LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA II
LAPSO I-2016

COORDINADOR: DRA. MARIELYS LOAIZA

PROFESORES:
INGA. SUSANA HERRERA
DRA. MARIELYS LOAIZA
LCDA. CLORIBETH RODRGUEZ

Punto Fijo, Abril 2016

CONTENIDO

INTRODUCCIN
CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
EVALUACIN
NORMAS DEL LABORATORIO
PRCTICA N 1: Propiedades y Reacciones de los Alcoholes y teres
PRCTICA N 2: Preparacin, Propiedades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y
sus Derivados
PRCTICA N 3: Saponificacin de un ster (Obtencin de Jabn)
PRCTICA N 4: Obtencin y Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas

INTRODUCCIN
El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la unidad
curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de Ingeniera Qumica, que
tiene como objetivo que el estudiante compruebe experimentalmente algunas de las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte
terica de la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio se realizaron
de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la finalidad de que el
estudiante genere su conocimiento, complementando lo aprendido en la parte terica
con la parte experimental. Cada experiencia prctica est basada en la realizacin de
procedimientos para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos planteados el
estudiante analizar los fundamentos tericos que sustentan el trabajo experimental,
adems adquirir habilidades y destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y
seguridad en el laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por cuatro prcticas. En la primera
prctica denominada Propiedades y Reacciones de Alhocholes y teres, se analizar la
solubilidad de alcoholes en ter y agua, de acuerdo a su estructura; y se comprobarn
algunas reacciones caractersticas de los alcoholes. La segunda prctica, Preparacin,
Propieades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y sus derivados, involucra la
sntesis de cido acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de la solubilidad de algunos
cidos carboxlicos en agua y ter, adems de la comprobacin de algunas reacciones
tpicas de los cidos carboxlicos.
La prctica 3, Saponificacin de un ster, se orienta a la obtencin de un jabn a partir
de la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido de sodio e hidrxido de
potasio y la verificacin de las propiedades del jabn obtenido y un detergente en
agua dulce y agua salada. De esta misma forma, la prctica 4, Obtencin y
Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas, incluye las reacciones de obtencin de

aldehdos y cetonas a travs de la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,

respectivamente, as como la identificacin del grupo funcional carbonilo en estos
compuestos.
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, para que el estudiante sea
capaz de ejecutar los experimentos por si solo en el laboratorio, con asesora del
profesor y asistencia del personal tcnico. En este manual tambin se incluyen las
normas de seguridad que deben cumplirse para garantizar un buen trabajo y evitar
accidentes, adems se ofrece una introduccin para la elaboracin del informe que
debe entregarse como parte de la evaluacin de cada prctica, en esta se describen de
forma superficial algunas de las partes que lo conforman.

CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES

Semana
1
25/04 29/04/16
2
02/05 06/05/16
3
09/05 13/05/16
4
16/05 20/05/16
5
23/05 27/05/16

6
30/05 03/06/16

7
06/06 10/06/16
8
13/06 17/06/16
9
20/06 24/06/16
(Viernes 24 feriado)
10
27/06 01/07/16
11
04/06 - 08/07/16
(Martes 05 feriado)
12
11/07 15/07/16
13
18/07 22/07/16
14
25/07 29/07/16
15
01/08 03/08/16

Contenido

INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
Grupo A y B
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres.
Grupo A
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres.
Grupo B
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados.
Grupo A
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados.
Grupo B
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn).
Grupo A
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn).
Grupo B
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo A
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo B

ENTREGA
FINALES

DE

CALIFICACIONES

Evaluacin

Pre-Laboratorio
(30%)
Esquema (20%)
Trabajo de
Laboratorio (10%)
Informe (40%)

EVALUACIN

A. La evaluacin ser de tipo Formativa y Evaluativa.

B. La nota definitiva es el promedio aritmtico de las prcticas realizadas.
C. El componente prctico representa el 25% de la nota total de la unidad curricular.
El 75% restante corresponde al componente terico.

