Qumica

orgnica

INTRODUCCION
Este es un trabajo practico, basado en la observacin, que aborda el tema
de sntesis de obtencin y reconocimiento de las caractersticas de los
alcoholes, provenientes de la destilazacin del vino, el alcohol, cual puesto
en este practica lo estudiamos previamente del termino aplicado a los
miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen
el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un
compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra
rabe al_kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el
maquillaje de los ojos. En un principio, el termino alcohol se empleaba para
referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque mas tarde los alquimistas de
la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo asi su acepcin actual.
La elaboracin de alcoholes empez hace mucho tiempo. Los primeros
documentos que hablaban de licores fueron hechos por Hipcrates. En estos
se habla de los primeros destilados que eran hechos de hierbas o plantas
que se usaban para curar diferentes enfermedades o como tenificantes.
Actualmente hay una diversidad de licores en todo el mundo, los cuales al
mismo tiempo tiene una gran variedad de sabores. Basados en esta
infinidad de bebidas, se dedico hacer un licor con una fruta colombiana,
zapote costeo, as se crea un nuevo sabor que muy seguramente a nadie
se le haba ocurrido.
La prctica de laboratorio es importante porque aprendimos a obtener
alcohol mediante una forma sinttica y comprobar sus propiedades
qumicas y fsicas.

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica

OBJETIVOS
Familiarizar al estudiante con la sntesis de obtencin de

alcoholes y fenoles.
Conocer la aplicacin e importancia de los alcoholes y fenoles.
Diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Efectuar pruebas de caracterizacin de alcoholes y fenoles.
Determinar las propiedades fsicas y qumicas de alcoholes y

fenoles.
Comprender como reaccionan los alcoholes ante reactivos
oxidantes y de esterificacin.

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica

REVISION BIBLIOGRAFICA
a) Los alcoholes son compuestos cuyas molculas tienen un grupo hidroxilo
unido a un tomo de carbono saturado. El tomo de carbono saturado
puede ser un grupo alquilo simple. Los compuestos en los tomos de
carbono insaturado de un enlace doble (es decir c=c) se llaman enoles.
Propiedades fsicas
Los alcoholes de baja masa molecular tienen punto de fusin y de ebullicin
altos y son miscibles a un tomo en agua. Los enlaces de hidrogeno son las
fuerzas intermoleculares fundamentales en los alcoholes. La solubilidad de
los alcoholes en agua disminuye gradualmente a medida que se agranda la
porcin de la molcula correspondiente al hidrocarburo; los alcoholes de
cadena larga son ms semejantes a los alcanos y, por tanto, son menos
semejantes al agua. Los alcoholes tienen acidez similar a la del agua. El
metanol es un acido ligeramente mas fuerte que el agua (pka = 15.7) pero
la mayora de los alcoholes son cidos algo mas dbiles, la razn de que los
alcoholes con impedimento estrico, como el alcohol terc butlico, sean
mas cidos, se debe a los efectos de solventacin. Si los alcoholes no tienen
impedimento estrico, las molculas de agua son capaces de rodearlos,
solvatar el oxigeno negativo del Ion alcoxido y aumenta la acidez del
alcohol. (SOLOMONS, 2006)
b) Menciona que cuando el grupo oxhidrilico se encuentra directamente
unido a un anillo aromtico, presenta propiedades que difieren
notablemente de las de un alcohol comn. Los alcoholes se clasifican como
primarios, secundarios o terciarios segn que el grupo oxidrilo se encuentre
unido a un carbono primario, secundario o terciario. (RAKOFF, 1980)
TIPO

