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Sntesis de cido adipico a partir de la oxidacin de ciclohexeno.

Cesar Ramos Sanabria*. Estudiante de qumica, universidad de la amazonia.


Facultad de ciencias bsicas, sntesis orgnica, Florencia-Caquet, 2016.
Resumen
En las instalaciones de laboratorios de la universidad de la amazonia se llev a cabo la
sntesis del cido adipico a partir de la oxidacin de ciclohexeno, este producto
obtenido fue analizado cualitativamente mediante el punto de fusin y comparado con
el encontrado en la literatura. Como reactivos de partida se utilizaron ciclohexeno,
acetona, permanganato de potasio y agua; el procedimiento est escrito para una
cantidad especfica de cada reactivo y el producto obtenido dependi de cmo se llev
a cabo el desarrollo experimental; la presencia de permanganato de potasio funciona
como agente reductor en los compuestos orgnicos, obteniendo como resultado la
ruptura del enlace doblen C=C, suceso elemental para la formacin de cidos
carboxlicos. Los resultados obtenidos fueron satisfactorios, logrando un porcentaje de
rendimiento peso/peso de 38.6% y un punto de fusin de 150C. Tambin se
caracteriz el compuesto por la tcnica de espectroscopia infrarroja IR arrojando una
longitud de 1690 cm-1 para el grupo carbonilo y 3040 cm -1 para la curva caracterstica
del grupo hidroxilo que acompaa a los cidos carboxlicos.
Palabras Claves: cido adpico, Ciclohexeno, Sntesis, Oxidacin, Espectroscopia IR.

Abstract
In the installations laboratory of the University of the Amazonia was carried out the
synthesis of adipic acid from the oxidation of cyclohexene, this product obtained was
analyzed qualitatively by the melting point and compared with that found in the
literature. As starting reagents were used: cyclohexene, acetone, potassium
permanganate and water; the procedure is written for a specific amount of each
reactant and the product obtained depended on how it was conducted experimental
development; the presence of potassium permanganate functions as reducing agent in
organic compounds, resulting in bond rupture bending C=C, elementary for the
formation of carboxylic acids event. The results were satisfactory, achieving a
percentage yield of w / w 38.6%, and a melting point of 150 C. The compound is also
characterized by IR infrared spectroscopy technique generated a length of 1690 cm -1

for the carbonyl group and 3040 cm -1 for the characteristic curve of the hydroxyl group
accompanying carboxylic acids.
Keywords: Adipic acid, Cyclohexene, Synthesis, Oxidation, spectroscopy IR.

Introduccin
El rompimiento de dobles enlaces por oxidacin es un procedimiento til en la
sntesis de algunos cidos y cetonas, as como en la determinacin de
estructuras. Existen diversos mtodos para esto como son: ozonlisis,
tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio,
etc. Se cree que el mecanismo de oxidacin de un alqueno procede por la
formacin inicial de un glicol (un 1,2 diol) que contina oxidndose al romperse
el enlace carbono-carbono. Los detalles de este tipo de reaccin, incluyendo
todos los intermediarios, no se conocen bien

Ecu 1. Oxidacin de alquenos

La ruptura oxidativa de los alquenos se lleva a cabo tradicionalmente con una


solucin acuosa de permanganato de potasio caliente, pero este mtodo
produce una gran cantidad de MnO2. El producto obtenido depende de la
estructura original de la olefina. As, un carbono olefnico terminal (=CH2) es
oxidado hasta CO2, uno monosustituido (=CHR) da un cido y un disustituido
(=CR2) da una cetona. Ejemplos:

En nuestro caso que utilizamos un alqueno cclico, debido a que ambos


carbonos olefnicos son monosubstituidos, al oxidarse dar un cido
dicarboxlico: [1]

En esta prctica se llevara a cabo dicha


dicarboxilico como lo es el cido adipico.1

reaccin para obtener un cido

Anlisis
En los compuestos orgnicos los enlaces C-C sp3 y los enlaces C-H sp3 son
los ms comunes y abundantes, pero no son notablemente los que
desempean el papel principal en las reacciones orgnicas. En estos casos,
son los enlaces pi o los tomos distintos del carbono y del hidrgeno, los que le
confieren a la molcula su reactividad. Una zona de reactividad qumica en la
molcula, recibe la denominacin de grupo funcional. Ya que el enlace pi o un
tomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrgeno, pueden
dar lugar a reacciones qumicas, son considerados como grupos funcionales,
dicho esto podemos decir, que el doble enlace caracterstico de los alqueno es
el que determina
las reacciones qumicas, y el que determino nuestra
reaccin.
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol,
es una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an
cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin
con permanganato de potasio, proceden a travs de un compuesto cclico, el
cual produce el diol cis.2
El permanganato de potasio es un reactivo enrgico y fuertemente oxidante,
capaz no solamente de hidroxilar un doble enlace sino incluso de oxidar
alqueno cclico a cido como se muestra en el esquema 1a, lo cual fue el
objetivo a realizar en la prctica, la obtencin de cido adpico a partir de la
oxidacin del ciclohexeno; aunque dando en pasos intermedios glicoles (cis)
vecinales (esquema 1b). Sin embargo, no parece posible que se forme como
producto intermedio un ster mangnico cclico ya que an no se aislado nunca
(esquema 1c). En estos casos, los glicoles vecinales son grupos hidroxilos
que estn unidos a carbonos adyacentes siendo este un enlace dbil y
susceptible a una ruptura por oxidacin del enlace carbono-carbono generada
por hidroxilacin para cada uno de los tomos de carbono, formando una
molcula gem-diol inestable y por ende crendose aldehdos que contienen
tomos de carbono ya oxidados. Para este tipo de oxidaciones, el hidrgeno
ser atacado por el permanganato y remplazado por un hidroxilo formndose
as el cido adpico, el cual es estable en presencia del oxidante, debido a que
no tiene tomos de hidrgeno para ser hidroxilado. 3

