Anhdridos orgnicos

Los anhdridos son compuestos derivados de cidos carboxlicos, que presentan

dos molculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molcula de
agua (anhdrido significa sin agua). Los anhdridos pueden ser simtricos o
simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimtricos o mixtos
en el que los radicales son diferentes. Su formula general es:

O tambin se puede escribir de esta manera:

Bsicamente hay dos tipos de anhdridos, los simples, en los que los cidos que la
forman son iguales, y los mixtos, en los que los cidos que componen al anhdrido
son distintos.
Tambin existen anhdridos cclicos. Esto se logra cuando se condensan dos
molculas de cidos cclicos. As tenemos por ejemplo al anhdrido benzoico.

NOMENCLATURA

De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhdridos de los cidos simples o
simtricos se nombran con la palabra anhdrido, seguida del nombre de la cadena
con terminacin oico. (Se numera hacia un lado y hacia el otro).

CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 anhdrido butanoico

CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 anhdrido pentanioco
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 anhdrido
hexanoico
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2CH3 anhdrido heptanoico
Los anhdridos asimtricos o mixtos se nombran con la palabra anhdrido seguido
del nombre de los cidos (en orden de complejidad creciente).
H - CO.O.CO - CH3 anhdrido metanoico etanoico
H - CO.O.CO - CH2 - CH3 anhdrido metanoico propanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 anhdrido etanoico butanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH3 anhdrido etanoico pentanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3 anhdrido etanoico hexanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 anhdrido etanoico
heptanoico

OBTENCIONES

Los anhdridos se pueden obtener a partir de la reaccin de un cloruro de cido y

una sal orgnica.
CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl
Se pueden obtener un anhdrido a partir de la reaccin de un oxicloruro de fsforo
con una sal orgnica.
6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3
PROPIEDADES FSICAS

Los primeros trminos son lquidos (hasta el que contiene 12 carbones) de olor
picante, irritante, cuyo punto de ebullicin es bastante ms elevado que los cidos
correspondientes.
PROPIEDADES QUMICAS

Los anhdridos reaccionan con los alcoholes primarios y secundarios

(calentando en presencia de cido sulfrico) dando steres y cidos
carboxlicos.
CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-CH2-OH -------> CH3-COO-CH2-CH3 + CH3COOH
COMPUESTOS MS IMPORTANTES

Uno de los compuestos ms importantes es el anhdrido actico o anhdrido

etanoico. Es un lquido, incoloro, de olor picante y ms denso que el agua (puede
absorber la humedad del aire transformndolo en cido actico. Se prepara en
grandes cantidades en escala industrial.
Se emplea en el laboratorio para sntesis orgnicas y en la industria farmacutica
en la elaboracin de la aspirina. Se emplea en la elaboracin de otros anhdridos
de cidos, pero sobre todo, como agente de acilacin de alcoholes, con los que
forma steres acticos. Tambin se emplea en la elaboracin del acetato de
celulosa para rayn, resinas, plsticos y colorantes.