ESTRUCTURA

alcohol primario

alcohol secundario

QUIMICA ORGNICA

EJEMPLOS

Qumica
orgnica
alcohol terciario

c) Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario esta enlazado

directamente a un anillo aromtico (benceno) se llaman fenoles, los fenoles
tienen muchas propiedades semejantes a los otros alcoholes, mientras que
otras propiedades se derivan de su carcter aromtico. (WADE, 1993)
d) Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere
caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre el y la cadena
hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy
solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del
grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las
diferencias de solubilidad en agua. Las molculas son muy compactas del
alcohol terbutilico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las
molculas de agua las rodean con mas facilidad.
Consecuentemente el alcohol ter butlico exhibe la mayor solubilidad en
agua de todos sus ismeros. (DEVORE, 1988)
CUADRO
e) PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES:
Reaccin como bases.
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin
general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto.
R OH + H X

R X + H 2O

La reaccin se inicia con la formacin del ion oxonio mediante la protonacin

del alcohol con el ion hidrogeno liberado por el acido.

R OH + H

ROH
Ion oxonio

A partir del ion oxonio se libera una molecula de agua y se forma un ion
carbonio, que se une con la parte nuclefila del acido para formar el haluro
de alquilo.
H
R

QUIMICA ORGNICA

R + H 2O

Qumica
orgnica

R+X

RX

Los cidos bromhdrico y yodhdrico reaccionan fcilmente con todos los

alcoholes. El acido clorhdrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia
de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes.
Una solucin concentrada de acido clorhdrico y saturado con cloruro de zinc
recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc
acta como un electrfilo que desprende el olor de su union con el
hidrogeno formando un complejo segn la siguiente reaccin:

CH3 - CH2 OH + HCl

CH3 - CH2 Cl + H2O

HCl + Cl Zn Cl

H + Cl Zn Cl
Cl

El orden de reactividad de los alcoholes con los aluros de hidrogeno es

3>2>1 , de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin
del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrogeno es HI > HBr
> HCl. La prueba de lucas
permite diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin.

Reaccin como cidos

La reaccin directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la
tabla peridica, permite sustituir el hidrogeno del grupo hidroxilo, a pesar de
su carcter neutro y su no disociacin en solucin acuosa, de la siguiente
manera:
R OH + M

R O M + H2(g)

Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcoxidos como etoxido de sodio,

CH3CH2O-Na, o metoxido de magnesio, (CH 3O)2Mg. El orden de basicidad
de los alcoxidos es:
R3CO - > R2CHO - > RCH2O - > CH3O
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:
CH3OH > 1 > 2 > 3

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
Esta diferencia en la velocidad de reaccin permite diferenciar alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y en forma completa a cidos
carboxlicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios
no oxidan fcilmente. Algunos agentes oxidantes utilizados para este
propsito es el permanganato de potasio o el dicromato de potasio en acido
sulfrico. Estas reacciones son:
- H 2O
R - CH2 OH + [O]

O
R-C

O
+ [O]

RC

R CH R + [O]

OH

R C R + H2O

OH

Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos en presencia de acidos

minerales como catalizadores, para producir esteres.
O
RC

H2SO4

+ R - OH

RC

O
+ H 2O

OH
Acido

OR
Alcohol

Ester

El orden de reactividad de la esterificacin es:

CH3OH>1>2>3
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R3CCOOH
Los alcoholes reaccionan con los oxcidos como el acido sulfrico, nitroso,
ntrico y fosfrico, formando esteres inorgnicos en donde el OH del alcohol
se convierte en OR. El nitrito de isopentilo o amilo, la nitroglicerina y el
tetranitrato de pentaeritritol (TNPE o peritrate) won medicamentos
vasodilatadores, antihipertensivos y nalgesicos en la angenina de pecho y,
adems, son esteres del acido nitroso y el acido ntrico, respectivamente.
Estos compuestos son explosivos muy poderosos. Los esteres fosfricos
desempean funciones importantes en todos los sistemas biolgicos.
REACCIONES DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
Los alcoholes reaccionan con el acido sulfrico dando diferentes productos
segn las condiciones de la reaccin. Si el calentamiento se mantiene a
180C se convierte en alqueno.
H2SO4
R - CH2 - CH2 - OH

R CH = CH2 + H2O
180C

Si el calentamiento se mantiene a 140C, dos molculas de alcohol se

convierten en una molcula de ter.
H2SO4
R OH + HO R

R O R + H 2O
140C

Si el calentamiento se realiza a temperatura ambiental se convierte en el

respectivo ster inorgnico. Por ejemplo, la deshidratacin del alcohol etlico
produce el sulfato acido deetilo.