D. Cada prctica tendr las siguientes evaluaciones:

PRE-LABORATORIO: Se evaluar a travs de la discusin oral y un esquema de

trabajo.
o Discusin oral: Al inicio de la prctica un equipo seleccionado llevar a
cabo una exposicin sobre la descripcin de los experimentos,
procedimientos experimentales y toxicidad de los reactivos a utilizar.
Adems, se harn una serie de preguntas para estimar la preparacin
delos estudiantes restantes en el contenido de los ensayos. Tendr una
duracin breve y un valor de 6 puntos (30%). Los criterios a evaluar se
encuentran en la planilla de evaluacin del laboratorio.
o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental elaborado a
mano en el que cada estudiante individualmente representar el
procedimiento experimental ilustrado (con los montajes de equipo
respectivos) usando la menor cantidad de palabras posibles e incluir
materiales y reactivos con sus cantidades y concentraciones, as como
tambin los clculos y/o reacciones qumicas asociadas cuando aplique.
Tendr un valor de 4 puntos (20%).

APRECIACIN EN EL LABORATORIO: Se tomarn en cuenta para esta evaluacin las

actitudes y aptitudes en el laboratorio, tales como la puntualidad, el cumplimiento de
lo requerido para las prcticas, como son la bata, la gua y los implementos de
seguridad, habilidad y destreza en el uso de materiales y equipos, inters en el trabajo,
cumplimiento de normas de seguridad y el orden y disciplina en el laboratorio. Para
efectos de nota, tiene un valor de 2 puntos (10%) para cada prctica.

INFORME: Consiste en plasmar de manera escrita todo lo referido a la prctica como

tal. Se realizar en grupos de mximo cuatro (4) personas y ser entregado siete das
despus de efectuada la prctica, en horario acordado con el profesor de laboratorio. Este
informe es tipo paper, por lo que constar de: Resumen, Introduccin, Datos
Experimentales, Presentacin y Anlisis de Resultados, Conclusiones, Referencias,
Apndices y debe guiarse de acuerdo a las sugerencias y normas establecidas en el
documento NORMAS Y RECOMENDACIONES PARA LA ELABORACIN DE

INFORMES DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II, en el cual se explica

detalladamente los pasos de elaboracin del informe y se dan los formatos de recoleccin
de datos para cada prctica. El informe ser evaluado de la siguiente manera: presentacin,
resumen, introduccin, datos experimentales, presentacin y anlisis de resultados,
conclusiones y referencias bibliogrficas. Tiene un valor de 8 puntos (40%).

NORMAS DEL LABORATORIO

El estudiante para la realizacin de las prcticas debe disponer del siguiente

material personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio: bata manga larga,
mscara para vapores orgnicos, lentes de seguridad, zapatos cerrados y pantaln.

Usar siempre dentro del laboratorio la bata abotonada, lentes de seguridad,

mscara, el cabello recogido (sin gorras) y guantes para la manipulacin de
reactivos txicos, corrosivos y lavado del material utilizado en la prctica.

No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio.

No jugar, ni correr en el laboratorio.

No utilizar equipos de sonido ni celulares.

La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez que su
profesor (a) lo autorice.

A la entrada mostrar al profesor la carpeta con los formatos de recoleccin de

datos requeridos antes de iniciar la prctica y la hoja de evaluacin por equipo.

No se admitirn visitas ni interrupciones de compaeros durante la sesin de

laboratorio.

No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro material.
Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la realizacin de la
evaluacin y los procedimientos experimentales elaborados previamente.

Dirigirse a su profesor (a) y personal tcnico con debido respeto.

Realizar exclusivamente los experimentos que indique su profesor (a).

Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los materiales y
reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada experimento.

Leer la etiqueta de los recipientes de reactivos a utilizar, si se encuentran sin

identificacin o se ignora su contenido preguntar al tcnico o profesor (a) antes de
manipularlos.

No verter al lavadero residuos slidos o reactivos corrosivos.

Manipular las sustancias voltiles, inflamables y explosivas en la campana de

extraccin o en su defecto en un lugar ventilado.

No acercar disolventes orgnicos a los mecheros encendidos.

