FITOQUIMICA

La

GEN
ERA
LIDA
DES

DEFINICION

fitoqumica estudia cada grupo de la

planta, desde su estructura qumica
molecular, hasta las propiedades
biolgicas de los vegetales Realiza
relevamientos y anlisis de los
componentes qumicos de las plantas, como los principios activos, los
olores, pigmentos, entre otros.
Las sustancias fitoqumicas son encontradas en varios alimentos
consumidos por los seres humanos como los vegetales, las frutas, las
legumbres, los granos, las semillas y sirven de proteccin contra
varias enfermedades como el cncer y problemas cardacos.
Se cree que los fitoqumicos surgieron hace millares de aos atrs, en
una poca en que la tierra posea poco oxgeno libre en la atmsfera.
En estos tiempos, las plantas que trabajaban reteniendo el dixido de
carbono y liberando oxgeno, aumentaron la composicin de oxgeno
liberado, polucionando su propio medio con oxgeno reactivo.
Para protegerse de este gas en grandes concentraciones, las plantas
desarrollaron
componentes
antioxidantes,
incluyendo
los fitoqumicos. Debido a estos antioxidantes, las plantas sobreviven
en un ambiente rico en oxgeno.
Adems de esto, los fitoqumicos protegen los vegetales contra
hongos, bacterias y daos a las clulas.

IMPORTANCIA
Responsables, del papel beneficioso para la salud asociado al
consumo de frutas y hortalizas y alimentos derivados de ellas.

Su papel de proteccin
algunos tipos de cncer.

frente a enfermedades cardiovasculares y

Algunas de ellas tienen efectos especficos sobre enzimas

responsables de la activacin y degradacin de carcingenos,
Al ser anlogos estructurales de hormonas, son capaces de unirse a
receptores hormonales produciendo diferentes efectos.

PRINCIPALES CLASES DE SUSTANCIAS FITOQUMICAS

Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enrojecido).
(Alfacaroteno, betacaroteno, betacritoxantina, licopeno, lutena,
zeaxantina.)
Damasco,
naranja,

maz,

frutillas,

zanahorias,

tomate,

espinacas,etc).
Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado, violeta.)
Quercetinas.- (Cebolla).
Antocianinas.- (Rub violceo). (uvas, cerezas, grosellas, moras,
frambuesas, etc.)
Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)
Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brcoli, etc.)
Compuestos rgano sulfrico.- (ajo)

SUSTANCIAS FITOQUMICAS PRESENTES EN LOS ALIMENTOS. Sustancias fenlicas,

Sustancias terpnicas,
Sustancias azufradas
Sustancias nitrogenadas (alcaloides).
Suelen ser biolgicamente muy activos, pudiendo dar lugar a problemas de
toxicidad aun en cantidades muy bajas.
Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bfida, anemia),
Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)

METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

a) IDENTIFICACIN:
TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificacin de grupos
(taxones) de organismos en categoras formales.
SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.
ESPECIE.- Es la unidad de clasificacin que se define como un
grupo de organismos que se cruzan entre s.
Se designan con un sistema binomial que comprende el nmero
del gnero seguido por el epteto especfico.
GENERO.- Agrupa especies similares. Los gneros se agrupan
en familias.
Las familias se agrupan en rdenes, los rdenes en clases, las
clases en divisiones y las divisiones en reinos.

b) RECOLECCION
MEDIDAS.1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de
recoleccin.
2. Las plantas jvenes o poco desarrolladas no deben tocarse.
Tampoco las que no sern usadas con fines medicinales.
3. Nunca se debe sacar una planta de raz, a no ser que sus
propiedades medicinales se encuentren precisamente all.

4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar, para

no daar el resto de la planta.
5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe recolectar
en lugares tales como:
- No se deben recolectar en:
-Calles u orillas de caminos, por las
caos de escape.

emanaciones txicas de los

- Alrededor de industrias contaminadas.

-Cerca de cultivos en potreros, porque en ellos se emplean
plaguicidas.
HIGIENE.- No recolectar plantas muy hmedas, ni lavarlas por el peligro de
pudricin.
- Slo escoger partes vegetales sanas, libres de parsitos,
caracoles, mohos, polvo.
- Separar las hierbas de tierra, palitos y piedras.
Las hierbas que se han secado naturalmente, no se usan porque
han estado
expuestas mucho tiempo y al aire.
TRANSPORTE.El transporte de las hierbas se hace en recipientes bien aireados,
tales como bolsas de malla, sacos harineros limpios.
Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno (plstico), porque
provocan un comienzo de pudricin en pocas horas.
RECOLECCION.rboles y arbustos altos
Cortar ramas slo si se necesita recolectar corteza. Nunca
arrancar corteza de ramas principales, ni mucho menos de
troncos, pues cada pedazo de
corteza arrancado es una herida
irrecuperable para la planta.