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 O HSO3 + H2O

SINTESIS DE ALCOHOLES:
Sustitucin nucleofila bimolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con
el anion hidrxido.
:OH
Br

OH
-Br

Esta reaccin presenta el inconveniente de la eliminaciones biomoleculares

(E2), dado que el nuclefilo utilizado es muy bsico. Los haloalcanos
secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando
alquenos.
Sustitucion nucleofila unimolecular (SN1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de
haloalcanos con agua.

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
H 3C

Br
H 3C

H 2O

H 3C

CH3

OH

HBr

H 3C

Haloalcano terciario

CH3
Alcohol

terciario
Hidrlisis de esteres
La reaccin de haloalcanos secundarios de acetatos produce un ester que
por hidrlisis deja libre el alcohol.(DEVORE,1988)
O
Br
OH

CH3

:O C CH3
H,H2O
-Br
f) FENOLES:
Son alcoholes en los cuales el grupo OH esta unido directamente a uno de
los carbonos de una cadena cclica aromtica. Los fenoles se consideran
como un grupo independiente de los alcoholes. Porque defieren en sus
propiedades. La principal diferencia radica en el carcter acido del
hidrogeno del grupo OH en los fenoles lo cual se debe a un fenmeno de
resonancia. Esta diferencia se nota claramente en las constantes acidas
para el fenol y el etanol.
OH

O-

+H

C 5H5OH
1.2 x 10

C5H5O-

Ka = 1.2 x 10

+ H+

-10

Ka =

-10

Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitucin aromtica

electrofilica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
establecen al complejo sigma que se forma por ataque en la posicin orto o
para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director
orto para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenacion,
nitracin, sulfonacion y algunas reacciones de Friedel Crafts.

QUIMICA ORGNICA

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orgnica
Como son muy reactivos , generalmente los fenoles se alquilan o se acilan
con catalizadores de Friedel crafts, relativamente dbiles (como el HF)
para evitar sobrealquilacion o sobreacilacion. Asi y todo, las sustituciones
electrofilicas aromticas requieren condiciones mucho mas suaves que para
el benceno, y la raeccion sucede mucho mas rpidamente.

OH
OH

Br

Br

+ 3Br 2

H 2O

3HBr
Dibromine

hydrogen bromide

Phenol
Br
2,4,6 tribromophenol

Los iones fenoxido, que se generan fcilmente tratando un fenol con

hidrxido de sodio, son aun mas reactivos que los fenoles hacia la
sustitucin aromtica electrofiflica. Como tienen una carga negativa, los
iones fenoxido reaccionan con electrfilos con carga positiva para dar
complejos sigma neutros, cuyas estructuras son similares a las de las
quinonas:

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
Benzoquinone
Los iones fenoxido estn tan activados que participan en la sustitucin
aromtica electrofilica con dixido de carbono (reaccin de kolbe Schmitt),
que es un electrfilo dbil. La carboxilacion del ion fenoxido es la sntesis
industrial del acido saliclico, necesaria para la conversin a acido
acetilsalicilico, la aspirina.

