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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS


ESCUELA DE QUMICA.
SECCIN DE QUMICA ORGNICA.
QU-0245 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I.
ASISTENTE: CARLOS ARIAS.
ESTUDIANTE: J. IGNACIO BORGE DURN A50946.

Disolventes
Introduccin:
Los disolventes son sustancias lquidas utilizadas, como su nombre lo indica, para disolver otros
compuestos, tambin son usados para que se lleven a cabo ciertas reacciones, para limpieza de
cristalera, extraccin y cromatografa. Dependiendo de sus propiedades, sus usos varan.
Los disolventes orgnicos se pueden clasificar de acuerdo a su polaridad (polar o no polar),
proticidad (prtico o aprtico) y habilidad donante (donador o no donador).
La polaridad es la distribucin desigual de los electrones en una molcula que se da cuando un
tomo atrae electrones con una intensidad mayor que otros tomos de la misma molcula, en otras
palabras, es cuando la densidad electrnica es desplazada a un extremo de la molcula. 1 En un
disolvente, la polaridad se puede medir por medio de tres aspectos: el momento dipolar de la
molcula, la constante dielctrica (capacidad del disolvente como aislante de cargas elctricas) y
mediante la serie eutrfica que acomoda a los disolventes de acuerdo a su poder de elusin.
La proticidad es la capacidad que tiene una sustancia para formar enlaces de hidrgeno. 1 Un
disolvente prtico es aquel que tiene protones cidos del grupo hidroxilo (O-H o N-H), para donarlos
y as formar los puentes de hidrgeno. 3 Los alcoholes son los disolventes prticos ms apropiados
para las sustituciones nucleoflicas, debido a que los reactivos tienden a ser bastante solubles. En
este tipo de disolventes, los aniones de menor tamao son solvatados con mayor fuerza que los
aniones grandes, por esta razn se necesita ms energa para separar el disolvente del in si dicho
anin es pequeo, y por consiguiente se necesita una menor energa a medida que aumente el
tamao del in.1
La polaridad y la proticidad actan de manera simultnea. Entre mayor sea el nmero atmico, la
polaridad de la molcula aumenta y la energa de solvatacin disminuye, en disolventes prticos. Los
disolventes aprticos (sin grupos O-H o N-H) incrementan la nucleofilia de los aniones, debido a que
un anin es ms reactivo en un disolvente aprtico porque est muy poco solvatado. Una desventaja
de este tipo de disolventes es que la mayora de reactivos inicos y polares no son solubles en ellos.
Los disolventes polares aprticos poseen momentos dipolares fuertes que permiten la solubilidad y
la formacin de enlaces de hidrgeno con aniones, a pesar de no tener grupos O-H o N-H. 1
Y por ltimo la habilidad donante, se relaciona con el concepto de cido y base de Lewis. Una base
de Lewis es cualquier sustancia capaz de donar un par de electrones para formar un enlace
covalente, siendo un disolvente donador con al menos un par de electrones no compartidos. Los
cidos de Lewis son sustancias capaces de aceptar un par de electrones para formar un enlace
covalente, siendo un disolvente no donador. 3 En esta prctica se utiliza el yodo para medir esta
caracterstica. El yodo acta como un cido de Lewis, con una coloracin morada, y un posible
cambio de color es a cauda de la fuerza que exista en el enlace dativo.

Segn estas tres propiedades, los disolventes orgnicos se pueden clasificar en: no polar/aprtico
inmiscibles en agua (ej. benceno, tetracloruro de carbono, ter etlico); no polar/prtico se disuelven
en agua y forman puentes de hidrgeno (ej. cido actico, fenol); polar/aprtico pueden disolver
muchas sales porque solvata los cationes y no los aniones 3 (ej. acetona, DMF) y polar/prtico solvata
aniones y cationes en forma selectiva (ej. agua, etanol).
La determinacin de la miscibilidad en una incgnita es muy importante, debido a que esta mide la
capacidad de un lquido para disolverse en otro, y son de importancia las fuerzas intermoleculares,
ya que pueden explicar las solubilidades de las sustancias, haciendo uso de la frase igual disuelve
igual 2 adems de la identificacin del punto de ebullicin y el ndice de refraccin, los cuales son
muy especficos para cada sustancia y nos permite identificar la pureza de la muestra. 3

Procedimiento:
La prctica tuvo varios cambios y complicaciones, ya que no se pudo realizar bien debido al poco
tiempo que se tuvo (menos de 45 minutos para su realizacin). No se pudo realizar por completa,
por lo que solo se pudo realizar 3 pruebas: determinacin del punto de ebullicin, densidad de la
incgnita (mayor o menor que el agua) y solubilidad en agua.