Esquema 1: a) Reaccin general del cido adpico, b)


Formacin de los glicoles (cis) y c) Formacin del Ester
mangnico

Esquema 2: reaccin (mecanismo con flechas)

Para analizar el producto obtenido se realiz una prueba cualitativa, donde se


determin el punto de fusin, el cual consisti en suministrar calor (aumento
de la temperatura) al slido obtenido, para promover un cambio de estado a
lquido. Cuando un compuesto slido es calentado sus molculas incrementan
el movimiento y se agitan cada vez con ms frecuencia, es decir, entre ms
temperatura se aplique a un cuerpo, mayor ser su energa cintica, lo cual
altera la posicin de las molculas provocando el paso de estado de fusin. En
esta prueba se obtuvo un punto de fusin de 150 C del compuesto sintetizado,
el cual se compar con el punto de fusin informado en la literatura del cido
adpico siendo este de 152C.4 Se puede observar una diferencia casi
insignificativa, lo cual nos da a entender que se obtuvo el producto esperado
con una alta pureza.
En cuanto al rendimiento de reaccin, donde se realizaron clculos para
obtener 2g del compuesto y la cantidad obtenida fue de 0.7728g, se logr
obtener un 38.6% de rendimiento. Aunque fue bajo el rendimiento de lo
esperado, en este tipo de sntesis un 38 % satisface la sntesis desarrollada.
Este bajo porcentaje de rendimiento que nos dio se debe a la tendencia del
permanganato de potasio a la sobre oxidacin. Por otra parte, las soluciones
de permanganato de potasio, que son de color morado oscuro, son tiles como
una prueba de color para los alquenos, sin embargo: Tras la reaccin, el
reactivo de color prpura se convierte inmediatamente en el precipitado de

color marrn de su producto de reduccin, MnO 2 que es el que retiramos


despus de calentar la mezcla y posterior filtrado.

Figura 1. Espectro IR cido adpico con su respectiva estructura qumica.

En las seales caractersticas del IR podemos clasificar la longitud de onda en


cm-1 en el rango de 3300 cm-1 a 900 cm-1
mostrando las bandas de los
diferentes grupos atmicos o tomos que componen al cido adpico. En este
caso, podemos observar en la fig. 1 la principal banda caracterstica
perteneciente al grupo funcional de los cidos carboxlicos C=O presenta a
1690 cm-1, sin embargo, e teora la banda para el grupo carbonilo en el cido
adpico se encuentra en 1694 cm-1, 6 de esta manera, en la banda que toma
una curva representativa encontramos al grupo hidroxilo OH encontrado en el
grupo carboxilo presente a una longitud de 3040 cm -1 para este en teora es
preciso encontrarlo a 3000 cm-1.5
Por consiguiente en el espectro IR se observan la hibridacin sp2 =C-H en el
rango de 3000 cm-1 a 2980 cm-1.6 Este valor de la seal por debajo de 3000 cm 1
para la hibridacin sp2 resulta por la resonancia producida por los dobles
enlaces entre el C=O y las fuerzas intermoleculares como lo son los puentes de
hidrgeno que deslocalizan los electrones. Este espectro, presentan algunos
tipos de vibraciones pertenecientes a grupos CH 2 las cuales pertenecen a la
huella digital de la molcula en el intervalo de 1400-1000 cm -1 donde se
entiende por vibraciones y estiramientos entre los enlaces C-H.
Conclusin
La oxidacin de ciclohexeno se llev a cabo satisfactoriamente, cumpliendo el
objetivo de la prctica obteniendo como producto 0.7728 g de cido adipico
con un rendimiento de 38.6 %, y con una alta pureza comprobado mediante
una prueba cualitativa de punto fusin de 150C muy cercana a la informada

en la literatura (152C) comprobando de igual forma el compuesto objetivo de


la sntesis.

Bibliografa.
1.
2.
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6.

laboratorio de qumica orgnica aplicada, departamento de ingeniera y


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Pasto, D., & Johnson, C., Determinacin de estructuras orgnicas.,
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Vzquez, J., Modificacin de cido polilctico por Medio de Comonmeros
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