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UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERIA

Qumica orgnica I
REACCIONES DE ALCOHOLES
TERCIARIOS CON CIDO CLORHDRICO
HCL(AC) 12N

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

UNIVERSIDAD
NACIONAL DE
INGENIERIA
FACULTAD

CIENCIAS

CURSO

QUIMICA ORGANICA I

N DE
PRACTICA

LABORATORIO N3

TITULO

ALUMNO

REACCIONES DE
ALCOHOLES TERCIARIOS
CON CIDO
CLORHDRICO HCL(AC)
12N

PROFESOR
A

LAZO HOYOS DARIOEDER


20042198H
CHAVEZ DURAN LUIS PASTOR
20040472E
Virginia Torpoco

FECHA DE
EJECUCIN

:
27/04/2010

FECHA DE
ENTREGA

04/05/2010

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TERCIARIOS CON CIDO CLORHDRICO
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REACCIONES DE ALCOHOLES
TERCIARIOS CON CIDO
CLORHDRICO HCL(AC) 12N
1. OBJETIVOS:

Obtener un Halogenuro de Alquilo Terciario (Cloruro de alquilo, 2cloro-2- metilpropano), a partir de un alcohol terciario (Alcohol
Terbutlico, 2- metil-2- propanol).
Estudio del mecanismo de una reaccin nucleoflica.

2. PROPIEDADES FSICO- QUMICAS.


Tabla 1: propiedades fsico- qumicas del reactante, producto y/o subproductos
orgnicos.

P.M.
D420
Compues
p.f(C
Formula (gr/mol (gr/cm
to
)
3
)
)

p.e.
(C)

Misible en

2 Metil-2
Propanol

74.12

0.7858

-25.8

82.4

(R)

92.57

0.8474

-25.4

50.8

no (P)

y eter

H2O misible
en alcohol y
eter

Cloruro de
Hidrgeno

H2O, alcohol

Soluble en

2 Cloro-2
Metilpropa

Solubilida
d en 100
de H2O

36.46

1.1900

(R)

114.22

-85.0

Soluble en
H2O

Nota: los datos tericos se encuentra en la referencia [1]

Toxicidad:
2-Metil-2-Propanol
Fcilmente inflamable. Nocivo por inhalacin. Irrita los ojos y las vas
respiratorias.
2-Cloro- 2- metilpropano
Fcilmente inflamable. Lquido y vapores muy inflamables. Irrita la piel.
cido clorhdrico
No calentar libera gases txicos y explosivos. No inhalar. Irrita la piel y
produce quemaduras. Evitar el contacto con los ojos porque causa
prdida total de la vista.
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3. DIAGRAMA DEL PROCESO QUMICO.


2 Metil-2 Propanol
2 mL, 0,21 moles
Reaccin qumica
HCl(ac) 12N (50mL) T5-6C
i.
Agitacin 25
ii.
Decantacin.
iii.
Residuo liquido
2-Cloro-2 Propanol,
HCl(ac), H2O(l)
subproductos
Neutralizacin
i.
NaHCO3(ac) 5% 20ml hasta Ph7
ii. decantar
Residuo liquido
2-Cloro-2 Propanol,
subproductos, H2O(l)
Deshidratar
i.
NaSO4(S) por 5
ii. filtrar

Residuo solido
2-Cloro-2 Propanol,
subproductos
Separacin
i.
Adicin de trozos pequeos de
vidri.
ii. Destilacin fraccionada
iii. De 25C a 50C subproductos
iv. de 50C a 51C 2-Metil-2 Propanol
Subproductos
Identificacin
2-Cloro-2 Propanol
i.
Pesar
ii. Medir volumen
3

2 Metil-2 Propanol
V=7,2mL : m=6,18gr

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4. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES:
a) REACTANTES:
Los reactantes empleados en esta prctica fueron:

2 Metl 2 Propanol
cido Clorhdrico (12N),

Cuyas propiedades ya se han detallado en la tabla N1.


