Laboratorio de Qumica 21

Lpez Floralba, Rodrguez Pedro, Zavala Yvetty

Sntesis y purificacin de la Aspirina

Objetivo
1.

Sintetizar y caracterizar la aspirina, un compuesto orgnico con excelente accin

analgsica y antipirtica.

Introduccin
La aspirina es uno de los analgsicos (aliviador de dolores) ms ampliamente usados a
nivel mundial. Aunque ste ha sido usado por ms de 200 aos apenas estamos
entendiendo su efecto sobre el cuerpo. Adems de actuar como analgsico, la aspirina
tiene un efecto antipirtico (reductor de la fiebre) y una droga anti inflamatoria (reduce
la hinchazn). El material original fue descubierto en el siglo XVIII que tena estos
efectos en el cuerpo humano fueron obtenidos a partir de la corteza del sauce (latnsalix). Este material obtenido era cido saliclico el cual por su carcter altamente
acdico (pKa ~ 3) presentaba el problema de que las membranas mucosas de la boca y
el esfago se vean afectadas, adems de causar dolores gstricos. Para compensar
estas propiedades acdicas, se recomend que el cido saliclico fuese administrado
con sales de sodio, lo cual no result ser una solucin completa al problema debido al
sabor desagradable que produca. La solucin result ser la modificacin del cido
saliclico a cido acetilsaliclico. En 1893, Felix Hofmann (de la compaa Bayer A.G. en
Alemania), retom las investigaciones del qumico alemm Gerhardt, quien cuarenta
aos antes inici sus estudios acerca de la sntesis del cido acetilsaliclico, pero que
fueron, en su momento, ignoradas. Hofmann se preguntaba si el cido saliclico
acetilado (conocido actualmente como aspirina) reduca los efectos desagradables
que se presentaban en la administracin de este medicamento sin reducir la efectividad
mdica ya conocida. La respuesta fue acertada. As, que fue este qumico alemn
quien le dara el nombre de aspirina al cido acetilsaliclico, del cual actualmente se
conocen sus aplicaciones.
Cuando se interprete la estructura de los compuestos orgnicos dados en la pgina
siguiente, note las siguientes caractersticas de estas molculas. Los compuestos
orgnicos son compuestos complejos de carbono, los cuales siempre forman cuatro
enlaces con otros grupos o tomos. Cuando las estructuras de los compuestos
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orgnicos se representen mediante contornos de figuras, por ejemplo un hexgono,

cada punto de stas representan un tomo de carbono y los enlaces con los
hidrgenos no son mostrados. Si un doble enlace est presente y los carbonos estn
unidos en un anillo solo un hidrogeno hace falta para completar los cuatro enlaces. Si
un triple enlace est presente entonces solamente otro tomo puede ser unido o
enlazado. Chequeando las estructuras mostradas en la figura 1 se observa que cada
tomo de carbono posee cuatro y slo cuatro enlaces. El nitrgeno, por su parte, posee
tres enlaces covalentes con tres tomos, en tanto que el oxgeno posee slo dos
grupos o tomos.
O

OH

OH

OH

OH

(A)

(B)

Figura1. Representacin de las molculas cido saliclico (A) y cido acetilsaliclico (B)
Las llamadas cadenas carbonadas o esqueletos carbnicos de estas molculas pueden
involucrar grupos metilos -CH3, metilenos CH2 , y grupos metinos CH. Los grupos
funcionales (grupos reactivos) encontrados en la estructura de los compuestos son
diferentes y las diferentes especies estn directamente relacionadas con la
funcionalidad disponible de los materiales orgnicos, ellos son: los grupos aminos (NH2), alcoholes (-OH), cetonas (R2=CO), teres (R-O-R), aldehdos (-CH=O) y cidos
carboxlicos (-CO2H), donde R es algn grupo no reactivo, tal como un grupo metilo (o
hidrgeno). Los cidos carboxlicos pueden dar paso a una serie de diferentes
derivados (a partir de cido original). Hay sales de cidos carboxlicos RCOOH,
RCOONa, y steres de cidos carboxlicos RCO2R, y anhdridos RCO2OO2CR. Para
entender las estructuras de estos compuestos, es til recordar los nombres de cada
grupo funcional.
En este experimento, la aspirina ser sintetizada mediante la reaccin del cido
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saliclico (C7H6O3) y el anhdrido actico (C4H6O3) el cual es aadido en exceso, en

presencia de cido sulfrico (H2SO4) como catalizador. Al calentar la mezcla se
produce cido acetilsaliclico (C9H8O4) y cido actico (C2H4O2).
O