Otras reacciones tpicas de sustitucin aromtica electrofilica nitracin,

sulfoncacion, alquilacion y acilacion de Friedel Crafts tienen lugar
rpidamente y son de mucha utilidad en sntesis. Los fenoles tambin
sufren reacciones de sustitucin electrofilica que estn limitadas solo a los
compuestos aromticos mas activos, incluyendo la nitrosacion y la
copulacin con sales de diazonio.(HERRERA , 1992)
g) Fenoles
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo
hidroxilo como su grupo funcional. Estn presentes en las aguas naturales,
como resultado de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de
descomposicin de la materia orgnica. La dbil acidez del grupo fenolico
ha determinado que se los agrupe qumicamente junto a los acidos
carboxlicos y a los taninos, conformando as el grupo de los cidos
orgnicos.
Las concentraciones naturales de compuestos fenolicos son usualmente
inferiores a 1ug/l y los compuestos mas frecuentemente identificados con
fenol, cresol y los acidos siringico, vainilico y p- hidroxibenzoico. En aguas
contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles,
fenifenol y alquifenol. En rellenos sanitarios, su concentracin total puede
ser prxima a los 20mg/l.
Los grupos funcionales fenolicos son importantes en las sustancias hmicas
acuaticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al
agua, aunque su ingestin no resulta peligrosa. Los fenoles son
cocarcingenos, al aumentar la carcinognesis cuando se administran
simultneamente con un cacingeno. La ley de desechos peligroso No.
23.922 establece un nivel de gua de 2ug/l. (DEPETRIS,
)
h) Los fenoles son compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en
forma directa con el anillo bencnico, entonces, fenol es el nombre
especifico para el hidroxibenceno. Los compuestos que tienen un grupo
hidroxilo unido a un anillo becenoide poli cclico son similares al fenol desde
el punto de vista qumico, pero se llaman naftoles o fenantroles.

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
La presencia de los grupos hidroxilo en las molculas de fenol significa que
los fenoles son como los alcoholes en cuanto a que son capaces de formar
enlaces de hidrogeno intermoleculares fuertes. Este enlace de hidrogeno
ocasiona que los fenoles se asocien y , por tanto, que posean temperaturas
de ebullicin mas altas que los hidrocarburos del mismo peso molecular. La
capacidad para formar enlaces de hidrogeno fuertes con las molculas de
agua confiere a los fenoles una solubilidad maderada en agua.
Aunque la estructura de los fenoles es parecida a la de los alcoholes, los
primeros son acidos mucho mas fuertes. Los valores de pka de la mayora
de los alcoholes son de orden 18 sin embargo los valores de pka de los
fenoles son menores a 11.
Los fenoles y sus componentes correspondientes se encuentran
ampliamente distribuidos en la naturaleza. La tirosina es un aminocido que
se encuentra en las protenas. El salicilato de metilo se halla en el aceite de
gualheria odorata, el eugenol es parte del aceite de los clavos y el timo se
encuentra en el tomillo. (SOLOMONS, 2006)
i)Propiedades fsicas de los fenoles:
Los fenoles pueden formar puentes de hidrogeno debido a que contienen
grupos OH- . Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes
de hidrogeno estn en el estado solido a temperatura ambiente. El fenol
tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. la
adicin de un segundo grupo OH al anillo, como en el caso de resorcisol,
aumenta la fuerza de los enlaces de hidrogeno entre las molculas; en
consecuencia, el punto de fusin (110C) y el puno de ebullicin (281C) del
resorcisol son significativamente mayores que los del fenol. (WIKIPEDIA,
2006)

NOMBRE

PROPIEDAD
ES
pfC

DE LOS
FENOLES
peC

Fenol
o-cresol
m-cresol
p-cresol
Eatecol
Resorcinol
Hidroquinona

43
30
11
36
105
110
170

181
191
201
201
245
281
286

j) Propiedades qumicas

QUIMICA ORGNICA

Solubilidad g/100 g
H2O
9.3
2.5
2.5
2.3
45
123
8

Qumica
orgnica
Por calentamiento entorno a 800C, el fenol se descompone totalemente en
monxido de carbono, hidrogeno y carbono. Numerosos oxidantes
reaccionan con el fenol: con el agua oxigenada y el acido persulfurico hay
formacin de pirocacetol, hidroquinona y quinona; con el permanganato
potsico se obtiene acido oxlico y pequeas cantidades de difenoles y
acido saliclico. El acido ntrico diluido o concentrado reacciona con el fenol
con formacin de cido pcrico, que es un producto explosivo.
La reduccin del fenol en presencia de cine conduce al
benceno.
Numerosas reacciones de condensacin son posibles con el fenol, en
particular con los aldehdos y las cetonas. (SOLOMONS, 2006)