Resultados y observaciones:
Para la determinacin de propiedades fsicas se trabajo con la incgnita #9.

Cuadro I. Datos obtenidos de las Propiedades fsicas de la incgnita.


Volumen de una
Punto de
Masa de una porcin
porcin del disolvente Densidad (g/mL)
ebullicin (C)
del disolvente (g)
(mL)
94
2,54
3 mL
0,85
Para determinar una densidad aproximada de la incgnita, se midi el volumen del lquido y la masa
del mismo, y se dividi la masa entre el volumen.
Al colocar una pequea porcin de la incgnita en agua, no se observ que se diluyera, solo se
observaron dos fases separadas, por lo que la incgnita era insoluble en agua.

Discusin:
En esta prctica se debe identificar una muestra incgnita de alguno de los disolventes orgnicos
ms comunes, esta identificacin se realiz por medio de cuatro pasos en los que entraron en juego
las propiedades fsicas de la incgnita (densidad y punto de ebullicin), su polaridad y su
miscibilidad.
Los disolventes que se eligieron antes de iniciar la prctica (Apndice 1), fueron en base a los
mencionados en el texto del cual fue tomada la prctica.
En el Cuadro 1 se muestran los resultados de las propiedades fsicas que se examinaron,
prcticamente con solo estos datos se puede establecer con cierta seguridad la identidad de la
incgnita analizada, debido a que estas propiedades son bastante especficas. Por ejemplo, la
densidad dio un valor de 0,84 g/mL, esta densidad se podra comparar con la del agua, en el sentido
de que la incgnita presento una densidad menor a la del agua (1,000 g/mL) 4, al igual que el
heptano que presenta una densidad de 0,684 g/mL. Aunando a esto, la incgnita era insoluble en
agua, lo que nos brinda informacin para descartar algunos disolventes polares.

De esta manera se procede a comparar el punto de ebullicin obtenido por el mtodo mini da 94 C
a una presin atmosfrica sin determinar pero que aproximadamente es 664 mm Hg, lo que indica
que como el punto de ebullicin terico es a una presin atmosfrica estndar (760 mm Hg), al valor
experimental se le deben agregar unos cuantos C para que sea el de la incgnita y que coincida con
la teora. Una frmula que se podra utilizar para corregir el punto de ebullicin es la Ecuacin de
Clausius-Clapeyron, pero debido a que no se determin la presin atmosfrica, no se puede
determinar con exactitud el punto de ebullicin una vez hecha la correccin y aplicada la ecuacin. 5
Teniendo en cuanta el punto de ebullicin de la sustancia incgnita, su densidad y miscibilidad
podemos decir que la incgnita #9, es de heptano (C7H16)

Conclusiones:
i.

Mediante la determinacin de pruebas de solubilidad y propiedades fsicas es posible


identificar un compuesto orgnico incgnita.

ii.

El conocimiento de la clasificacin de los disolventes es de suma importancia para determinar


cul disolvente es ms apropiado para usos diferentes.

iii.

Las pruebas de solubilidad se deben efectuar en diferentes disolventes, cada uno con
diferente polaridad, proticidad y habilidad donante para as poder clasificar la incgnita de
acuerdo a estas caractersticas.

iv.

La prueba de punto de ebullicin se utiliza nicamente para lquidos, y permiten identificar


sustancias y determinar la pureza de estas.

Referencias:
1. Wade, L. G. Jr. Qumica Orgnica 5 Ed.; Pearson Educacin, S.A.; Madrid, 2004; pp. 9-10, 6466, 215, 232, 602-603, 950.
2. Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E. Qumica Orgnica 9 Ed.; Mc Graw Hill: Mxico, 1998; pp. 191,
238.
3. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fondo Educativo Interamericano, S.A.: E.U.A,
1976; pp. 36.
4. Whitten, K.W.; Gailey, K.D.; Davis, R.E. Qumica General 3 Ed; Mc Graw Hill: Mxico, 1994;
pp. 312, 346.
5. Griffin, R.W. Qumica Orgnica Moderna. Editorial Revert, S.A.: Barcelona, 1974; pp. 185-186.