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Prctica No.

Universidad Autnoma
Metropolitana

Prctica No. 1 y 2
Analisis cualitativo de aldehdos, cetonas y c.
Carboxlicos por correlacin qumica e infrarrojo

Laboratorio de Qumica Orgnica 2


Profesor: Negrn Silva Guillermo Enrique
Ayudante: Rodrguez Romn Viridiana
Rojas
Maria Sarai
Sarai
Rojas Sandoval
Sandoval Maria
Martes 10:00 13:00 hrs.
Martes 7 de junio de 2016

Prctica No.1

OBJETIVO

1. Identificar aldehdos, cetonas con un metilo alfa al carbonilo y cidos


carboxlicos mediante ensayos clsicos de anlisis cualitativos,
propiedades fsicas y pruebas de solubilidad en agua a pH acido, neutro
y bsico.
2. Identificar y clasificar muestras orgnicas de aldehdos, cetonas y cidos
carboxlicos con base en las pruebas de solubilidad y los espectros de IR

MARCO TERICO

Ensayos clsicos de anlisis cualitativos para la identificacin de aldehdos y


cetonas.
Reaccin del haloformo
Las cetonas que tienen un hidrgeno reaccionan rpidamente por sustitucin
con los halgenos mediante una catlisis cida o bsica y la sustitucin se
produce en el carbono.
O
R

CH
H

R1

X2

H
OH -

CH

R1

HX

Cuando las metilcetonas se halogenan en un exceso de base, se produce una


halogenacin mltiple en el carbono del grupo metilo de la metilcetona dando
lugar a la formacin de un cido y un haloformo (CHX3).

Prctica No.1

H
H

O
C

3 X2

OH

3 HX

OH

OH

O
R

OH

CHX3
haloformo

Esta reaccin se suele utilizar como un ensayo para determinar la presencia de


una metilcetona o un alcohol secundario en una muestra, mediante la reaccin
con yodo en medio bsico producindose un precipitado amarillo de
yodoformo.
Ensayo de tollens
Reactivo de Tollens
Este reactivo se utiliza en el reconocimiento de los aldehdos. Es una mezcla de
nitrato de plata y disolucin amoniacal que, al reaccionar R-CH=O de los
aldehdos, reduce el catin Ag+ y se forma un espejo de plata.
Reaccin en la presencia de aldehdo

Hidrazonas
Las hidrazonas se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas con hidrazina.

Prctica No.1

Mecanismo de Reaccin

El etanal se protona formando su cido conjugado. El compuesto


intermediario intercambia un protn entre el nitrgeno y el oxgeno,
transformando el grupo hidroxilo en agua El intermediario pierde una molcula
de agua y la desprotonacin de este da la hidrazona final.
Mecanismos en esta prctica.

Solubilidad de aldehdos y cetonas


La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua, la solubilidad es mucho mayor en disoluciones acidas fuertes,
puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio. Igualmente son solubles
en solventes orgnicos.

Prctica No.1

MATERIAL Y REACTIVOS

Material

Gradilla con 10 tubos de


ensayo de 10 ml.
3 vasos de precipitados de 50
ml
Pinzas de diseccin

Cmara para fase mvil


Tubos capilares
Tiras indicadoras de pH
2 cromatoplacas

HCl conc.
Yodo sublimado
KI
Sol. c de 2,4dinitrofenilhidracina
Acetona

Reactivos

Hexano
Acetato de etilo
Etanol
Nitrato de plata
Hidrxidos de sodio y
potasio
Hidrxido de amonio en
solucin

PROCEDIEMIENTO EXPERIEMENTAL

Preaparacion de muestras

Se trabajara con 5 muestras


problema, cada una se
colocara en 2 tubos de
ensayo. En total tendemos 10
tubos con muestra.