Le reaccin se lleva a cabo a temperaturas entre 5 - 6 C, haciendo
gotear el cido clorhdrico contenido en una pera de decantacin,
sobre el 2 Metl 2 Propanol (alcohol Terbutlico). Durante todo el
procedimiento se procura que este se realice en ausencia de H 2O, con
una agitacin permanente, terminado el procedimiento se continua
agitando de modo que la reaccin de sustitucin nucleoflica se lleve
ha cabo por completo, esta etapa es la etapa lenta de la reaccin y la
etapa donde se forma el producto, Halogenuro de Alquilo, llevndose
a cabo en un tiempo aproximado de 25 minutos.
El Halogenuro de Alquilo formado se aprecia en una segunda fase,
que es menos densa e inmiscible con la fase acuosa cida la cual fue
separada del producto por decantacin.
b) PRODUCTO:
El producto obtenido
el Halogenuro de Alquilo (2 Cloro-2
Metlpropano), no es un producto completamente puro se encuentra
con impurezas como trazas de HCl, y 2 Metl-2 Propanol, as como
tambin H2O, los cuales fueron eliminados progresivamente en el
proceso de purificacin.
El cido es eliminado mediante una operacin de neutralizacin con
una solucin de bicarbonato de Sodio al 5% (NaHCO 3), usando para
ello papel indicador como referente. Durante este proceso se observa
la liberacin del CO2. Dejndose lierar el gas gradualmente de la pera
de decantacin. El CO2 es el producto de la neutralizacin con la
formacin del NaCl y H2O, segn lo detalla la siguiente reaccin
qumica:

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La fase acuosa formada se retira por decantacin, depositndose la


parte orgnica en un Erlenmeyer al cual se le adiciona un desecante a
fin de eliminar las trazas de H2O.
Las trazas de alcohol Terbutlico (2 Metl-2 Propanol) se separan de la
solucin orgnica mediante la destilacin fraccionada en bao mara,
debido a que la temperatura de ebullicin del Halogenuro de alquilo
(2 Cloro-2 Metlpropano) es de 50.8C. Obtenindose de esta forma el
producto puro.
c) RENDIMIENTO DE LA REACCIN
El Producto obtenido finalmente el 2 Cloro-2 Metlpropano
(Halogenuro de Alquilo), es lquido a temperatura ambiente, incoloro,
de peso molecular 92.57 gr/mol, pasa astado liquido a 25,4 C y
ebulliciona a 50.8 C, y tiene una densidad de 0.8474gr/ml a 20C.
Para calcular el rendimiento compararemos las densidades, ya que
son la masa para un 1ml de solucin, calcularemos la densidad
experimental, con los datos obtenidos en el experimento y
calcularemos la densidad experimental del 2 Cloro-2 Metlpropano
Volumen:
Masa:
Densidad experimental:

Densidad terica:

% rendimiento:

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5. ECUACIN QUMICA DE LA REACCIN.

6. MECANISMO DE LA REACCIN.

Primera etapa

Segunda etapa

Tercer etapa

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7. DIAGRAMA DE ENERGA DE LA REACCIN

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Figura 1: diagrama de energa de la reaccin de sustitucin ncleofilica, para la formacin del 2 -Cloro-2
Metlpropano
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8. CUESTIONARIO.
a)

En la parte inicial de su prctica de laboratorio cul es la


ventaja o desventaja de agregar el sustrato (R-OH), dispuesto
en la pera de decantacin, sobre el cido concentrado,
colocado en el baln?
No existe una desventaja evidente al realizar esta operacin debido a
que en el presente laboratorio se realiz la mezcla agregando al acido
clorhdrico, colocado en la pera de decantacin, sobre el sustrato (ROH), dispuesto en el baln. Siempre que esta unin se realice de
forma paulatina (gota a gota) se podra apreciar la formacin del
alcohol activado como se muestra acontinuacion:

Como el alcohol es parcialmente soluble en ambas fases este se


distribuir en ambos segn su solubilidad en cada solvente.
b) Sera posible realizar la sustitucin del grupo oxhidrilo del
alcohol o de halgeno utilizando cloruro de sodio NaCl
disuelto en agua, y a temperatura ambiente?
No se puede realizar este procedimiento debido a que durante la
formacin del producto de sustitucin ocurren los siguientes pasos:
Primero ocurre la reaccion entre el alcohol y el acido.

Como el alcohol es solo parcialmente soluble en las dos fases se debe


agitar la mezcla para asegurarse que la reaccion sea completa. El
producto 3-cloro-3-metilpentano es insoluble en acido clorhdrico y se
separa con una pera de decantacin.

