PRACTICAS

AGRONOMAS II

Docente: Ing. Eduardo Bobadilla

INTEGRANTES:
Salgado
LUNA AYALA WILSON
LEN RIVERA CARINA
MORENO REYES ADER

Grupos qumicos: PYRAZOLES,

NEONICOTINOIDES, PIRROLES

INTRODUCCIN
La preocupacin por incrementar y preservar las cosechas y sus productos derivados,
ha sido temtica constante del hombre desde el momento en que su asentamiento como
agricultor, actividad primordial para nuestra subsistencia lo ha impulsado a incrementar
y mejorar la calidad de esas cosechas y producir grandes cantidades para almacenaren
pocas crticas. Adems de la batalla contra las distintas plagas que amenazan los
alimentos y otros productos agrcolas, se suma la necesidad de controlar los insectos y
otros animales, vectores de enfermedades transmisibles de importancia en salud pblica.
Con el formidable progreso de la industria qumica en el siglo XX, han surgido una gran
cantidad desubstancias qumicas de alta agresividad contra los organismos dainos pero
cuyos efectos sobre el hombre y equilibrio del ecosistema continan estando en tela de
juicio. Con referencia a la invencin de los plaguicidas de origen qumico a mediados
del siglo pasado y los problemas que se presentaron y que an continan surgiendo a
nivel ecolgico y de salud pblica por polticas inadecuadas de manejo y gestin, que
como consecuencia, han generado excesivas aplicaciones desde su aparicin o han sido
manipulados sin los resguardos necesarios a pesar de su alta toxicidad. Por el uso de
determinados agroqumicos, en todo el mundo cada ao hay aproximadamente 25
millones de trabajadores agrcolas afectados, de los cuales 20.000 mueren. La mayora
de los trabajadores apenas conoce el tipo de sustancias que manipulan o sus efectos.
Generalmente son personas analfabetas que reconocen la toxicidad de los agroqumicos
(que vara dependiendo el laboratorio donde se desarrolle) por la escala cromtica de
peligrosidad que viene indicada en las etiquetas, ignorando as explicaciones necesarias
para el uso y manejo preciso de los productos. A pesar de los peligros asociados a los
plaguicidas,

en

esta

seccin,

tambin

descubriremos

los

beneficios

que

puedenofrecernos cuando son utilizados de manera racional y bajo polticas

responsables, especialmente para con el medioambiente. Debemos estar conscientes que
el desafo que tenemos por delante para combatir las plagas, es cada vez ms
grande ya que siempre surgirn plagas nuevas, los insectos crearn resistencia tarde o te
mprano a productos que hoypueden ser muy efectivos y todo esto agravado porque el
hombre, con su constante expansin demogrfica, contina destruyendo reas silvestres
ricas en biodiversidad y convirtindolas en terrenos agrcolas para cosechas,
especialmente del tipo monocultivos, lo que genera ecosistemas muy pobres e

inestables, que fcilmente son elblanco de muchos organismos con caractersticas de

plagas
I.

PYRAZOLES

Sistmicos, de contacto y estomacal. Posee un amplio espectro de accin. Es efectivo

contra insectos que han desarrollado resistencia a piretroides, organofosforados y
carbamatos.
Mecanismo de accin. Su accin bloquea canal de cloro regulado por el cido
gamma aminobutrico (GABA). Adems existe evidencia que puede ser transferido de
un individuo a otro en agregaciones de insectos.

Ejemplos: Fipronil, tebufenpyrad.

Pirazol es un compuesto orgnico con la frmula C 3 H 3 N 2 H. Es un heterociclo que
se caracteriza por un anillo de 5 miembros de tres de carbono los tomos y dos tomos
de nitrgeno adyacentes. Pirazol es una base dbil, con p K b 11,5 (p K una de la base
conjugada 2,49 a 25 C). Pirazoles tambin son una clase de compuestos que tienen el
anillo C 3 N 2 con tomos de nitrgeno adyacentes. un medicamento que contiene un
notable anillo de pirazol es celecoxib (Celebrex).

Preparacin y reacciones
Los pirazoles se sintetizan por la reaccin de , beta-insaturados aldehdos con
hidrazina y posterior deshidrogenacin :
Historia
El trmino pirazol se le dio a esta clase de compuestos de German qumico Ludwig
Knorr en 1883. En un mtodo clsico desarrollado por el qumico alemn Hans von
Pechmann en 1898, pirazol se sintetiz a partir de acetileno y diazometano.