Investigar los riesgos y datos de seguridad de cada uno de los reactivos a utilizar
en cada prctica para minimizar los riesgos.

En caso de tener algn accidente en el laboratorio avisar rpidamente a su

profesor (a).

En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos y notificar a
su profesor (a) de inmediato.

Utilizar un gotero o esptula para cada compuesto, a fin de evitar la contaminacin

de los reactivos.

Al final de la prctica dejar limpio el material y la mesa de trabajo.

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FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N1. PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALCOHOLES Y TERES
OBJETIVO GENERAL

Analizar la variacin de la solubilidad y algunas reacciones caractersticas de

los alcoholes de acuerdo a su estructura.

INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol
hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente (McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno unido al
oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de
puentes de hidrgeno. Tambin muestra un aumento del punto de ebullicin con
nmero creciente de carbonos y una disminucin del mismo con una mayor
ramificacin. El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin
refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno (Morrison y Boyd, 1976).
Qumicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protn de hidrgeno del grupo OH, lo que los caracteriza como cidos; o el grupo OH
en s. En esta prctica se comprobar experimentalmente el comportamiento cido de
los alcoholes, al hacerlos reaccionar con sodio, adems se realizar la oxidacin con
permanganato de potasio y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los

tres tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario). Como una prueba para
determinar una estructura especfica presente en los alcoholes se llevar a cabo la
prueba de yodoformo.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos: 5 tubos de ensayo, goteros, gradilla, alcohol etlico, alcohol nbutlico, alcohol sec-butlico, alcohol ter-butlico, ter etlico (en su defecto algn
solvente orgnico no polar), agua destilada.
Procedimiento:
a) Solubilidad en agua
 Organizar 5 tubos de ensayo.
 Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada.
 Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la formacin de dos
capas.
 Anotar las gotas de alcohol etlico agregado.
 Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico, alcohol
ter-butlico y ter etlico.
 Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en agua. Analizar
mediante el clculo de porcentajes en masa de solubilidad de cada uno de los
alcoholes y del ter.

Experimento N2: Reaccin con sodio

Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, esptula, cilindro graduado, vidrio de
reloj, gradilla, alcohol n-butlico al 99%, alcohol sec-butlico al 99%, alcohol terbutlico al 99%, sodio metlico.
Procedimiento:
 Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butlico.
 Agregar un trocito de sodio.
 Anotar las observaciones.

 Repetir el procedimiento con alcohol sec-butlico y ter-butlico.

 Ordenar los alcoholes en forma decreciente de acuerdo a su velocidad de
reaccin.
PRECAUCIN: NUNCA agregue sodio metlico en agua o en materiales que presenten
humedad, debido a que pueden generar reacciones explosivas.

Experimento N3: Oxidacin de alcoholes

Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, goteros, cilindro graduado, gradilla,
alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico, alcohol terc-butlico, solucin de permanganato
de potasio, cido sulfrico.
Procedimiento:
 Organizar 3 tubos de ensayo.
 Agregar en cada tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico, sec-butlico y terbutlico, respectivamente.
 Agregar 10 gotas de KMnO4 y 1 gota de cido sulfrico a cada tubo, observar
un cambio
 Anotar las observaciones.
Experimento N4: Ensayo de Lucas
Materiales y reactivos: vaso de precipitado, cilindro graduado, mechero, aro,
soporte universal, 3 tubos de ensayo, reactivo de Lucas, alcohol n-butlico, alcohol secbutlico, alcohol ter-butlico.

Procedimiento:
 Agregar en un tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico y 3 mL de reactivo de
Lucas.
 Calentar y agitar la muestra.
 Anotar las observaciones.
 Repetir el procedimiento con los alcoholes sec-butlico y terc-butlico.
 Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente segn la velocidad de
reaccin.

