onde estava

a cicloexanona produzida) utilizando sulfato de sdio e
depois filtramos a mistura para obter cicloexanona pura.
O rejeito aquoso foi neutralizado com bicarbonato de
sdio e descartado na pia.

Concluses:
Como a gua sanitria (soluo de hipoclorito de
sdio) presente no laboratrio j foi aberta h muito tempo
e o hipoclorito se decompe facilmente em gs cloro de
se esperar que a concentrao de NaClO no produto seja
menor do que a espera. Portanto, o objetivo de se ter
hipoclorito em excesso durante a reao com cicloexanol
no foi alcanado com eficincia e, consequentemente, o
rendimento da sntese de cicloexanona ser baixo.
Apesar disso, o teste de confirmao indicou presena
de cetonas no produto final, concluindo o objetivo da
prtica.

Referncias Bibliograficas:
H. F. Mark, D. F. Othmer, C. G. Overberger e G. T.
Seaborg, Encyclopedia of Chemical Tecnology, 3
edio, John Wiley & Sons, New York, 1978, Vol 7, p.
410.
HARRIS, Daniel C. Anlise Qumica Quantitativa. LTC,
6 ed., 2005.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica
orgnica 1. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1