Presentacin y usos
Celecoxib , un derivado de pirazol utilizado como analgsico
En la medicina, los derivados de pirazoles se utilizan para su analgsico,
antiinflamatorio,

antipirtico,

antiarrtmico,

tranquilizante,

relajante

muscular,

psychoanaleptic , anticonvulsivo, monoaminooxidasa inhibir, antidiabtico, actividades

antifngicas y antibacterianas.
En 1959, la primera pirazol natural, 1-pirazolilo-alanina , fue aislado a partir de semillas
de sandas
Grupo
2B

Modo de

Sustancia

Sustancia

Nombre

accin
Su accin

quimica
Pirazol

activa
Fipronil

comercial
ALBATROS

bloquea canal

200 SC

de cloro

PROFICOL
MATRIX 200

regulado por el
cido gamma
aminobutrico
(GABA).
Adems existe

SC
SILVESTRE
ARMEO
AGROKLING

evidencia que

E
REGENT 200

puede ser

SC BAYER

transferido de

CROPSC.
PREDATOR

un individuo a

200 SC

QUMICA

otro en
agregaciones
de insectos.

II.

SUIZA
FUERZA 200
SC
FARMAGRO

NEONICOTINOIDES

En los aos 1970 se sintetiza la niatiazina, considerada la primer molcula antecesora de

los neonicotinoides. Si bien presentaba mayor actividad que el parathin en la mosca
domstica, y 1662 veces ms potente contra las larvas del gusano del maz, pero no
pudoutilizarse agrcolamente por su rpida degradacin. Los neonicotinoides estn entre
los insecticidas ms efectivos para el control de plagas de insectos chupadores tales
como fidos, trips, chicharrita, etc. Tambin algunas de sus formulaciones son seguras
para mamferos e insectos benficos

NICOTINOIDES
Son productos sistmicos, tambin tienen accin de contacto y estomacal.
Mecanismo de accin: Actan como imitadores de acetilcolina, al igual que la nicotina,
pero son mucho menos txicos para los vertebrados.
Poseen una alta efectividad contra plagas chupadoras y su persistencia ambiental es
baja.
A este grupo pertenece imidacloprid, acetamiprid, thiamethoxam, nitenpyram y
thiacloprid.
Son productos sistmicos, tambin tienen accin de contacto y estomacal.
Actan como imitadores de acetilcolina, al igual que la nicotina, pero son mucho menos
txicos para los vertebrados.
Poseen una alta efectividad contra plagas chupadoras y supersistencia ambiental es baja

Grupo
4

Punto de

Sub grupo

Sustancia

Nombres

accin
Antagonista

qumico
Neonicotinoide

activa

comerciales
AMIPRID 20 SP

del receptor

SILVESTRE
DASHANOVA

nicotnico

-AGRYNOVA
GERONIMO 70

acetilcolina
Acetamiprid

WP- SOLTAGRO
JAKE 200 SLARIS
INDUSTRIAL
TRIMMEX
20
SP-

Clothianidin
Imidacloprid

GRUPO

ANDEX
DANTOTSU 50
WG -BASF
ADMIRE
SL-

200

BAYER

CROPSC.
ARGN

FAUSTO
PIAGGIO
CONFIDOR 350
WG BAYER
CROPSC
CONFIDOR

70

WG BAYER
CROPSC
FEROZ 35 SC
GRUPO ANDEX

IMIDAMINAGROKLAING
E
KOHINOR
-PROFICOL
LANCER

FARMEX
NOVAPRID

35

SC

AGRINOVA
SUXION 20 LS Tiacloprid

SILVESTRE
CALYPSO 480
SP

CROPSCIENSE
CRUISER
350
Tiametoxam

SC

SYNGENTA
ENGEO

SYNGENTA

III.

PIRROLES

El pirrol es un compuesto qumico orgnico aromtico y heterocclico, un anillo de

cinco miembros con la frmula C4H5N.
Los pirroles son compuestos de anillos aromticos ms largos, incluyendo
las porfirinas de hemo, lasclorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina
Mecanismo de accin: inhibie la fosforilacin oxidativa en las mitocondrias celulares
Ejemplo: Clorfenapir
Los pirroles son compuestos de anillos aromticos ms largos, incluyendo
las porfirinas de hemo, las clorinas ybacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos
aromticos

como

la piridina donde

el

anillo

del nitrgeno no

se

enlaza

al tomo del hidrgeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del tomo del
nitrgeno se convierte en el aromtico.
El pirrol experimenta la substitucin electroflica predominante en la 2 y 5 posicin,
aunque el producto de la substitucin en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones
bajas.
En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compaas de cigarrillo, el pirrol es uno
de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propsito, sin embargo, es desconocido,
como la mayora de los aadidos del cigarrillo.
Grupo

