COLEGIO SAN PIO X

REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

GRADO UNDECIMO

O
OH

R1 OH

NOMBRE: _____________________________________________ FECHA: ___________

1.- Conversin a cloruros de cido. Los principales reactivos que se

emplean son el cloruro de tionilo (SOCl 2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

H2SO4

OR1

O
OH

SOCl2

H2O

Cl

R1 OH

OR1

SOCl2

CH2 C OH
CH2CH2
C CH2OH llamada
CH2 C O de
H3C CH2 C Cl + H3Tambin
H3C Reaccin
6.-H3CReaccin
de descarboxilacin.

Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de

O

O
OH

SOCl2

carbono menos a partir de un cido carboxlico por medio de un ion

Cl

SO2

HCl

metlico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

2.- Conversin a anhdridos. La reaccin de un cloruro de cido (ms

O

reactivo) con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido con

buen rendimiento.

CH2 C

OH

Br2
calor

Ag2O

CH2 Br

O
O
C

O
Cl

R1

O
H3C

CH2 C

O
OH

O
O

H3C

CH2 C

R1

HCl

OH

H3C

CH2 C

CH2 CH3

Ya se ha estudiado que la reaccin de un

OH

Pb(OAc)4

I2
calor

H3C

CH

CH3

halgenos en presencia de fsforo producindose la sustitucin de un

hidrgeno por un tomo de halgeno. Esta es la Reaccin de HellVollhard-Zelinski.

cido carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin

catalizada por cido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de

O
R

O
OH

CH2 C

un equilibrio que se desplaza hacia la formacin de ster eliminando agua

produccin de steres transformando el cido en un cloruro de cido que

X2/P
H2O

CH C

X O
OH

del sistema de reaccin. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la

es ms reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

CH3

anhdrido propanoico

3.- Conversin a steres.

CH

7.- Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con los

O
Cl

H3C

CH2 C

C C

O
OH

Br2/P
H2O

H3C

X2/P
H2O

OH

N.R.

O
H3C

X2/P
H2O

CH C
Br

O
OH

NH3

H3C

CH C

OH

NH2
-aminocido

HBr

8.- Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos como cidos

que son reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.

O
R

CH2 C

OH

NaOH

CH2 C

Na

H2O

O
R

CH2 C

OH

NaHCO3

CH2 C

Na

CO2

H2O

Esterificacin
Reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, en la presencia de un
catalizador cido, formando ster y una molcula de agua, (el proceso
inverso es la hidrlisis de los esteres, se forma una sal.)
O

CH3 C
OH

HO CH3

H 2S O

O
4

CH3

C
O

H2O

Escriba los productos de las siguientes reacciones.

CH3 CH2 COOH + NaOH ----->

CH3

Hidrlisis: Es el proceso inverso de la esterificacin, la ruptura de un

ster por agua. puede ser de dos tipos:
o 1) cida (catalizador cido) se forma de nuevo el cido
carboxlico y un alcohol

Decarboxilacin
Algunos
cidos
carboxlicos
se
pueden
preparar
por
descarboxilacin de otros cidos policarboxlicos. Se pierde el grupo
carboxilo en forma de CO2 al calentar el cido.
Ejemplo: la sntesis malnica del cido actico (cido masnico= cido
propanodioico)

2) Bsica=Alcalina, La saponificacin si el catalizador es una

base, se forma sal de cido carboxlico y un alcohol

CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2 ----->