Arbustos bajos y hierbas perennes

que

Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm del suelo para

la
planta pueda recuperarse.
Hierbas anuales

Recolectar en lugares donde sean abundantes. Llevar slo algunas

para que haya suficiente produccin de semillas y el nmero de
plantas no disminuya al
ao siguiente.
Flores, frutos y semillas
Recolectar siempre slo una pequea cantidad por planta, para no
alterar el proceso reproductivo de sta.

SECADO.La hierba se seca para poder guardarla y as usarla en una

poca en que no se la pueda conseguir.
Formas de secado
En manojos
Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben
ser muy tupidos, para que el aire circule dentro de ellos. El
hilo que sujete el manojo debe estar suelto, para evitar que se
pudran las partes apretadas, por falta de aire.
En capas
Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores, ptalos y
toda parte de hierba que sea muy corta para formar manojos.
La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa.
Si se secan ramas, la capa de hierba tendr una altura mxima
de 15 cm.

Si se secan flores, ptalos, cualquier hierba trozada, ramas muy

tupidas o ramas entre las que quede poco espacio para el aire, la
altura mxima de la capa tiene que ser de 5 cm.
En marcos
Este es un sistema para cantidades ms o menos grandes de
hierbas. Se hacen marcos de madera de 1,20 m * 1,20 m, a los
cuales se le pone un pedazo de arpillera, de malla de metal, de
plstico o de hilo. Sujetndoles con una estructura de madera, se
los apila a una distancia de 20 cm.
Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve
diariamente. Las ventajas de este sistema son que la malla de los
marcos y la distancia entre ellos garantizan una buena circulacin
del aire para toda la hierba puesta a secar, haciendo el secado
mucho ms rpido.

CONSERVACION.Una hierba medicinal bien secada tiene propiedades medicinales

alrededor de un ao.
Despus de ese tiempo sus principios activos se evaporan o se
alteran.
ENVASADO
Las hierbas secas se guardan en frascos de vidrio, en tarros o
dentro de bolsas de papel, celofn o cualquier otro material que no
sea impermeable, nunca dentro de bolsas de plstico. Los envases
tienen que estar bien cerrados, para proteger la planta de polvo,
insectos, humedad y sobre todo para preservar al mximo sus
principios activos.
Para guardar grandes cantidades se pueden usar sacos de harina
limpios.

PROCESOS DE EXTRACCIN
Los procesos de extraccin ms simples empleados se dividen de
acuerdo al disolvente (o menstruo) utilizado en:
a) extraccin con agua: infusin, destilacin por arrastre con vapor
de agua y decoccin.
b) extraccin con solventes orgnicos: maceracin, lixiviacin (o
percolacin), extraccin por aparato de Soxhlet y por fluido
supercrtico.
Maceracin
Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un
menstruo hasta que ste penetre en la primera estructura celular
ablandando y disolviendo las porciones solubles.
Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque
con el disolvente, en ste se colocan la droga (materia vegetal)
con el disolvente y tapado se deja en reposo por un perodo de 2 a
14 das con agitacin espordica.
Luego se filtra el lquido y se exprime el residuo.
Si el material an contuviera el principio de inters, se repetir el
proceso son solvente fresco (puro) tantas veces como sea
necesario.

Lixiviacin (percolacin)
Es uno de los procesos ms difundidos y si bien se puede realizar
con disolventes orgnicos en fro para preservar los compuestos
termolbiles que pudiera contener el material.
Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o
recipiente cnico, y hacer pasar un disolvente adecuado a travs
del mismo.
El tamao de partcula no puede ser menor a 3 mm, como
tampoco pueden extraer resinas o materiales que se hinchen dado
que el disolvente no percolar. la droga debe estar debidamente
compactada para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando

tiempo al mismo a tener contacto con los tejidos e ingresar en las

estructuras celulares y extraer los componentes, adems se
necesita agregar solvente constantemente.
Extraccin por aparato Soxhlet
El uso de un aparato Soxhlet es una manera conveniente de
preparar extractos crudos de plantas. Este proceso usa
preferentemente solventes puros aunque algunos autores han
utilizado mezclas binarias (mezclas de dos solventes) o terciarias
(de tres solventes).
Digestin
En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal
molido colocado en un Erlenmeyer o material de vidrio de boca
pequea, la temperatura elevada del solvente permite una mayor
extraccin de compuestos ya que la solubilidad de la mayora de
las especies aumenta con la temperatura. Si el solvente utilizado
es muy voltil o se lleva a temperatura de ebullicin se deber
adosar un refrigerante al Erlenmeyer para evitar su evaporacin o
intoxicacin del operador con el solvente. Este ltimo proceso se
conoce como reflujo.
Infusin
Es un proceso simples de extraccin con agua, se vierte el agua
hirviendo sobre la planta colocada en un recipiente de cierre bien
ajustado, a fin de evitar la perdida de principios activos y se deja
en reposo de 5 a 15 minutos, filtrndose y tomndose
inmediatamente.
Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos

Decoccin.Es un proceso simple de extraccin con agua la droga se hierve

por espacio de 15 minutos con el agua, en un recipiente cerrado
para evitar la evaporacin.
Se utiliza para races, tallos fuertes y cortezas.
Tinturas.-

Son preparaciones muy simples en donde el proceso de extraccin

de principios activos se ha llevado a cabo mediante una
maceracin con alcohol y agua, con un grado alcohlico
determinado, dependiendo de los principios activos de cada planta
y durante un tiempo, en funcin de la parte de la planta utilizada.
Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a un gramo
de planta seca
Destilacin por arrastre con vapor de agua.Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas. Se
cosecha la parte de inters del vegetal y se coloca en la cmara
extractora.
En el baln se coloca agua que se calienta hasta ebullicin, el
vapor atraviesa por la cmara arrastrando las esencias.
Un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en
las ramas colectoras.
Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un
rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml., de esencia.

MET
ABO
LISM
O
SEC
UND
ARIO

FITOQUIMICA
DEFINICION
Se llaman metabolitos secundarios de las plantas a los
compuestos qumicos sintetizados por las plantas que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es letal para el organismo, al
contrario

que

los metabolitos

metabolitos

secundarios

interacciones

ecolgicas

ambiente.

primarios.

intervienen
entre

la

Los

en

planta

las
y

su

Los distintos metabolitos secundarios tienen una distribucin restringida en el

reino de las plantas, y algunos solo se encuentran en una especie o grupo, por
lo que a menudo son tiles en la Botnica Sistemtica

FUNCION BIOLOGICA

El valor adaptativo de la mayora de los metabolitos secundarios fue

desconocido durante mucho tiempo. Se consideraban simplemente productos
finales de los procesos metablicos, sin una funcin especfica, o productos de
desecho de las plantas. A causa de la percepcin imperante sobre su
insignificancia biolgica, han recibido tradicionalmente poca atencin por parte
de los botnicos. Muchas de las funciones de los metabolitos secundarios an
son desconocidas. A finales del siglo XIX y de principios del siglo XX, los
qumicos orgnicos empezaron a estudiar estas sustancias por su importancia
como drogas medicinales, venenos, saborizantes, pegamentos, aceites, ceras,
y otros materiales utilizados en la industria. De hecho, el estudio de los
metabolitos secundarios de las plantas estimul el desarrollo de las tcnicas de
separacin, la espectroscopia para dilucidar su estructura, y metodologas de
sntesis que constituyen el fundamento de la qumica orgnica contempornea.
El

reconocimiento

de

las

diversas

propiedades

biolgicas

de

muchos

metabolitos secundarios ha alentado su investigacin como medicamentos,

antibiticos, insecticidas y herbicidas, y ha conducido a una revaluacin de los
diferentes roles que desempean en las plantas, especialmente en el contexto
de las interacciones ecolgicas.
CLASIFICACION

Los metabolitos secundarios de las plantas pertenecen a tres grupos, segn

sus orgenes biosintticos:
1. Terpenoides. Todos los terpenoides, tanto los que participan en el
metabolismo primario como los ms de 25 000 metabolitos secundarios,
son derivados del compuesto IPP (Isopentenil difosfato o "5-carbono

isopentenil

difosfato")

formados

en

la ruta del cido

mevalnico.

Aparecen en muchos tipos de plantas y tienen una actividad biolgica

importante. Entre ellos se cuentan los aceites esenciales, restringidos a
unas pocas especies.