Modo de

Sustancia

Sustancia

Nombre

accion
Inhibie la

quimica

activa

comercial
AGRYBEN 5

fosforilacin
oxidativa en

12

IV.

las

SG
Pirrol

clorfenapir

-AGRYNOVA
PROCLAIM 5

mitocondrias

SG -

celulares

SYNGENTA

ACCIN SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO O MUSCULAR

Grupo 1 Inhibidores de la acetilcolinesterasa

Inhiben la acetilcolinesterasa, causando hiperexcitacin. La acetilcolinesterasa es la
enzima que finaliza la accin de excitacin neurotransmisora de la acetilcolina en la
sinapsis nerviosa.
Grupo 2 Antagonistas del receptor GABA en el canal de cloro

Bloquean el canal cloro activado por GABA, provocando hiperexcitacin y

convulsiones. GABA es elprincipal neurotransmisor inhibidor en los insectos.
Grupo 3 Moduladores del canal de sodio
Mantienen abiertos los canales de sodio, causando hiperexcitacin y, en algunos casos,
bloqueo nervioso. Los canales de sodio estn implicados en la propagacin de
potenciales de accin a lo largo de los axonesnerviosos.
Grupo 4 Agonistas del receptor nicotnico de la acetilcolina
Imitan la accin agonista de la acetilcolina en el receptor, provocando hiperexcitacin.
La acetilcolina es el principal neurotransmisor excitador en el sistema nervioso central
del insecto.
Grupo 5 Activadores del receptor alostrico nicotnico de la acetilcolina
Activan alostricamente los receptores, provocando la hiperexcitacin del sistema
nervioso. La acetilcolina es el principal neurotransmisor excitador en el sistema
nervioso central del insecto.
Grupo 6 Activadores del canal de cloro
Activan alostricamente el glutamato en canales de cloro, causando parlisis. El
glutamato es un importante neurotransmisor inhibidor en insectos.

Grupo 9 Bloqueadores selectivos de la alimentacin de hompteros

MdA no definido completamente, causa inhibicin selectiva en la alimentacin de
pulgones y mosca blanca.
Grupo 22 Bloqueadores del canal de sodio dependiente del voltaje
Bloquean los canales de sodio, causando el colapso del sistema nervioso y parlisis.
Los canales de sodio estn implicados en la propagacin de potenciales de accin a lo
largo de los axones del nervio.
Grupo 28 Moduladores del receptor de la rianodina

Activan los receptores musculares de la rianodina, lo que provoca contraccin y

parlisis. Los receptores dela rianodina intervienen en la liberacin de calcio en el
citoplasma desde las reservas intracelulares.
ACCIN SOBRE EL CRECIMIENTO Y DESARROLLO
El desarrollo de los insectos est controlado por el equilibrio de dos hormonas
principales: la hormona juvenil y laecdisona. Los reguladores del crecimiento de los
insectos actan imitando una de estas hormonas o perturbando directamente la
formacin/deposicin de la cutcula o la biosntesis de lpidos. Los insecticidas que
actan sobre los distintos objetivos de este sistema, son generalmente de accin lenta a
moderadamente lenta.
Grupo 7 Mimticos de la hormona juvenil
Aplicados en el estadio premetamrfico, estos compuestos interrumpen e impiden la
metamorfosis.
Grupo 10 Inhibidores del crecimiento de caros
MdA no completamente definido que provoca inhibicin del crecimiento.
Grupo 15 Inhibidores de la biosntesis de quitina, tipo 0
MdA no completamente definido que causa inhibicin de la biosntesis de quitina.
Grupo 16 Inhibidores de la biosntesis de quitina, tipo 1
MdA no completamente definido que causa inhibicin de la biosntesis de quitina en
una serie de insectos, incluyendo mosca blanca.
Grupo 17 Disruptores de la muda, Dpteros
MdA no completamente definido que causa interrupcin de la muda.
Grupo 18 Agonistas del receptor de ecdisona
Imitan la hormona de la muda, la ecdisona, induciendo una muda precoz.
Grupo 23 Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa
Inhiben la coenzima acetil A carboxilasa, que forma parte del primer paso de la
biosntesis de los lpidos, causando la muerte del insecto.