Los primeros 5 tubos sern


utilizados en el ensayo de
tollens y los restantes para el
ensayo de yodoformo

Preparacin del reactivo


de tollens

Disolver 250 mg de
nitrato de plata en 4.3
ml de agua

En otro recipiente
disolver 300 mg de KOH
en 4.2 ml de agua

Mezclar las dos


soluciones previamente
preparadas

Se formara un
precipitado el cual se
tendr que disolver en la
mnima cantidad de
hidrxido de amonio

Prctica No.1

Ensayo de Tollens

En cada tubo de
ensayo con muestra
disolver esta con agua
o etanol

Agregar 1 ml de
reactivo de Tollens

Observar que pasa en


cada tubo de ensayo

Preparacin de la
solucin de yodo

Pesar 2 g de yodo
y 2 de KI

Disolver ambos
reactivos en 16 ml
de agua destilada

Preparar 20 ml de
Sol.NaOH 3M

Ensayo de
Yodoformo

En cada tubo de
ensayo con muestra
adicionar 0.5 ml de
sol. NaOH 3M

Agitar la muestra y
dejarla reposar 5
min

Observar que
sucede en cada
muestra

Adicionar unas gotas


de la solucin de
yodo, hasta llegar a
un color caf

Prctica No.1

Formacin de
hidrazonas

Mediante
cromatografa en
capa delgada

En una placa silica


colocar las 5
muestras

Introducir la placa en
la cmara con la fase
mvil adecuada

Sumergir la placa en
2,4dinitrofenilhidracina

Observar lo que pasa

prueba de
solubilidad

A las 5 muesrtras
problema adicionar
2 ml de agua

observar

realizar prueba IR a
cada muestra.

agitar tratando de
disovel

Prctica No.1

OBSERVACIONES
Se trabaj con 5 muestras problema. Cada muestra se divido en dos tubos
de ensayo respectivamente para realizar el ensayo de tollens y el de
haloformo.
Descripcin de muestras
Tabla 1. Caractersticas de las muestras

muestra
1
2
3
4
5

apariencia
Lquido amarillento
Lquido transparente
Slido (polvo) blanco
Slido (cristales) amarillento
Lquido transparente

olor
Cereza , dulce
Plstico, foami
Coche nuevo
dulce, azcar
Disolvente (acetona)

Ensayo de haloformo
Se prepar 100 ml de solucin de NaOH 3M. Al mezclar las perlas de NaOH
con agua se calent el matraz, debido a que esta es una reaccin
isotrmica.
La solucin de yodo se prepar mezclando 2 g de Yodo condensado y 2 g
de KI, disolvindolos en 16 ml de agua destilada.
A cada tubo de ensayo se le agrego 0.5 ml de sol. NaOH 3M y 3 gotas de la
solucin de yodo.

Imagen 1. Tubos de la prueba de haloformo

Prctica No.1
Tabla 2. Resultados de la prueba de haloformo

muestra
1
2
3
4
5

Resultado
Formacin de 2 fases, fase superior color amarillo, fase inferior
transparente
Formacin de 2 fases y p.p amarillo. Fase superior rojiza, fase
inferior blanca
Sol. transparente
Sol. Amarilla con P.P blanco
Sol. Amarillenta

Ensayo de tollens
El equipo 2 preparo el reactivo de tollens.
Al transcurrir el tiempo a la solucin se le formo un
P.P obscuro y para poder disolverlo se utiliz
hidrxido de amonio.
A cada tubo de ensayo se le agrego 1 ml de etanol
y 1 ml del reactivo de tollens.

Imagen 2. Muestra 1

Tabla 3. Resultados de la prueba de tollens

muestra
1
2
3
4
5

Resultado
Solucin negruzca con fondo brillante
Formacin de 2 fases. Fase superior blanca, fase inferior
transparente.
Formacin de 2 fases prcticamente del mismo color
Sol. Amarilla
Sol. Color salmn

A la muestra 1 para poder apreciar mejor el resultado se calent unos


segundos en bao Maria, haciendo ms visible la formacin de plata en el
fondo.

Prctica No.1

Formacin de hidrazonas
Esta prueba se realiz mediante cromatografa en placa fina, como fase
mvil se utiliz 70/30 ter de petrleo/acetato de etilo.
Una vez que se corri las muestras sobre la placa de silica gel, se observ
en la cmara de luz UV.

Se realiz la prueba de hidrazona


Solucin de hidrazona (solucin reveladora)
En un vaso de precipitados de 25 ml se adiciono 10 ml de metanol, 200 mg
de 2,4-dinitrofenilhidracina, esta mezcla se agito y finalmente se agrego
por goteo 0.4 ml de cido sulfrico concentrado.