RESULTADOS Y DISCUSIONES
QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
a) Separacin del alcohol por destilacin:
En un
baln de destilacin de 250ml, colocar 150ml de
fermentado o muestra de vino, adaptar el sistema refrigerante a
78C y recoger suficiente cantidad de destilado para hacer la
prueba de combustin.
Segn WADE (1993), seala que: esta gran diferencia en los
puntos de ebullicin indica que las molculas del etanol se atraen
entre si con mayor fuerza que el gas propano. Dos fuerzas
intermoleculares son responsables de este fenmeno. Las
atracciones dipolo dipolo y los puentes de hidrogeno. Los enlaces
C-O y H-O polarizados y los electrones no enlazantes se suman
para producir un momento dipolar de (1,69 D) en el etanol, los
extremos positivos y negativos de estos dipolos se alinean para
producir interacciones de atraccin en el etanol. El dimetil ter
tiene un momento dipolar casi tan grande como el etanol (1.30D),
pero osu punto de ebullicion es 103C menor que el del etanol. Es
cuidante que debe haber otra forma de interaccion intermolecular
responsable del alto punto de ebullcion del etanol. Este tiene un
atomo de hidrogeno, muy polarizado por su enlace
con el
oxigeno, que puede formar un puente de hidrogeno con un par de
electrones no enlazante. Los eteres tienen dos grupos alquilo
enlazados con sus atomos de oxigeno, por lo cual no tienen
atomos O-H que formen puntos de hidrogeno. Estos tienen una
intensidad de aproximadamente 5Kcal/mol (21Kj/mol): mucho mas
dbil que los enlaces tpicos de 70 a 110 Kcal, pero mucho mas
fuerte que las atracciones dipolo dipolo.

b) Solubilidad:
b.1) 1er. Tubo : 1ml de metanol + 1ml de H2O
El resultado de la
combinacin de metanol
+ H2O:
Olor: parecido a la bencina
Color: incoloro
Homogeneidad:
homognea (una fase)
Estado fsico : lquido

b.2) 2do. Tubo : 1ml de etanol + 1 ml de agua

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
El resultado de la combinacin
etanol +H2O:

de

Olor: no muy fuerte

Color: incoloro
Homogeneidad:
homognea (una fase)
Estado fsico: liquido
b.3) 3er. Tubo: 1ml de butanol + 1ml de H2O
El resultado de la
combinacin de butanol
+H2O:
Olor. Fuerte
Color: incoloro
Homogeneidad:
heterogenea (dos fases)
Estado fsico: liquido

b.4) 4to. Tubo: 1ml de propanol + 1ml de H2O

El resultado de dicha combinacin es:
Olor: no muy fuerte
Color: incoloro
Homogeneidad:
homognea (una fase)
Estado fsico: liquido
b.5) 5to. Tubo: 0,5g de
fenol + 1ml de H2O
El resultado de la combinacin es:
Olor: no muy fuerte
Color: naranja
Homogeneidad: homogneo (una fase)
Estado fsico: solido a T ambiente. Cuando
se somete la solucin a bao Maria cambia
de solido a liquido.
Segn WADE (1993) seala que: el agua y
los alcoholes tienen propiedades semejantes debido a que todos ellos
contienen grupos hidroxilo que pueden formar puentes de hidrogeno.
Los alcoholes forman puentes de hidrogeno con el agua, y los que
tienen bajo peso molecular son miscibles (solubles en cualquier
proporcin) con este solvente. Igualmente, los alcoholes son mucho
QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
mejores solventes que los hidrocarburos para sustancias polares. Se
pueden disolver mucho mejores solventes que los hidrocarburos para
sustancias polares. Se pueden disolver cantidades apreciables de
compuestos ionicos como el cloruro de sodio en los alcoholes
inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es HIDRIFILICO, lo cual
significa amigo del agua: debido a su afinidad por esta y otras
sustancias polares.
O
H

