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Nomenclatura de los compuestos orgnicos

Antes de hablar sobre la nomenclatura es importante conocer que los compuestos orgnicos son
aquellos que estn constituidos por cadenas carbonadas. Hasta fines del siglo XIX los compuestos
orgnicos se nombraban de acuerdo a su descubridor, a su origen o a sus propiedades, entre otros
aspectos, variando estos nombres de un pas a otro lo cual traa como consecuencia mucha
confusin. Por ello se adoptaron acuerdos para nombrar los compuestos. La nomenclatura que hoy
se utiliza internacionalmente es la resultante de las normas dictadas por la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.)
Cadenas Carbonadas: stas pueden clasificarse como se muestra en la figura:

Compuestos alifticos o acclicos: en estos


compuestos los tomos de carbono se enlazan
linealmente existiendo entre ellos enlaces sencillos,
dobles o triples. En muchos casos las cadenas
carbonadas se ramifican.
Compuestos cclicos: presentan cadena
carbonada cerrada, si el anillo est constituido
slo por tomos de carbono se denomina
isocclico. El anillo isocclico se divide a su vez
en alicclico donde los carbonos estn unidos

mediante enlaces sencillos y los aromticos


con seis anillos de carbono unidos por enlaces
simples y dobles alternados.

Compuestos heterocclicos: son compuestos


cclicos en cuya cadena entra un elemento
diferente al carbono.

Los compuestos qumicos se agrupan en funciones orgnicasque dan origen a series homlogas
orgnicas, veamos como se nombran estos compuestos basados en la nomenclatura I.U.P.A.C.

Funcin hidrocarburos: esta funcin incluye los compuestos caracterizados por la presencia
exclusiva de tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas abiertas o cerradas (alifticos).
En este grupo se pueden encontrar hidrocarburos que presentan slo enlaces sencillos o enlaces
mltiples. (ver tabla)

Para nombrar a los compuestos lineales ya se trate de alcanos, alquenos o alquinos se tomarn en
cuenta los nombres antiguos para los primeros cuatro miembros, cambiando el sufijo segn se
trate de alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)
A partir del quinto carbono se usan para nombrarlos prefijos matemticamente correspondientes
(ver tabla)
La prdida de un tomo de Hidrgeno en stos compuestos da origen a los radicales
Radicales provenientes de alcanos, alquenos y alquinos
Nomenclatura de los compuestos ramificados de los alcanos, alquenos y alquinos:
Cadena principal: butano. Radicales: 2,3 (metil)

Nombre del compuesto:


2,3 dimetil butano

Para nombrar los compuestos ramificados se


escoge como cadena principal la ms larga y se
numera comenzando por el extremo donde se
encuentran los radicales, otorgndoles los
nmeros bajos. Una vez escogida y numerada
la cadena principal, se nombran los radicales
en orden alfabtico e indicando sus posiciones
en la cadena, por ltimo se nombra el
hidrocarburo de donde deriv la cadena
principal. Los nmeros se separan por comas y
las palabras por guiones.

Cadena principal: undecano Radicales: 2,7 (metil);


4 (propil); 9 (etil)
Nombre compuesto:
2,7 dimetil, 9 etil, 4 propil undecano.

Cuando se trata de radicales ms complejos (iso, sec, ter) se pueden numerar las cadenas de los
radicales, comenzando por el extremo ms cercano al punto de unin con la cadena principal.
Cadena principal: octano Radical: 4 (secbutil)
o 4 (2 butil)
Nombre del compuesto: 4 secbutil-octano
(2 butil)- octano.nnnnnnnnnnnnnnn
Cadena principal: hepteno Posicin del doble
enlace: 2 Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil)
Nombre del compuesto:
5,6 dimetil-3 propil septeno
Cuando la posicin del doble o triple enlace es uno, se acostumbra omitir dicho nmero. Ejemplo:
deceno = 1 deceno; octino = 1 octino.

Los hidrocarburos alifticos pueden presentar ms de un enlace mltiple, cuando esto sucede se
nombran segn la posicin de sus enlaces dobles (Tabla A) y segn el nmero de enlaces dobles y
triples en la cadena (Tabla B).
Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga todos los enlaces dobles o triples
y se enumera procurando los nmeros ms bajos para los dobles enlaces, y se aplica el sufijo dieno,
trieno, diino o eno- ino segn el caso.
Hidrocarburos alicclicos: La cadena carbonada de estos compuestos constituye un anillo o ciclo y
comprende tres series homlogas denominadas cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y
cicloalquinos.
Los cicloalcanos, presentan enlaces sencillos
por lo que se denominan compuestos
saturados,
Los cicloalquenos presentan un doble enlace, se
denominan compuestos insaturados y
Los cicloalquinos presentan un enlace triple y

tambin son compuestos insaturados.

Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y segn el caso el sufijo (ano), (eno) o (ieno). El primer
miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena
principal el ciclo y se enumeran procurando los nmeros ms bajos para los radicales. Se
acostumbra presentar el ciclo por la figura geomtrica correspondiente sobreentendiendo que en
cada vrtice hay un CH2.

Explora la imagen del Ciclopentano

Cicloalcanos ramificados: Presentan radicales


unidos a la cadena principal: Ejemplo:
metilciclopropano.
Serie homloga de hidrocarburos aromticos: Se caracterizan por presentar un anillo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados. El primer miembro de la serie es el benceno que
corresponde a la designacin 1,2,3 ciclohexatrieno. Se pueden representar as:

El compuesto presenta 3 dobles enlaces

El crculo representa los 3 pares de electrones


girando alrededor de los tomos de carbono.

Derivados monosustituidos: Se nombran como


derivados del fenilo o anteponiendo el grupo
sustituyente a la palabra benceno (ver figura a la derecha)
Metilbenceno

Derivados bisustituidos: Se forman cuando se


sustituyen dos tomos de hidrgeno por
radicales. Existen tres ismeros de estos
compuestos, segn la posicin de los

sustituyentes: 1,2 se llamarn orto (o), si


resulta 1, 3 se llamarn meta (m) y si es 1, 4 se
llamarn para (p).
Funcin alcohol: Son compuestos caracterizados
por la presencia de uno o ms grupos hidroxi (-OH)
en sustitucin de uno o ms hidrgenos de una
cadena abierta o cerrada. La cadena principal
deber contener el carbono o carbonos unidos a los
grupos hidroxi tratando en lo posible que sea la
ms larga, se numerar dndole los nmeros ms
bajos a los grupos hidroxi, los sufijos utilizados son
ol, diol, triol, segn el nmero de grupos hidroxi.

Hidroxibenceno (fenol)

CH3-OH
Metanol

Ciclopentanol

Funcin fenol: Son compuestos que presentan


un grupo hidroxi (-OH) unido directamente a
un anillo aromtico. Para nombrarlos se numera
la cadena aromtica dndole los nmeros ms
bajos a los grupos hidroxi. Muchos conservan
el nombre comn.

Funcin ter: Derivan de los alcoholes al sustituir


el hidrgeno del grupo hidroxi u oxidrilo (-OH) por
un radical. Para nombrarlos se antepone la palabra
ter, luego se nombran los radicales unidos al grupo
(-O-) usando para el primero el sufijo il y para el
segundo el sufijo lico. Si a ambos lados del grupo
oxi hubiera el mismo radical se usa el prefijo di y el
sufijo lico.

Funcin sales de ter o alcxidos: Estos


derivan de los alcoholes al sustituir el
hidrgeno del grupo (-OH) por un metal.
Funcin aldehdo: Son compuestos caracterizados
por la presencia del grupo carbonilo en posicin
terminal.

Etanal (acetaldehdo)

La cadena principal debe contener el grupo


carbonilo, si hay dos grupos carbonilos, la
cadena principal deber contener a ambos. Se
le dar el nmero uno al carbono del grupo
carbonilo. El sufijo utilizado es al, o dial si
hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y
otro al final de la cadena carbonada
Etano-dial

Funcin cetona: Son compuestos caracterizados


por la presencia de uno o ms grupos carbonilo en
posicin intermedia. Para nombrarlos se usan los
sufijos ona, diona, triona, con los nmeros ms
bajos posibles. Cuando se le considere formando
parte de una cadena puede unirse el prefijo oxo.
Cuando son aromticos se les llama fenonas.

Dimetil cetona o propanona


(acetona)

Ciclopropanona

Metanico o cido frmico

Funcin Sales de cido: Derivan de los cidos


carboxlicos al sustituir el hidrgeno del carboxilo
por un metal. Para nombrarlo se siguen las mismas
reglas que para los xidos pero cambiando la
terminacin oico por oato seguido de la preposicin
de y el nombre del metal, indicando su valencia en
nmeros romanos en aquellos que tienen ms de
una.

