UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE Q.ORGANICA II
Integrantes:
Garca Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Brbara
Carrera:
Qumica de Alimentos

1. TEMA:

Obtencin del ter -naftil metlico (NEROLINA)

2. OBJETIVOS
a. General:

Obtener el ter -naftil metlico

a partir de -

naftol.

b. Especficos:

Calcular el rendimiento de la obtencin del ter -naftil

Metlico.
Ilustrar las reacciones SN2
Definir un mecanismo alternativo para la reaccin de
sustitucin nucleoflica en medio cido
Realizar pruebas de identificacin y caracterizacin de
aromticos.
Complementar los conocimientos sobre compuestos
aromticos.

3. FUNDAMENTO TERICO
a. Fundamento terico y aplicaciones
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R
pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres se caracterizan por su
falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas(Wade, 2004). A
continuacin se presenta algunos ejemplos de la aplicacin de los teres en
distintos campos.
La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes.
Aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. Esta sustancia
acta como fijador, encargndose demantener a todos los dems
ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de la mayora
de los compuestos voltiles.Si un fijador como la nerolina no est presente,
la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los
aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs sustancias menos voltiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer, 2013).
Experimentalmente en el -naftil metlico el sustrato orgnico es un alcohol
que al atacar el nuclefilo provocar la salida de un OH-. Generalmente se
obtienen buenos rendimientos si se utilizan haluros de alquilo primarios,
debido a que se trata de una reaccin de sustitucin nucleoflica del tomo
de halgeno por un ion alcxido (Cabrera, 2009, p.18)
1

b. Reacciones

c. Mecanismo de reaccin

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO
REFLUJAR(40 min)

MEZCLAR
O.5 g de -naftol / 7ml ml de CH3OH / 1 ml H2SO4

Dejar enfriar a
temperatura ambiente

AGREGANDO
50 ml de agua
helada y esperar la
formacin de
cristales

PRECIPITAR

FILTRAR AL
VACIO
Y secar a
temperatura
ambiente

CALCULAR EL
RENDIMIENTO

TEST DE ROSEN

TEST DE ROSEN

INICIO
DISOLVER
Pequea cantidad de los cristales obtenidos en
cloroformo

AADIRREACTIVO DE ROSEN
(1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehdo)
OBSERVAR

Se forma un anillo coloreado

entre las interfaces?
SI

NO

VERIFICAR
PROCESO

CONCLUIR

FIN

5. REGISTRO DE DATOS
a. Tabla N1: Datos tericos de los reactivos

(Densidad)
Masa
Molar
Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua
Acidez

CH3OH

H2SO4

-naftol

0.7918g/cm3

1.8 g/cm3

1,22 g/cm3

32,04 g/mol

98,08 g/mol

liquido
incoloro
176 K
64,7 C

liquido
incoloro
10 C
337 C

144,17
g/mol
solido color
caf
123 C
286 C

miscible

Miscible

0.74g/L

15,5

1.99

9.51

ter -naftil metlico

(Densidad)
Formula
Masa
Molar
Pf

0.7918g/cm3
C11H10O
158.20 g/mol
121c 123C

Datos de las propiedades fsicas y qumicasdel CH3OH, H2SO4, -naftolter

-naftil metlico
Elaborado por: Bryan Jumbo

b. Tabla N2: Datos experimentales de los reactivos

Cantidad

CH3OH
(ml)
7

H2SO4
(ml)
1

-naftol
(g)
0,5

ter -naftil
metlico
Gramos
obtenidos
Apariencia
Pf

0,42g
Polvo blanco rosceo
121.5 Datos
C de las cantidades y concentraciones de CH3OH, H2SO4, -naftolter
-naftil metlico
Elaborado por: Bryan Jumbo

6. CLCULOS Y RESULTADOS

C10H7OH+ CH3OH + H2SO4C11H10O + H2O + H2SO4

4

1 Mol

1 Mol

1 Mol

1 Mol

1 Mol

1 Mol

144,17 g/mol 32,04 g/mol 98,08 g/mol158.20 g/mol

Rendimiento de la reaccin:

0.42 g
100 =84
0.5 g
0.42g -naftol
0.5g cristales

7. DISCUSIONES
El -naftol se disolvi rpidamente en una disolucin de metanol y cido
sulfrico considerando las proporciones de 7ml de alcohol con respecto a 1
ml de cido, especificando que por cada 1 ml de alcohol que reaccione con
-naftol habr 0.143 ml de cido. En el caso de que exista un exceso de
cido este evitar la correcta produccin de cristales de -naftil metlico, y
en el proceso de reflujo habr una salida innecesaria de gas.
La cantidad de cristales de -naftil metlico que se produjo obtuvo un peso
de 0,42g valorado como un buen rendimiento en consideracin a las
proporciones usadas en el experimento ya que se us a un alcohol orgnico
como sustrato.
Los cristales -naftil metlico resultantes aprobaron positivamente el Test de
Le rosenpara la identificacin de hidrocarburos aromticos al formar un
anillo coloreado entre las interfaces. En las pruebas con ter + CCl4 y
H2SO4 y formalina llamado tambin como la aplicacin de Formaln
Sulfricoel carbocatin Hidroximetilo ataca al compuesto aromtico
produciendo quinonas. Debido a esto podemos identificar que la sustancia
es aromtica por la formacin de dos capas liquidas y la obtencin de un
anillo coloreado caractersticos en este tipo de compuestos.

8. CONCLUSIONES

Se obtuvo el ter -naftil metlico a partir de -naftol y una solucin

alcohlica cida mediante el proceso de reflujo para la formacin de
cristales.
Se calcul el rendimiento de la obtencin del ter -naftil Metlico,
obteniendo un resultado del 84%
Se realiz la prueba del Testde Le rosen para la identificacin
y
caracterizacin de hidrocarburos aromticos, concluyendo que los
cristales de nerolina obtenidos son compuestos aromticos
Se complet
los conocimientos sobre compuestos aromticos y la
identificacin de los mismos mediante la informacin
terica y
5

bibliogrfica acerca del -naftil metlico, complementando con los

procesos experimentales prcticos de la formacin de los cristales de
este compuesto aromtico y su identificacin con la prueba del Test de Le
rosen

9. REFERENCIAS

Serer, L. (2013). Perfume de la Fragance. Recuperado el 05 de Mayo de

2016, de
http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolinaprecio-y-usos-en-perfumes-y.html
Wade, L. G. (2004). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.

10.

CUESTIONARIO

Proponga el mecanismo de reaccin para la sntesis de la nerolina

Usos y Aplicaciones de la nerolina

Acta como fijador en la fabricacin de perfumes

Aromatizante para jabones y productos de limpieza
Disolvente de sustancias orgnicas
Medio de arrastre para deshidratacin de alcoholes

Investigue en que consiste la sntesis de Williamson y proponga 3

ejemplos de compuestos sintetizados por esta va.
La sntesis de Williamson es la obtencin de teres a partir de una reaccin
SN2 de un alcxido y un haluro de alquilo primario. El in alcxido puede
6

formarse mediante una deprotonocin de un alcohol con la ayuda de Na +, K+

o NaOH. Los compuestos sintetizados por este mtodo son: Eter etlico, ter
ciclopentil metil, ter dimetilico

Detalle que tipos de teres son los ms usados a nivel industrial y

para que?

Eter narcosis: Con densidad 0.75g/cm3 a 20C, punto de ebullicin 34C

Eter puro: Con densidad de 0.75g/cm3 y punto de ebullicin de 34.5C
Eter industrial: Con densidad de 0.75g/cm 3 y punto de ebullicin de
34.5C

11.

ANEXOS

Ilustracin 1 Solucin de naftol+Ch3OH+H2SO4 en agua

fra para la formacin de
cristales
Fotografa por: Brbara Peralta

Ilustracin 2 Cristales de -naftil

metlico
Fotografa por: Adriana Garca

Ilustracin 3Test de Lerosen con -naftil

metlico
Fotografa por: Adriana Garca