O
H

CH3 CH2 CH2 CH2

O
H

Regin hidrofobica

Regin hidrofilica

O
H

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES EN AGUA (a 25C)

ALCOHOLES
Metlico
Etlico
n-propilico
t-butilico
isobutilico
n-butilico
n-pentilico
ciclo hexilico
n-hexilico
fenol
1,6-hexanodiol

SOLUBILIDAD EN AGUA
MISCIBLE
MISCIBLE
MISCIBLE
MISCIBLE
10.0%
9.1%
2,7%
3,6%
0,6%
9,3%
MISCIBLE

Segn PAVLOV (1970), seala que, cuando los alcoholes se calientan

en el aire o en oxigeno arde formando CO 2 y H2O siendo mas fcil la
combustin de los trminos inferiores. Los calores de combustin de
los alcoholes son bastante menores que de los hidrocarburos
correspondientes, lo que es lgico puesto que los alcoholes se
encuentran ya en un estado de oxidacin superior al de los
hidrocarburos. No obstante se pueden emplear como combustibles.
c)

Prueba de combustin:
calor

CH3 CH2OH + 3O2

QUIMICA ORGNICA

2CO2 + 3H2O

+ C.C

Qumica
orgnica

Al reaccionar el etanol con el oxigeno

mas calor se observa una combustin
completa ya que el color de la llama es
azul y no deja residuos

calor

CH3 (CH2)2CH2OH + 4O2

CH3CH2CH2COOH + H2O + C.C

En este caso el butanol presenta una
combustin incompleta ya que el color
de la llama es de color amarillento y
consumirse todo el alcohol deja
residuos

d) Reaccin de Oxidacin

T ambiente

CH3 CH2OH + KMnO4

CH3COO-K+ +

CH3COOH
A temperatura ambiente el etanol con el KMnO4 no reacciona y el
calor mosado grosella (violeta) no cambia.
Cuando se somete la solucin a bao Maria, se observa el cambio
de coloracin a caf debido a la oxidacin.
Segn HERRERA (1992), seala que: Una oxidacin completa se
puede realizar una oxidacin controlada que suele llevarse a cabo
en el laboratorio con la ayuda de permanganato de potasio. Asi los
alcoholes primarios se transforman en aldehdos. Los alcoholes
secundarios bajo la accin del mismo agente oxidante den lugar a
cetonas y la oxidacin no prosigue.

e) Reaccin de esterificacin:
H2SO4
e.1) CH3-COOH+CH3CH2OH

MnO2

CH3-COO-CH2-CH3+H2O
Acetato de etilo (olor a pia)
Se somete la solucin a bao Maria durante 5 min, luego se
agrega la solucin a un matraz con H2O helada y libera un olor a
pia.
H2SO4

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
e.2) CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 CH2OH
CH3COO(CH2)3CH3

Acetato de butilo (olor a

platano)

Se somete la solucin a bao Maria durante 5 min, luego se

agrega la solucin a un matraz con H2O helada y libera olor a
platano.