Experimento N5: Ensayo de yodoformo

Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, goteros, cilindro graduado, alcohol nbutlico, alcohol ter-butlico, alcohol etlico, alcohol isoproplico, solucin de hidrxido
de sodio al 10%, reactivo Lugol.
Procedimiento:
 Agregar en un tubo de ensayo 0,5mL de alcohol etlico a un tubo de ensayo.
 Agregar 10 gotas de NaOH al 10%.
 Agregar 1mL de Lugol gota a gota, agitando hasta que aparezca el precipitado
amarillo (prueba positiva) o persista el color del yodo (prueba negativa).
 Repetir el ensayo con alcohol n-butlico, ter-butlico e isoproplico.
CUESTIONARIO
1. Por qu disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono?
2. Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes ismeros?
3. Por qu los teres tienen solubilidad en agua semejante a los alcoholes de
masa molar comparable?
4. Cul es orden de reactividad de los alcoholes ismeros con sodio metlico?
Explique y formule un ejemplo de esta reaccin.
5. Represente las ecuaciones de las reacciones de oxidacin de alcohol n-butlico
y sec-butlico con permanganato de potasio.
6. Ordene segn la reactividad con el reactivo de Lucas los alcoholes ismeros de
4 carbonos. Justifique su respuesta.
7. Indique y justifique cul de estos alcoholes dara positiva la prueba de
yodoformo: a) alcohol etlico. b) 2-pentanol c) 2-propanol.
8. Explique por qu los teres se utilizan principalmente como disolventes.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N2. PREPARACIN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS GENERALES

Preparar cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de cido saliclico y anhdrido

actico.

Verificar la solubilidad de cidos carboxlicos en agua y ter etlico.

Comprobar experimentalmente algunas reacciones de cidos carboxlicos.

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es
decir tienen carcter cido, ya que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+, con la
consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO-.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms comunes es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal
larga se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o

bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en
la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran
importancia industrial.
A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos como tales
como esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhdridos de
cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo
de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido
carboxlico se puede convertir en otro derivado (Durst y Gokel, 1985).
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se
presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin
159C. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya
razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre
otros.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos: erlenmeyer, agitador, cilindro graduado, plancha de
calentamiento, quitasato, embudo buchner, bomba de succin, papel de filtro, vidrio
de reloj, cido saliclico al 99%, anhdrido actico al 99%, cido sulfrico concentrado
al 96%, cloruro de bario al 10%, hielo.
Procedimiento:
 Colocar 4 g de cido saliclico y 5 g de anhdrido actico (4,62 mL) en un
erlenmeyer.
 Agitar hasta obtener una mezcla homognea.
 Aadir poco a poco 20 gotas de cido sulfrico concentrado (recuerde usar
guantes) y agitar suavemente.
 Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solucin.

 Aadir 50 mL de agua destilada y llevar a ebullicin durante 5 minutos para

eliminar el exceso de anhdrido actico. Asegrese de agitar constantemente
para que no queden slidos adheridos al Erlenmeyer.
 Enfriar las paredes del erlenmeyer con agua de chorro.
 Colocar en bao de hielo hasta observar la cristalizacin de la aspirina.
 Filtrar los cristales por succin, lavndolos con agua fra hasta que las aguas
del lavado den prueba negativa a la reaccin con cloruro de bario al 10%.
 Secar el producto.
 Pesar el producto seco.
Experimento N2: Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, gradilla, esptulas, balanza, vidrios reloj,
cido ctrico al 99%, cido actico al 99%, cido saliclico al 99%, cido benzoico al
99%, , solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Procedimiento:
 Agregar en cuatro tubos de ensayo 1 mL de cido ctrico, 1 mL de cido actico,
0,1 g cido saliclico y 0,1 g cido benzoico, respectivamente.
 Aadir a cada tubo 5mL de agua destilada, observar la solubilidad.
 Aadir 2 mL de la solucin de NaOH al 10%.
 Anotar las observaciones.
Experimento N3: Reacciones de cidos Carboxlicos
a) Reaccin con Sales de cidos Dbiles
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, cilindro graduado, solucin de
carbonato de sodio al 2,5%, cido actico al 95%.
Procedimiento Experimental:
 Colocar 2 mL de solucin de carbonato de sodio al 2,5% en un tubo de ensayo.
 Aadir 5 gotas de cido actico.
 Anotar las observaciones.