Funcin cido carboxlicos: Son compuestos


caracterizados por la presencia de uno o dos
grupos carboxilo (-COOH) en posicin
terminal. La cadena principal debe contener el
grupo carboxilo y ste ser el nmero uno. EL
prefijo es oico, o dioico, si hubiera dos grupos
carboxilo uno al principio y otro al final de la
cadena carbonada.

Metanoato de sodio o formiato de sodio

Funcin esteres: Derivan de los cidos


carboxlicos al sustituir el hidrgeno del
carboxilo por un radical alquilo (-R) o arilo (-

Metanoato de metil (formiato de metilo)

Funcin haluros, halogenuros de cido o


halogenuros de acilo: Derivan de los cidos
carboxlicos al sustituir la porcin hidroxi u
oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un
haluro o halogenuro (-X). Los haluros (-X) son
fluoruro (-F), cloruro (-Cl), bromuro (-Br) e yoduro
(-I). Se nombran agregando los sufijos uro de oilo.

Ar). Para nombrarlos se usa el sufijo oato


seguido de la preposicin de y el nombre del
radical.

Cloruro de etanoilo o cloruro de acetilo.

Funcin anhdridos de cido: Se nombran a


partir del cido o de los cidos de los cuales
derivan formalmente. Los anhdridos mixtos
llevan el nombre de cada cido, escribindose
primero el ms sencillo.
Anhdrido etanoco o anhdrido actico

Funcin amidas: Derivan de los cidos carboxlicos


al sustituir la porcin hidroxi u oxidrilo (-OH) del
grupo carboxilo (-COOH) por el grupo amino (-NH2)
o un derivado del mismo. Para nombrarlos se cambia
el sufijo oico del cido por el sufijo amida. Los
sustituyentes en el nitrgeno amdico se nombran
como N derivados

Metanamida o formamida

Funcin imidas: Las amidas secundarias


cclicas en que el grupo divalente est unido a
dos grupos acilo o aroilo constituyen las
imidas. Para nombrarlos se cambia el sufijo
oico del cido por el sufijo imida

Funcin aminas: Derivan del amonaco por


sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por
grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para su
nomenclatura se usa el nombre o los nombres de los
radicales en orden alfabtico y luego el sufijo
amina.

Metil amina

Funcin cianuros o nitrilos: Son compuestos


caracterizados por la presencia del grupo

Propenonitrilo

carbonitrilo, cianuro o ciano (- C = N). Se les


llama nitrilos cuando se consideran
caracterizados por la presencia del grupo
nitrilo
( = N).

Funcin mercaptanos o tioles: Compuestos


caracterizados por la presencia del grupo tilo o
sulfidrilo ( SH) derivado del sulfuro de hidrgeno
o cido sulfdrico (S H S).
Ciclobutilmercaptano

cido metanosulfnico

cidos sulfnicos: Estos compuestos estn


caracterizados por la presencia del grupo
sulfn (SO3H) derivado del cido sulfrico
(HO-SO3H). Para nombrarlos se antepone la
palabra cido, luego el nombre del
hidrocarburo del cual proviene y el sufijo
sulfnico.

Derivados nitratados de los hidrocarburos: Se


caracterizan por la presencia del grupo nitro (NO2)
derivado del cido ntrico (HO-NO2)
Nitrobenceno

Cloroetano o cloruro de etilo

2 fenil- 3fluor butano

Derivados halogenados: Son compuestos


caracterizados por la presencia de uno o ms
grupos haluros (-X) en sustitucin de uno o
ms nitrgenos en una cadena carbonada
abierta o cerrada. La cadena principal deber
contener al carbono o carbonos unidos a los
grupos haluros, tratando en lo posible que sea
la ms larga, se numerar dndole preferencia
al haluro sobre los grupos alquilo, pero no
sobre el grupo fenil ni sobre los enlaces
mltiples. De haber diferentes haluros en una
cadena aquellos se nombrarn en orden
alfabtico. Se nombran usando los sufijos uro
de ilo.

Compuestos organometlicos: Alquiluros metlicos:


Derivan de los alquinos terminales al sustituir el
halgeno que acompaa al carbono del triple enlace
por un metal fuertemente electropositivo.

Cloruro de isopropil magnesio

Haluros de alquil o aril magnesio (reactivos


de Grignard): Son compuestos que
corresponden a la frmula R Mg X o Ar
Mg X y que permiten efectuar sntesis muy
variadas