CONCLUSIONES
La destilacin es una de las principales tcnicas para purificar lquidos
voltiles. En su forma mas simple, permite separar un liquido de sus
impurezas no voltiles. Con una destilacin sencilla tambin se puede
conseguir una separacin aceptable de dos lquidos si tienen puntos
de ebullicin muy diferentes.
Si se someten los alcoholes a la accin de agentes oxidantes, en
condiciones suaves, se producen reacciones que permiten diferenciar
las tres clases de alcoholes. Primarios, secundarios y terciarios. Estas
oxidaciones solo afectan al grupo funcional. Los agentes comnmente
empleados son la solucin acuosa y diluida de permanganato de
potasio y la llamada mezcla crnica o sulfacroma.
Los diversos alcoholes poseen diferentes propiedades, por ejemplo en
la solubilidad que presentan los alcoholes de bajo peso molecular.
La exposicin prolongada de etanol a concentraciones superiores a
5.000 ppm causa irritacin de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga
y narcosis.

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica

CUESTIONARIO
1.- Porque los alcoholes y fenoles son mas cidos que el agua?
En el caso de los alcoholes se debe a su carcter polar, prueba de ello es
que los metales activos como litio o sodio, forman alcoholatos o alcoxidos.
En cambio los fenoles reaccionan mas enrgicamente con el metal y aun
con su hidrxido, debido que el H del OH es acido y por consiguiente
disociable esto debido al fenmeno de resonancia en el ion fenoxido.
Acidez de los alcoholes
Al igual que el proton del hidroxilo del agua, el proton del hidroxilo de un
alcohol es dbilmente cido. Una base fuerte puede sustraer el proton del
hidroxilo de un alcohol para generar un alcxido.

Alcohol

B:

R
base

(acido)

O:

BH

alcoxido
(base conjugada)

La constante de disociacin de un alcohol queda definida por el siguiente

equilibrio:
Ka

QUIMICA ORGNICA

Qumica
orgnica
R

Ka=

H2O

R O: +

H3O

[ RO][C 3 O]
[ ROH ]

La constante de disociacin acida de los alcoholes varia segn su estructura

16

10

desde aproximadamente
19

10

para el metanol hasta aproximadamente

para la mayor parte de los alcoholes terciarios.

La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de

sustitucin en el resto alqulico.
Variacion de la acidez de los alcoholes con el grado de sustitucin
H
H
>

H3C
C
H3C

OH >
C

H
H3C

H3C
C

OH

H3C
>

H3C

OH

OH
H

En la siguiente tabla se indican los valores de pKa, medidos, medidos en

disolucin
COMPUESTO
Agua
Metanol
Etanol
Isopropanol
t-butanol

FORMULA
H 2O
CH3OH
CH3CH2OH
(CH3)2CHOH
(CH3)3COH

pKa
15.7
15.2
15.9
16.5
16.6

2.- Los alcoholes y fenoles tienen la misma capacidad de

solubilidad en el agua?
Los alcoholes de pocos atomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo OH incorporado
a la molecula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrogeno tambin se manifiestan entre las
molculas de agua y alcohol. Esta asociacin explica la solubilidad del
alcohol metlico y etlico con el agua; forman semicombinaciones.

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3.- Qu caractersticas presenta un alcohol metlico rectificado,
absoluto y desnaturalizado?
Alcohol rectificado: obetnido por destilacin y rectificacin
exclusivamente del vino, es un liquido incoloro, limpio,
completamente voltil, de olor pernetrante, de sabor ardiente. Es
inflamable y se quema sin humo con una llama azul.
Alcohol absoluto: esta deshidratado, no tiene agua y su pureza esta
cercana al 100%.
Alcohol desnaturalizado: es aquel, que se le agrega una sustancia
toxica, para que no pueda ser utilizado como bebida alcohlica, ya
diluida. Las sustancias que se le agrega son: acetona, bruscina,
alcohol metlico (muy toxico).
4.- Porque la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que
aumenta el tamao del grupo alquilo?
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez
mas pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
Tambin la polaridad que presentan los alcoholes ya que es mas marcada en
los alcoholes de bajo peso molecular debido a que los electrones del grupo
OH estn poco desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que
crece la longitud de la cadena, las alcanos se asimilan mas en algunas
propiedades, razn por la que los alcoholes de bajo peso molecular son
solubles en agua, mientras que los de alto peso molecular son insolubles.
5.- Qu peso de alcohol etlico en gramos se obtendr tratando
880g de acetato de etilo con potasa caustica en exceso, si el
rendimiento de reaccin es 90%?
CH3-COO-C2H5+KOH
88gr

