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10
REACCIN
O
OH
O
OH
+
Masa molar
(g/mol)
Punto de fusin
(C)
II. MATERIAL
O
O
O
1)NaOH
25C
2) HCl
O
OH
+
cido saliclico
Anhdrido actico
138.12
102.09
158-161
OH
cido
acetilsaliclico
180.16
134-136
Vaso de precipitados
de 100 mL
Matraz kitazato
c/manguera
Embudo buchner
Agitador de vidrio
Pipeta graduada
10mL
Esptula de acero
inoxidable
Matraz erlenmeyer
de 125 mL
1
1
1
III. SUSTANCIAS
cido saliclico
Anhdrido actico
cido clorhdrico 50%
0.560
1.2 mL
10 mL
Hidrxido de sodio
Hidrxido de potasio
Carbonato de sodio
1g
1g
1g
II. INFORMACIN
El cido Acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia.
Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y
como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la
inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No
obstante que para algunas personas presenta pocos efectos
laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin
prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina
es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida
en grandes cantidades. De hecho la industria farmoqumica
produce cerca de 200 toneladas de esta farmoqumico cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas
qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente
las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la
generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y
disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de
productos qumicos.
II. PROCEDIMIENTO
NOTAS:
1) Es importante que el agua est bien fra, ya que de lo contrario
el cido acetilsaliclico se redisuelve en agua tibia.
VI. ANTECEDENTES
a) Reacciones de los fenoles
b) Acilacin de fenoles
c) Acidez de los fenoles
d) Formacin de esteres a partir de fenoles
e) Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y
productos.
g) Obtencin de aspirina
VII. CUESTIONARIO
1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de
reaccin.
VIII. BIBLIOGRAFIA
1)Curzons, A.D.; Constable, D.J.C.; Mortimer, D.N; and
Cunningham, V.L.; Green Chemistry, 2001, 3, 1-6.
2) Handel-Vega, E.; Loupy, A.P.D.; Garca, J.M.C. Pat. WO, 1999,
98-1B2083.
3) Zhong, Guo-qing; Hecheng Huaxue, 2003, 11, 160-162. Revisin
hecha en el Science Zinder Scholar, American Chemical Society.
Base consultada CAPLUS.
ESPECTROS DE I.R.
Acido saliclico
Acido
o acetilsaliclico
OBT
TENCIN
N DE C
CIDO AC
CETILSA
ALICLIC
CO
Mezclar
1. Agitar 10 min
2. Acidular con HCl 50%
3. Filtrar al vaco
slido
lquido
cido
acetilsaliclico
Anhidrido Actico,
NaCl, KCl
Recristalizar
con AcOEt:Hexano
D1
Lquido
Acetato de etilo
Hexano
D2
Slido
cido acetilsaliclico