b) Esterificacin
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, cilindros graduados, mechero,
pinza de madera, cido actico al 99%, alcohol amlico al 99%, cido sulfrico al 96%,
hidrxido de sodio al 1%.
Procedimiento:
 Colocar 1 mL de cido actico, 1 mL de alcohol amlico y 5 gotas de cido
sulfrico en un tubo de ensayo.
 Calentar la mezcla por 30 segundos.
 Percibir el olor. Anotar.
 Agregar 15 gotas de NaOH.
 Anotar las observaciones.
C) Oxidacin: Reactivo de Tollens
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, goteros, cilindro graduado, mechero,
pinza de madera, cido actico al 95%, cido frmico al 99%, reactivo de Tollens.
Procedimiento:
 Agregar 5mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo.
 Aadir 1mL de cido frmico.
 Calentar suavemente.
 Anotar las observaciones.
 Repetir el ensayo con cido actico.
CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que usar en la
prctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos.
3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una solucin
acuosa de cido carboxlico.
4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos carboxlicos y sus
derivados son reversibles.

5. Explique en qu consiste la esterificacin de Fischer.

6. Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los cidos?
7. Explique cmo calcular el rendimiento en la obtencin del cido
acetilsaliclico.

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FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N3. SAPONIFICACIN DE UN STER (OBTENCIN DE JABN)
OBJETIVOS GENERALES

Preparar jabn mediante la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido

de sodio.

Comprobar experimentalmente las propiedades de los jabones y detergentes

en agua potable y agua de mar.

INTRODUCCIN
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como
caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes
orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural
(fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Se encuentran en la madera
dentro de las sustancias extrables en disolventes poco polares (McMurry, 2008).
Entre los lpidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgnicos como son:
cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos), ceras, triglicridos,
fosfolpidos, glucolpidos, terpenos, terpenoides, esteroles y esteroides.

Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacin
estn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden
determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el
grado de saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se
necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los
lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para
saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificacin es la reaccin de un ster con una base, dando como productos la sal
del cido graso o carboxilato (jabn) y el glicerol. En esta prctica se preparar jabn
a partir de una grasa o aceite. El jabn es una sal de un cido graso de cadena larga, el
cual se obtiene por la saponificacin de un triglicrido (grasa). Una molcula de jabn
contiene una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico, la porcin
hidrocarburo es hidrofbica y soluble en sustancias no polares, mientras que el
extremo inico es hidroflico y soluble en agua. Debido a esto, la molcula de jabn se
suspende en el agua, porque forma micelas (racimos de cadenas de hidrocarburos con
sus extremos inicos dirigidos hacia el agua). Una desventaja de los jabones es que a
diferencia de los detergentes, forman sales insolubles con iones calcio y magnesio
presentes en el agua dura, los cuales reducen la accin espumante y limpiadora.
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como
surfactantes; los cuales pueden disminuir la tensin superficial del agua, pero deben
presentar una parte de la molcula hidrfoba (varias cadenas de hidrocarburos) y una
terminacin hidroflica, usualmente inica (Morrison y Boyd, 1976).

Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los detergentes, forman sales
insolubles con iones calcio y magnesio presentes en el agua dura, los cuales reducen la
accin espumante y limpiadora.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos: vaso de precipitado de 100mL, vidrio de reloj, vaso de
precipitado de 250 mL, plancha de calentamiento, vaso de precipitado de 500mL,
agitador, cilindro graduado, esptula, vaso de precipitado de 400mL, quitasato,
embudo Buchner, bomba de vaco, papel de filtro, hidrxido de sodio, alcohol etlico al
99%, aceite o grasa (debe proveerlo el estudiante), cloruro de sodio, hielo.
Procedimiento:
 Preparar una solucin de 10g de NaOH disueltos en una mezcla de 18mL de
agua y 18mL de etanol (95%).
 Colocar 10g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de 250mL y agregarle
la solucin anterior.
 Calentar la mezcla en un bao de vapor por lo menos 30 minutos sin llegar a
ebullicin, agitando constantemente hasta disolver la grasa. En caso de
observar la formacin de espuma agregar solucin de etanol/agua,
previamente preparada por el tcnico.
 Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento.
 Preparar con anterioridad una solucin de 25g de NaCl en 75mL de agua en un
vaso de precipitado de 400mL. Si es necesario caliente la solucin para disolver
la sal.
 Dejar enfriar.
 Agregar la solucin de sal enfriada en la mezcla saponificada.
 Agitar la mezcla por 2 minutos y dejar reposar por 2 minutos ms.
 Enfriar en bao de hielo.
 Filtrar el jabn en un embudo Buchner, lavando el jabn con dos porciones de
agua helada.
 Secar al aire.

