UNIDAD EDUCATIVA PRIVADA

NUESTRA SEORA DEL CAMINO

Guatire Edo Miranda
Asignatura: Qumica 5to ao Ciencias EMG
PROFESOR: Caracciolo Jean Carlos.

Manual de
Nomenclatura de Hidrocarburos
Diversos casos para nombrar y formular. Una
visin actualizada de las REGLAS IUPAC

Colaboradores: Prof. Hicler Diaz y Prof. Luis Puente

El CARBONO. El protagonista
de la qumica orgnica
Objetivos: Definir qumica orgnica y compuestos orgnicos; Conocer las nociones y conceptos fundamentales para
el estudio de la qumica orgnica
Contenido: Qumica orgnica, tipos de frmulas, y nomenclatura.

Importancia de la Qumica Orgnica

La qumica como ciencia, forma parte de nuestra vida diaria y a travs de sus mltiples aplicaciones en el
campo de la medicina, el uso de drogas, anestsicos, desinfectantes y antibiticos, contribuye a disminuir el ndice de
mortalidad.
En el campo de la agricultura encontramos abonos sintticos, fungicidas e insecticidas que al parecer mejoran
el nivel de la produccin. Da a da la industria qumica evoluciona sintetizando y fabricando nuevos productos con los
ms diversos usos: telas, detergentes, cauchos artificiales, pinturas, lubricantes, aceites, combustibles, etc.

LA QUMICA ORGNICA
Con el nombre de Qumica Orgnica se designa a la rama de la qumica encargada del
estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales o vivas. La qumica orgnica o qumica del carbono
se ocupa del estudio de los compuestos del carbono basados en la singular capacidad de este elemento de
formar largas cadenas en las que los tomos de carbono estn unidos por enlaces covalentes.

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Cadena
Carbonada

Enlace Covalente
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono como tomo central. Estos
compuestos pueden ser de origen natural y sintticos.
La Qumica
Orgnica

Estudia los
compuestos del

Natural

C = CARBONO

Ejm:
Petrleo

Origen
Artificial

Ejm:

(sinttico)

Gasolina

El nmero de elementos que entran regularmente en la composicin de las sustancias orgnicas

unidas al carbono es reducido. Estos son: el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno. Despus siguen los halgenos, el
azufre y el fsforo, que se hayan presentes en menor proporcin.

X= Halgenos
(F, Cl, Br, I)
S= Azufre

H= Hidrgeno
C=Carbono
N= Nitrgeno

P= Fsforo

O=Oxgeno
Es importante sealar que al formar los Compuestos Orgnicos, se debe respetar la Tetravalencia
del Carbono.
El Carbono por su estructura atmica puede formar 4 enlaces los cuales pueden ser: simples,
dobles y triples.

El Carbono forma 4 enlaces

Enlaces Simples
Saturado

Enlace Doble

Enlace Triple
Insaturado

Tipos de Carbonos
De acuerdo al tipo de enlace formado el carbono se clasifica en:

Saturado

Cuando todos sus enlaces son Simples CH - CH

3
3

Carbono
Insaturado

Dobles

CH2 = CH2

Triples

CH = CH

Presencia de enlaces

De acuerdo al nmero de tomos de carbono a los cuales est unido el Carbono en la cadena, ste se
clasifica en:

Primario

H
H
H C C H
H
H

El carbono est unido a un solo

tomo de carbono

Secundario El carbono est unido a dos tomos CH - CH - CH - CH - CH

3
2
2
2
3
de carbono
Carbono
Terciario

El carbono est unido a tres tomos

de carbono

CH3 - C - CH3
CH3
CH3

Cuaternario El carbono est unido a cuatro

CH3 - C - CH3

tomos de carbono

CH3
Ya se sabe que los Compuestos Orgnicos forman grandes cadenas carbonadas y stas se clasifican en:

Cadenas Carbonadas
CH3

Lineales
C
A
D
E
N
A
S

C
A
R
B
O
N
A
D
A
S

CH2

CH2

CH2

Acclicas
(Cadenas
abiertas)

Ramificadas

CH3

CH2

CH

CH2

Alicclicas
Isocclicas

Aromticas
Cclicas
(Cadenas
Cerradas)
Heterocclicas

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en familias que muestren
similitudes estructurales. La clase ms sencilla de compuestos orgnicos es la de los hidrocarburos.

Qu son los Hidrocarburos?

Los Hidrocarburos son compuestos orgnicos formados solamente por Carbono e Hidrgeno. La
caracterstica estructural clave de los Hidrocarburos y de casi todas las dems sustancias orgnicas es la presencia
de enlaces covalentes estables carbono carbono.