Prctica No.1

Imagen 3. Prueba de hidrazona

Prueba de solubilidad en agua


Se coloc las muestras en tubos de ensayo respectivamente. A cada tubo se le
agrego aproximadamente 2 ml de agua y se agito tratando de disolver.

Imagen 4. Pruebas de solubilidad

Tabla 4. Resultado de la prueba de solubilidad

Muestra
1
2
3
4
5

Observacin
Formacin de dos fases
Formacin de dos fases
Esta muestra es slida y no
sufri ningn cambio
Esta muestra es slida y no
sufri ningn cambio
Solucin homognea

Solubilidad en agua
No soluble
No soluble
No soluble
No soluble
soluble

Posteriormente se realiz para cada muestra un infrarrojo.

Prctica No.1

Muestras problema
Tabla 5. Compuestos de las muestras problema

Muestra
1
2
3
4
5

Compuesto
Benzaldehdo
Acetofenona
Ac. benzoico
2,4-hidroxi-5-metilbenzaldehido
acetona

CALCULOS
Preparacin de solucin de NaOH 3M, 100 ml = 1L
Molaridad
M=

#moles = M*L
#moles = 3(

P.M NaOH = 40

)*0.1L = 0.3 gmol

1 mol 40 g
0.3 mol 12 g
ANALISIS DE RESULTADOS

Identificacin por apariencia

1. La muestra 1 por su olor caracterstico se sabe que es Benzaldehdo


tambin llamado "aceite de almendra amargas"
2. La muestra 5 por olor se sospecha que es acetona

Prctica No.1

Identificacin por correlaciones qumicas


Tabla 6. Resumen resultados de pruebas de correlacin qumica

muestra
1
2
3
4
5

Tollens
+
-

Haloformo
+
-

Hidrazona
+
+
+

Realizando las pruebas de identificacin (tollens, haloformo y hidrazonas) se


determin que la muestra uno al dar positivo al ensayo de tollens es un aldehdo, el
reactivo dos dio positivo al ensayo de haloformo el cual identifica la presencia de una
metilcetona o un alcohol secundario. La prueba de hidrazona se realiz para identificar
cetonas y aldehdos, en el caso de la muestra 2 esta prueba comprob que se trataba
de una cetona y no un alcohol. Mientras en esta prueba la muestra 5 dio positivo lo
cual indica la presencia de una cetona o aldehdo pero al no dar positivo en ninguna de
las pruebas anteriores se descarta el que sea un aldehdo o una metilcetona, esto nos
indica que es una cetona que no tiene un metil alfa al carbonilo.
Identificacin por solubilidad
De antemano se sabe que La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua.
nicamente la muestra cinco se solubilizo en agua, por tanto podemos concluir con
ayuda de las prueba anteriores que es una cetona de no ms de 4 tomos de carbono.

Prctica No.1

Identificacin por IR
1. Muestra 4

A pesar de tenemos un sustituyente hidroxilo no se observa la banda ancha en 3630


cm-1
2. Muestra 3

A pesar de tenemos un sustituyente hidroxilo no se observa la banda ancha en 3630


cm-1

Prctica No.1

3. Muestra 2

4. Muestra 5

Prctica No.1

5. Muestra 1

CONCLUSION
En esta prctica de laboratorio se trabaj con 5 muestras de contenido
desconocido, se utiliz pruebas de correlacin qumica (tollens, haloformo y
hidrazona) las cuales identifican si la muestra est constituida por aldehdo o
una metilcetona, pruebas de solubilidad e infrarrojo. Gracias a estas 3 pruebas
se determin que la muestra uno fue un aldehdo (positivo prueba de tollens e
hidrazonas), la muestra 2 una metilcetona (positiva prueba de haloformo e
hidrazonas) y la muestra 5 una cetona (negativo prueba de tollens y haloformo
pero positiva prueba de hidrazonas). Mientras que las muestras restantes no
dieron positivo a ninguna prueba por no ser aldehdos ni cetonas.

BIBLIOGRAFIA

Alicia Lamarque. (2000). Fundamentos terico-prcticos de qumica


orgnica. Argentina: Editorial Encuentro.

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html (29.05.16)
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_
cetonas.htm (06-06-16)
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/784-espectro-infrarrojode-aldehidos.html ((06-06-16)

Prctica No.1