OH

O
O

O
OH

OH
O
O

H3C

CH3

H3C

OH

OH

cido Saliclico

Anhdrido Actico

Aspirina
(cido Acetilsaliclico

cido Actico

Procedimiento Experimental
Sntesis:
1. Pesar 2 (dos) gramos de cido saliclico y colocarlos en una fiola de 125 ml.
2. 2. Dentro de la campana extractora de gases, adicionar cuidadosamente 5 ml de
anhdrido actico, seguido de 5 gotas de cido sulfrico concentrado
(CUIDADO). Agitar lentamente el frasco hasta que todo el cido saliclico se
disuelva.
3. 3. Calentar el frasco lentamente en un bao de Mara (T: 40-60C) por 10
minutos.
4. Enfriar el frasco a temperatura ambiente, permitiendo que el cido acetilsaliclico
cristalice.
5. Usualmente el material en el frasco cristaliza espontneamente. Sin embargo, si
esto no ocurre se recomienda:

Raspar las paredes del frasco con una varilla de vidrio.

Enfriar el frasco en un bao de agua hielo. Esta sugerencia no es muy

ventajosa, puesto que junto con el producto deseado precipitan
tambin impurezas.

6. Una vez formados los cristales, adicionar 50 ml de agua desionizada y enfriar en

un bao de agua-hielo. Las impurezas deberan permanecer en el agua fra.
7. Filtrar los cristales obtenidos utilizando un embudo Hirsch mediante succin.
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Enjuagar y dejar secar los cristales y luego pesar el producto crudo.

8. Determinar el punto de fusin del producto obtenido.
Purificacin:
1. Transferir el slido crudo a un vaso de precipitados de 150 ml y adicionar
lentamente 25 ml de una solucin saturada de bicarbonato de sodio. Agitar hasta
que la reaccin se detenga (ausencia de efervescencia). Filtrar la solucin
resultante para remover cualquier slido.
2. Enjuagar el vaso de precipitados y el embudo con 5 -10 ml de agua.
3. Preparar una solucin de 3,5 ml de cido clorhdrico concentrado y 10 ml de
agua. Aadir con precaucin al vaso de precipitados de 150 ml, una pequea
cantidad a la vez, con agitacin constante.
4. La aspirina debe precipitar fuera de la solucin cuando sta sea acidificada. Si
no precipita, verifique con papel de pH para asegurar que la solucin esta cida.
5. Colocar la mezcla en un bao de agua fra con hielo, filtrar los cristales y lavarlos
con agua fra desionizada. Presione los cristales sobre el filtro con un corcho,
para remover toda el agua remanente.
6. Transferir los cristales a un vidrio de reloj y permitir que se sequen en un horno o
por la noche sobre el escritorio.
7. Determinar el punto de fusin de los cristales puros.
Clculos
1. Comparar el punto de fusin del producto obtenido con el reportado para el
cido acetilsaliclico.
2. Determinar el rendimiento terico para 2 gramos de cido saliclico, asumiendo
que el anhdrido actico est presente en exceso.
3. Determinar el rendimiento porcentual de su producto final recristalizado.
Cuestionario
1. Qu materiales son removidos cuando se adiciona el bicarbonato de sodio?.
Por qu este material podra causar problemas si no es removido?.
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2. Por qu el rendimiento del producto puro recristalizado es ms bajo sin

recristalizar?.
3. Si el cido saliclico estuviera presente en exceso y el anhdrido actico fuera el
reactivo limitante, Cmo se vera afectado el rendimiento terico?.
4. Cules son los grupos funcionales que componen al producto final (cido
acetilsaliclico)?
5. Suponga que el anhdrido actico es expuesto al aire por un tiempo significante.
Cmo afectara esto a los resultados finales?

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