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Luego el producto se lava con una solucin de bicarbonato de sodio


para remover cualquier acido que este disuelto en el producto. Este
paso conlleva a la neutralizacin del acido y la formacin de dixido
de carbono gaseoso.

Este ultimo equilibrio conlleva a que si se tuviera un medio en el cual


ya existen iones sodio y cloruro, productos de la disociacin del
cloruro de sodio, el equilibrio se desplazara hacia la izquierda para
generar el consumo del exceso de cloruro de sodio disociado.
Considerando en primer lugar que la reaccion entre el alcohol y el
cloruro de sodio si se puede predecir la formacin del mismo producto
que en el caso de la reaccion con acido clorhdrico. Esto se debe solo
a que el ataque en la reaccion se produce con los iones cloruro ya
disociados si importan su proveniencia (de una sal como cloruro de
sodio o un acido como el acido clorhdrico).
c) Para la reaccin de sntesis:
Sntesis de 2-bromopropano
i.

Diagrama del proceso qumico

Propan-2-ol
51mL

0.67mol
Acido
Bromhidrico
310mL

impuro

Destilacion (hasta
que la mitad del
liquido ha pasado)
Fase alcalina
de bromuro

Capa acuosa
impuro
Destilacion (hasta
que obtener 7 g de
crudo de bromuro)
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Crudo de bromuro
Crudo de bromuro

Reaccion:

Agua
Solucin al 5%
de
Destilar

puro

ii.

Ecuacin qumica de la reaccin

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d) Elabore los diagramas de energas comparativas de la


reaccin realizada (en su prctica de laboratorio) y aquella
presentada en la pregunta anterior.

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Figura 2: diagrama de energa de la reaccin de sustitucin ncleofilica, para la formacin del 2bromopropano
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9. ANLISIS DE RESULTADOS y COMENTARIOS.


Del producto obtenido podemos comentar que la reaccin que se llev a
cabo para la obtencin del Halogenuro del alquilo se hace en tres etapas
definidas, siendo la primera la que se lleva a cabo a bajas temperaturas
entre 5 6 C, que se toma un tiempo relativamente corto, en esta etapa
el alcohol se protona.
La segunda etapa de la reaccin se lleva a cabo a temperatura ambiente
y es esta etapa la que toma cierto tiempo convirtindose en la ms lenta
del todo el proceso y la que limita la reaccin total, es la etapa donde se
forma el carbocatin despus de eliminar el agua, en esta etapa del
proceso el sistema se agitaba continuamente.
Y la ltima etapa es demasiada rpida donde se lleva a cabo el ataque
del nuclefillo (Cl*) hacia el carbocatin, dando paso a la Halogenuro de
alquilo.
Evidentemente se llevan ha cabo reacciones en simultaneas que
enturbian al producto obtenido
Los cuales son eliminados por
decantacin, filtracin y luego por destilacin fraccionada, obtenindose
finalmente el producto, en nuestro caso se obtuvo un producto de alto
debido a que todo lo haba en el baln se evapor.

10.CONCLUSIONES:

Se obtuvo el Halogenuro de Alquilo Terciario (Cloruro de alquilo, 2-cloro2- metilpropano), a partir del alcohol terciario (Alcohol Terbutlico, 2metil-2- propanol), con un alto rendimiento del 94,73%, y tambin se
obtuvo un subproducto de masas 1,34gr y volumen de 1,4ml.
Se vio que mediante el mecanismo de la reaccin nucleoflica se obtiene
una explicacin terica de cmo se forma el 2-cloro-2- metilpropano a
partir del 2- metil-2- propanol en medio cido, en la primera etapa se
protona el 2- metil-2- propanoly al mismo tiempo se rompen el enlace del
cido clorhdrico, la tercera etapa es la ms lenta y de donde el alcohol
protonado debilita los enlaces de oxgeno, y dicho enlace se rompe, y por
ltimo la tercera etapa es donde se forma el 2-cloro-2- metilpropano.

11.BIBLIOGRAFA:
[1] grace baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian,
of chemistry and physics; editorial advisory board; new York; 2005;
pagina 431, 427,467,503,647.
[2] compendio qumica orgnica I, Vctor M. Reyna Pinedo, el editorial
CONCYTEC, Lima- Per, 2008.

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