 Pesar el producto obtenido.

Experimento N2: Pruebas para jabones y detergentes
a) Propiedades del jabn preparado
Materiales y reactivos: gotero, erlenmeyer, agitador de vidrio, 0,2g de jabn
preparado, solucin de cloruro clcico al 4%, agua destilada, agua de mar (*)
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento:
 Preparar una solucin jabonosa con 0,2g del jabn obtenido y 10mL de agua
destilada en un erlenmeyer.
 Tapar el erlenmeyer y agitar hasta observar la formacin espuma.
 Dejar reposar por 30 segundos y anotar las observaciones.
 Agregar 8 gotas de cloruro clcico.
 Agitar vigorosamente por 15 segundos.
 Dejar reposar por 30 segundos.
 Anotar las observaciones.
 Repetir el procedimiento utilizando agua de mar en lugar de agua destilada.
b) Propiedades de los detergentes
Materiales y reactivos: gotero, erlenmeyer, agitador de vidrio, 0,2g de detergente
comercial (debe proveerlo el estudiante), solucin de cloruro clcico al 4%, agua
destilada, agua de mar (debe proveerla el estudiante).
Procedimiento:
 Repetir el procedimiento anterior utilizando detergente en lugar de jabn.
c) Efecto emulsionante
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, gotero, jabn preparado, detergente (*),
aceite vegetal (*).
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento
 Colocar 10 gotas de aceite vegetal en 2 tubos de ensayo.

 Preparar soluciones de jabn y detergente agregando a 2mL de agua 0,5g de

jabn o detergente respectivamente.
 Agregar 2mL de solucin jabonosa y 2mL de solucin de detergente en los
tubos de ensayo.
 Agitar vigorosamente los dos tubos y dejar reposar.
 Anotar las observaciones.
CUESTIONARIO
1. Defina

los

siguientes

trminos:

lpidos,

grasa,

aceite,

triglicridos,

saponificacin, jabn, detergente.

2. En cuanto a su estructura qumica, cmo se diferencia un jabn de un
detergente?
3. Mencione tres diferencias entre jabones y detergentes.
4. Explique la accin limpiadora de los jabones y detergentes.
5. Explique porque los jabones precipitan en agua dura.
6. Segn el procedimiento de la prctica, mencinelos factores que pueden influir
en el rendimiento del producto.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N4. OBTENCIN Y CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVO GENERAL

Obtener y caracterizar Formaldehdo, Acetaldehdo y Butanona por oxidacin

de alcoholes primarios y secundarios.

INTRODUCCIN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes en la
Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas como derivados de
los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la
funcin hidroxilo y otro del carbono contiguo. (Morrison, 1998)
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser alifticos
o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo, por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos. Estos
compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes, as como
su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza
se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos
nuclicos tanto en el reino animal como vegetal. (Morrison, 1998)
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus
propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los
aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las
cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas fundamentales: a) Los aldehdos se oxidan con facilidad
mientras que las cetonas lo hacen con dificultad; b) los aldehdos suelen ser ms

reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la reaccin ms

caracterstica de este tipo de compuestos. (Morrison, 1998)