2. Compuestos

fenlicos

sus

derivados.

Los

ms

de

8000

compuestos fenlicos conocidos se sintetizan por la ruta del cido

shikmico o por la del malonato/acetato.

3. Compuestos nitrogenados o alcaloides. Se conocen alrededor de

12 000 alcaloides, que contienen uno o ms tomos de nitrgeno, son
biosintetizados principalmente a partir de aminocidos. Los alcaloides
presentan

una

gran

diversidad

de

estructuras

qumicas.

Son

fisiolgicamente activos en los animales, an en bajas concentraciones,

por lo que tiene muchos usos en medicina. Ejemplos conocidos son la
cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.

La biosntesis de los metabolitos secundarios parte del metabolismo primario

de las plantas del que se desva acorde con las vas generales que se muestran
en el siguiente cuadro:

Vas del metabolismo secundario de las plantas que producen los tres tipos generales de compuestos
secundarios: productos nitrogenados, productos fenlicos, y terpenoides. Tambin se muestra su
relacin con el metabolismo primario.

Puesto que la diferencia entre metabolitos primarios y secundarios es solo

funcional, es decir, no se distinguen sobre la base de sus molculas
precursoras, ni de su estructura qumica, ni de su origen biosinttico, la
diferencia entre las respectivas vas bioqumicas es difusa, y a veces un

metabolito primario se convierte en lo que se considera un metabolito

secundario por la accin de una sola enzima.
Los metabolitos secundarios de las plantas tambin se pueden dividir en ms
categoras menos amplias. Por ejemplo, en Judd et al., son clasificados segn su
va biosinttica y estructura qumica. Segn este critario, adems de los
terpenoides y los alcaloides se destinguen los suguientes grupos:

Betalanas. Las betalanas son pigmentos rojos y amarillos que estn

presentes

solamente

en

las

Caryophyllales,

excepto

en

las

familias Caryophyllaceae y Molluginaceae); en la mayora del resto de las

plantas, los pigmentos son antocianinas (flavonoides). Al igual que los
dems

pigmentos,

atraen

los

polinizadores

dispersores,

probablemente tienen funciones adicionales, como la absorcin de la luz

ultravioleta y la proteccin contra los herbvoros.

Glucosinolatos.

De

ellos

se

derivan

los aceites

de

mostaza,

por hidrolizacin catalizada por las enzimas mirosinasas Aparecieron dos

veces durante la evolucin, por lo que se encuentran en dos lneas de
plantas sin relacin filogentica: todas las Brassicales por un lado, y
en Drypetes Glucsidos cianogenticos. Cumplen funciones de defensa,
ya que al ser hidrolizados liberan cido cianhdrico, proceso llamado
cianognesis. Se piensa que algunos tipos han surgido muchas veces
durante la evolucin, mientras que otros parecen tener un nico origen, y
se encuentran solo en algunos taxones emparentados.

Poliacetilenos.

Grupo

grande

de

metabolitos

no

nitrogenados,

formados por la unin de unidades de acetato en la sntesis de los cidos

grasos. Se encuentran en algunos grupos emparentados de familias
de astridas.

Antocianinas y

otros flavonoides.

Son

compuestos fenlicos hidrosolubles, presentes en las vacuolas celulares de

las plantas, sintetizados a partir de la fenilalanina y malonil-CoA. Todos los
flavonoides comparten la misma va biosinttica, pero los productos finales
varan mucho entre distintas especies de plantas y son tiles para
diferenciarlas. Se encuentran en todas las embriofitas. Entre sus funciones
se pueden destacar la proteccin contra la luz ultravioleta, la defensa ante

el herbivorismo, y la pigmentacin, entre otras. Los flavonoides ms

conocidos son las antocianinas, pigmentos de las flores de muchas plantas.
RUTA DEL ACIDO SHIKIMICO
o

El cido Shikmico es reconocido como el compuesto punto de partida

para un vasto nmero de sustancias naturales y es un

metabolito

universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no

mamferos.

BIOSNTESIS DEL CIDO SHIKMICO

La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de 3 y 4
tomos de carbono como son el cido fosfoenolpirvico (PEP) y la eritrosa
4-fosfato (E4P) por una

condensacin de tipo aldlica, produciendo un

compuesto C7 a travs de una serie de etapas que se resumen en la Figura

A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros compuestos

aromticos ms complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)

FITOQUIMICA

SCR
EENI
NG
FITO
QUI
MIC
O