CIDOS CARBOXLICOS

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio
de los productos lcteos. Son cidos dbiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su
caracterstica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrgeno lo cual les
permite tener altos puntos de fusin y ebullicin aun cuando su masa molar sea pequea.
El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente de
las tres formas siguientes:
O
||
C OH ,
COOH
,
CO2H
Los cidos carboxlicos mas conocidos son el cido actico que le confiere sus
propiedades al vinagre, el cido ctrico y el cido ascrbico presentes en frutas ctricas
como limn, naranja, lima y mandarina.
En el laboratorio de qumica orgnica los cidos carboxlicos pueden ser identificados
porque tien de rojo el papel pH, forman sales y adems experimentan reacciones de
esterificacin.
Debido a su acidez los cidos carboxlicos reaccionan con bases formando sales. Por
ejemplo, la reaccin de un cido carboxlico con bicarbonato de sodio (NaHCO 3) o
carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reaccin es
fcilmente observable en el laboratorio debido a la liberacin de CO 2 (gas).
O
||
R- C - OH + NaHCO3
R COOH + Na 2 CO 3

O
||
R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g)
RCOO - Na + +

CO2(g)

+ H2O

Cuando los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes en presencia de un in (H +)

forman compuestos denominados steres los cuales se caracterizan por tener olores
agradables. La representacin general de dicha reaccin es:
O
O
+
||
H
||
R - C - OH + R' -OH
R - C - O - R + H 2O

II. OBJETIVOS
1. Determinar el pH de algunos cidos carboxlicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso comn.
2. Observar las manifestaciones fsicas del proceso de esterificacin.
3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de cidos carboxlicos en las cules
hay formacin de sales.

III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS)

Gradilla
Vaso de precipitar
Vidrio de reloj
Varilla de vidrio
Bao de Mara
Termmetro
Estufa elctrica
Mortero con pistilo
Acido actico concentrado en frasco de tapn esmerilado
Solucin al 10% de Na2CO3 en frasco gotero
Solucin al 10% de NaHCO3 en frasco gotero
Acido sulfrico concentrado, colocado en buretas
Acido saliclico en polvo
Alcohol metlico en frascos con tapn esmerilado
1 limn
o Vinagre
o Papel pH
o 1 tableta de aspirina
o Tubos de ensayo
IV. PROCEDIMIENTO
Determinacin del pH
Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer la
punta de la varilla de vidrio con el jugo de limn y colocar la muestra en el centro del
papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el
centro de la otra seccin del papel pH.
MUESTRA
Limn
Vinagre

COLOR
De papel pH

pH

Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una esptula
para pasar una pequea cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua
destilada, mezclar bien y determinar el pH .
Valor obtenido:
DISCUSION DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES

TUB
O No. A G R E G A R
3 ml de Na2CO3
1
al 10%
3 ml NaHCO3
2
al 10%

Acido actico
5 gotas
Acido actico
5 gotas

AG I TAR

FORMACIN DE SALES.
Numere dos tubos de ensayo y proceda segn lo indicado:
MANIFESTACION

OBSERVACIONES

DISCUSION DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

PREPARACION DE UN ESTER:
a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de cido saliclico en un tubo de ensayo
limpio y seco.
b. Agregar 3 ml de alcohol metlico. Agitar para disolver el contenido.

c. Agregar lentamente, 5 gotas de cido sulfrico (H2SO4) concentrado y agitar con

cuidado, despus de cada gota.
d. Colocar el tubo de ensayo en bao de Mara (entre 60-70 C) durante 5 minutos.
e. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo
en el beacker.
f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrtico perciba el olor.
OBSERVACIONES

DISCUSION DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES

V. CUESTIONARIO
1. Escriba la frmula del cido ascrbico y del cido ctrico e indique a cul de ellos se
le denomina vitamina "C".

2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".

3. Escriba la frmula y el nombre de la molcula responsable de la acidez de la

aspirina:

4. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo

que la aspirina e indique para qu se utilizan.
5.Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qu se
usan.

6. Escriba la ecuacin qumica que representa la esterificacin realizada en el

laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.

VI. BIBLIOGRAFA
-Gua de laboratorio Lic. Figueroa
-www.wikypedya.com