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Obtencin de Acetaldehdo
Materiales y Reactivos: Dicromato de potasio, Etanol, Acido sulfrico concentrado,
Matraz Enlermeyer, Matraz de destilacin, perlas de ebullicin, condensador, Cilindro
graduado, Gotero, Plancha de calentamiento, Hielo, Agua destilada.
Procedimiento
 Pesar en un matraz de destilacin 8 g de dicromato de potasio y disolver en 30
mL de agua destilada, enfriando exteriormente con hielo.
 Medir en un cilindro graduado 10 mL de etanol y aadir a la solucin. Este paso
debe realizarse con el matraz aun sumergido en hielo.
 Medir y agregar 10 mL de cido sulfrico concentrado a la solucin (realizarse
bajo la campana).
 Destilar la mezcla en bao mara hasta que el volumen del matraz se reduzca a
la mitad.
 Anotar los resultados.
Experimento N2: Obtencin de Butanona
Materiales y reactivos: 2-Butanol, Dicromato de potasio, Permanganato de potasio,
Acido sulfrico concentrado, Cilidro graduado, Gotero, 2 Tubos de ensayo,
Procedimiento
 Medir 2 mL de 2-butanol y colocar en un tubo de ensayo. Se debe percibir su
olor con cuidado.
 Adicionar 1 mL de dicromato de potasio y 4 gotas de cido sulfrico
concentrado.
 Realizar el mismo procedimiento desde el paso 1, pero con permanganato de
potasio.
 Anotar los resultados.

Experimento N3: Caracterizacin por Reactivo de Tollens.

Materiales y reactivos: Acetaldehdo (Obtenido), Butanona (Obtenida), 2 Tubos de
Ensayo, Reactivo de Tollens, Goteros, Plancha de calentamiento, Pinzas, Cilindro
graduado
Procedimiento
 Colocar en los tubos de ensayo por separado, 1 mL de acetaldehdo y de
butanona, respectivamente.
 Agregar a cada uno 2 mL de reactivo de Tollens.
 Introducir los tubos en un bao de agua caliente y calentar durante 10 min.
 Anotar los resultados.
Experimento N4: Caracterizacin por 2,4 dinitrofenilhidracina
Materiales y reactivos: Acetaldehdo (Obtenido), Butanona (Obtenida), 2 Tubos de
Ensayo, Pinzas, Goteros, Plancha de Calentamiento, Hielo, Agua destilada.
Procedimiento
 Disolver 0,2 mL (4 gotas) de acetaldehdo, butanona en 2 mL de etanol en dos
tubos de ensayo, respectivamente.
 Adicionar 2 mL de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina en cada tubo de
ensayo y calentar en bao de agua durante 5 minutos.
 Dejar enfriar e inducir la cristalizacin agregando una gota de agua destilada
enfriando exteriormente con hielo.
 Anotar los resultados.
Experimento N5: Caracterizacin por la Prueba de Yodoformo.
Materiales y reactivos: Acetaldehdo (Obtenido), Butanona (Obtenida), Yodo-Yoduro
de Potasio, NaOH al 10%, Gotero, 2 Tubos de Ensayo, Pinzas, Plancha de
calentamiento, Agua destilada, Hielo.
Procedimiento
 Colocar en dos tubos de ensayo de 2 a 3 gotas de acetaldehdo y butanona.
 Agregar 2 mL de agua, respectivamente.

 Aadir 1 mL de disolucin de NaOH al 10% en cada tubo y despus agregar,

gota a gota y con agitacin, de 4 a 5 mL de disolucin de yodo-yoduro de
potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista.
 Calentar la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este
tiempo el color caf desaparece, agregar unas gotas ms de la disolucin yodoyoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca despus de dos
minutos de calentamiento.
 Decolorar la disolucin agregando de 3 a 4 gotas de NaOH al 10% en cada
muestra, diluir con agua hasta casi llenar los tubos.
 Dejar reposar en bao de hielo.
 Anotar los resultados
CUESTIONARIO
1. Indique 2 diferencias entre aldehdos y cetonas
2. Explique 2 pruebas qumicas para diferenciar entre aldehdos y cetonas.
3. Diga otros medios de obtencin de aldehdos y cetonas.
4. Especifique porque el reactivo de Tollens solo da prueba positiva para
aldehdos.
5. Explique las propiedades fsicas y qumicas caractersticas de los aldehdos y
las cetonas