ACCIN SOBRE LA RESPIRACIN

La respiracin mitocondrial produce ATP, la molcula que da energa a todos los
procesos celulares vitales. En las mitocondrias, una cadena de transporte de electrones
almacena la energa generada por la oxidacin en forma de un gradiente de protones, lo
que genera la sntesis de ATP. Varios insecticidas son conocidos por interferir en la
respiracin mitocondrial mediante la inhibicin del transporte de electrones y/o la
fosforilacin oxidativa. Los insecticidas que actan sobre los distintos puntos de este
sistema son generalmente de accin rpida amoderadamente rpida.
Grupo 12 Inhibidores de la ATP- sintasa mitocondrial
Inhiben la enzima que sintetiza ATP.
Grupo 20 Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial III
Inhiben el transporte de electrones en el complejo III, impidiendo el uso de la energa
por las clulas.
Grupo 21 Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial I
Inhiben el transporte de electrones en el complejo I, impidiendo el uso de la energa por
las clulas.
Grupo 24 Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial IV
Inhiben el transporte de electrones en el complejo IV, impidiendo el uso de la energa
por las clulas.
Grupo 25 Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial II
Inhiben el transporte de electrones en el complejo II, impidiendo el uso de la energa por
las clulas.
ACCIN SOBRE EL SISTEMA DIGESTIVO
Toxinas microbianas de lepidpteros especficos que se pulverizan o se expresan en
variedades de cultivos transgnicos.
Grupo 11 Disruptores microbianos de las membranas digestivas de insectos
Toxinas de protenas que se unen a receptores en la membrana del intestino medio e
inducen la formacin de poros, provocando desequilibrio inico y septicemia.

MODO DE ACCIN NO CONOCIDO O INCIERTO

Varios insecticidas que afectan a funciones o puntos de accin de un modo menos
conocido, o actan inespecficamente sobre varios puntos.
V.

CLASIFICACION:

Segn el destino de su aplicacin pueden considerarse:

Pesticidas de uso fitosanitario o productos fitosanitariosb.
Pesticidas de uso ganaderoc.
Pesticidas de uso en la industria alimentariad.
Pesticidas de uso ambientale.
Pesticidas de uso en higiene personalf.
Pesticidas de uso domstico2)

Por el organismo al que dirigen su accin

Insecticidasb.
Acaricidasc.
Funguicidasd.
Nematicidase.
Molusquicidas, rodenticidas y variosf.
Herbicidasg.
Fitorreguladores y productos afinesh.
Especficos post-cosecha y simientesi.
Protectores de maderas, fibras y derivados j.
Plaguicidas especficos varios
3) Por su presentacin:
Gases o gases licuados.b.

Fumigantes y aerosoles.c.
Polvos con dimetro de partcula inferior a 50.d.
Slidos, excepto los cebos y los preparados en forma de tabletas.e.
Lquidos.f.
Cebos y tabletas

Toxicidad de los Productos Fitosanitarios

Segn su forma de accin:

Atendiendo a su espectro de accin:
Selectivos
No selectivos.
Segn la va de penetracin en la planta:
Sistmicos
Translaminares
Penetrantes
Atendiendo a la forma de entrada al animal
Ingestin.
Contacto.
Inhalacin.
Atendiendo al momento de aplicacin (para herbicidas):
Preemergentes.
Postemergentes.

6) Por su naturaleza:
Qumicos
Sintticos (productos qumicos diseados para atacar plagas).
Orgnicos (su frmula est basada en sustancias de origen natural).
Biolgicos:
Su naturaleza es esencialmente biolgica (Bacillus thuringiensis).

VI.

Referencia bibliogrfica

Atelier International Fipronil/lutte antiacridienne, Rhne-Poulenc, Lyon, 3-5 May 1995.

2. Evaluation on: Fipronil use as a public hygiene insecticide, Issue No. 187, The Health
and

safety

Executive,

UK,

1999.

3. Fipronil for use on Rice (Regent, Icon) and Pets (Frontline), HED Risk Assessment,
Chemical 129121, Barcodes D242090, D245656, D245627, & D241676, Cases 288765,
031271, 060305, & 061662, Submissions S535772, S541670, S541551, S534929,
USEPA Washington DC 20460, US, Office of Prevention, Pesticides and Toxic
Substances,

1998,

90

pp

attachments.

4. Rhne-Poulenc Agro to boost fipronil production, Agrow 1997, 294, 17.

5.

Ibid.

6. Aventis CropScience Chinese Insecticide Joint Venture Approved, 2000,

http://www2.aventis.com/press/pr_071.htm
7. HM Hamon, H Gamboa and JEM Garcia, 1996, Fipronil: a major advance for the
control of boll weevil in Columbia, In: GA Herzog, DA Hardee (chairs), RJ Ottens, CS
Ireland and JV Nelms (eds.), Proceedings Beltwide Cotton Conferences US, vol. 2, Jan
9-12 1996, Nasville, TN, Cotton insect research and control conference, NCC,
Memphis, TN, pp. 990-994.