46g

880g
90%

x=

CH3- COOK C2H5OH

460g

100%
Yg

46.880
90.460
Yg=
88
100

X = 460g
414g

Y=

6.- Describir el proceso de obtencin de etenol por fermentacin a

nivel industrial y mencione sus principales usos.
En la fermentacin alcoholica la sacarosa se desbobla en glucosa, gracias a
una enzima que se encuentra en la levadura, denominada invertasa; dicha
glucosa se transforma en alcohol etlico y CO2 por accin de otra enzima,
tambin presente en la levadura, denominada zimasa.

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C12H22H11 + H2O

invertas

Sacarosa

C6H12H6

C6H12O6 + C6H12O6
glucosa

Zimas

Glucosa

glucosa

2C2H5OH + 2CO2
alcohol etlico

En este proceso al alcohol se obtiene en solucin con una concentracin de

10%, que sometida a destilacin fraccionada, en una torre de
fraccionamiento, se separa de otros alcoholes que se forman en el proceso.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehdo,
ter etlico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario
y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricacin de revestimientos de
superficie y en la preparacin de mezclas de gasolina y alcohol etlico. La
produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha tenido una gran
importancia en las industrias de los plsticos y el caucho sintetico. El alcohol
etlico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como
disolvente en la fabricacin de frmacos, plsticos, lacas, barnices,
plastificaciones, cosmticos, aceleradores del caucho, etc.
7.- Qu importancia tienen los fenoles en vinos?
En vinos, los principales compuestos fenolicos son el acido cafeico,
epicatequina, catequina, cido glico, cianidina, maldivina-3-glucsido,
rutina, miricetina, quercetina, resveratrol, estos fenoles, adems e contribuir
a las caractersticas organolpticas del vino, poseen en mayor o menor
grado propiedades antioxidantes. Generalmente, la composicin fenolica de
los vinos depende de varios factores como ser la variedad de las uvas,
proceso de elaboracin, extraccin y tipo de almacenamiento.
8.- Qu diferencia existe entre fenoles flavonoide y no flavonoide
presentes en vinos?
Los flavonoides, son pigmentos hidroslubles que se encuentran tanto en el
citoplasma como en las vacuolas de las clulas vegetales, y que son los
reponsables de los colores intensos de las flores y frutos. La mayor parte de
los flavonoides son derivados de la cromona (1,4 benzopinona)
La estructura bsica de un flavonoide en dos anillos bencnicos unidos por
un enlace de tres carbonos que forma un anillo pirnico con un oxigeno.
Existen diferentes tipos de flavonoides, entre otras las flavonas, flavonoles,
flavononas, antocianidinas y catedinas. Estas sustancias diferentes solo en
el estado de oxidacin de los enlaces entre los tres atomos de carbono, y los
compuestos que pertenecen a cada tipo de flavonoides difieren entre si en
el numero y orientacin de los grupos constituyentes en los anillos
bencnicos.
La mayora de los flavonoides se encuentra en las plantas como glucsidos
en los que uno mas de los grupos hidrxido estn unidos a azucares. Los
compuestos fenolicos del vino incluyen, entre otros, a los acidos fenolicos
(cumarinico, anmico, caterco, gentisico, terulico y vanilico) y flavonoides
leatequinas, quereitina y resveratrol), los que son sintetizados por una via
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metabolica comn a partir a la fenilalanine. Todos provienen de las uvas
moradas, particularmente de su piel, que los producen como una forma de
proteccin contra las relativamente altas temperaturas que estn
expuestas.

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BIBLIOGRAFIA

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