Hidrocarburo
Alcanos

Carbono

Hidrgeno

Alquenos
Alquinos

Cicloalcanos

Los Hidrocarburos se
clasifican en familias y ests
son:

Cicloalquenos

HIDROCARBUROS

Cicloalquinos
Alqueninos
Aromticos
Biciclos
Epiros

Cmo se Representan los Compuestos Orgnicos?

Los Compuestos Orgnicos se representan por medio de distintos tipos de frmulas qumicas, a
continuacin se muestran las distintas representaciones:

C2H5

Emprica

Molecular

C4H10

TIPOS DE
FRMULAS

H H H Desarrollada
H C C C H
H H H

Estructural
Esqueltica
Semidesarrollada
CH3CH2CH2CH3

H3C

CH3

Frmula Emprica: (frmula ms sencilla). Es la frmula qumica que muestra los tipos de tomos en una sustancia y
su nmero relativo.
Frmula Molecular: Es la frmula qumica que ndica el nmero real de tomos de cada elemento que hay en una
molcula de una sustancia.
Frmula Estructural o Desarrollada: Es la frmula que muestra no slo el nmero y tipos de tomos de la molcula,
sino adems la disposicin de los tomos.
Frmula Semidesarrollada: Es la frmula que muestra el nmero y tipos de tomos de la molcula, pero solo indica
los enlaces entre carbono y carbono.
Frmula Esqueltica: Se basa en la geometra del carbono y los angulos de enlace. Es la frmula que muestra los
carbonos terminales hidrogenados y heterotomos, el resto de los tomos de la cadena carbonada, esta representado
por cada vrtice en forma de zig-zag. Formando incluso formas geomtricas.
Todas estas representaciones grficas de Compuestos Orgnicos reciben un nombre, el cual esta normado por
unas reglas y un lenguaje qumico que se conoce como Nomenclatura.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

En los primeros pasos de la qumica, gran cantidad de las sustancias que
se usaban eran conocidas por los nombres que la alquimia o la historia les
haba ido otorgando A medida que fue aumentando el nmero de compuestos orgnicos conocidos se fue
haciendo evidente la necesidad de sistematizar el lenguaje empleado para nombrar y formular los
compuestos orgnicos, de manera que el nombre de un compuesto reflejara adecuadamente su estructura y
no a parmetros que dependan de mltiples factores. El lenguaje que se utiliza para nombrar y formular se
conoce como Nomenclatura qumica , esta se define como en conjunto de normas y/o reglas que emplea
para escribir y formular compuestos qumicos
De acuerdo con la IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) el primero que hace un
llamado en la proposicin de un sistema de nomenclatura fue el qumico y poltico francs Guyton de
Morveau en 1782, ao en que public sus recomendaciones esperando que "ese constante mtodo de
denominacin ayudase a la inteligencia y aliviase la memoria". Este mtodo fue refinado en colaboracin con

Berthollet, de Fourcroy y Lavoisier La versin original de las llamadas reglas IUPAC (Internacional Union of
Pure and Applied Chemistry-Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) se formul en el congreso
Internacional de Qumica del ao 1892 en Ginebra. En 1886 se reconoci la necesidad de volver a crear unos
criterios unificados, lo que llev a una serie de acuerdos entre las Sociedades Qumicas americana y
Britnica. En 1913 el Consejo de Asociacin de Sociedades Qumicas cre una comisin para la creacin de
una nomenclatura inorgnica y orgnica, pero la Primera guerra mundial interrumpi sus actividades. El
trabajo se retom en 1921 por la IUPAC, y en su segunda conferencia se cre una comisin para crear una
nomenclatura inorgnica, orgnica y biolgica, apareciendo el primer informe en 1940.

Nomenclatura de los
Hidrocarburos Saturados
Objetivos: nombrar y formular compuestos orgnicos saturados y derivados de los mismos aplicando la reglas IUPAC.
Contenido: Nomenclatura de alcanos lineales, grupos alquilo, nomenclatura de alcanos ramificados, grupo alquilo complejos.
Introduccin: Como ya hemos visto la Qumica Orgnica, se define como la Qumica de los Compuestos de Carbono, y estos
se comprende cuando observas la gran variedad de frmulas qumicas que existen. Una forma de clasificarlos es de acuerdo a
su composicin:
Formado solo
por C y H
CH3

Compuestos
Orgnicos

Hidrocarburos

saturados
Insaturados

H3C

Heterocompuestos

Formado por C, H y otro elemento

llamado Heterotomo (O, N, S, P y otros)

Enlaces sencillos
entre sus carbonos. --CCC-Enlaces dobles y
--C=CC-triples entre sus
--CCC-carbonos.

NH2
H3C

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos: Los Compuestos Orgnicos se caracterizan por formar

largas cadenas de tomos de carbonos, muchas de estas cadenas son lineales y otro gran nmero son
ramificadas. Su nomenclatura se basa en la determinacin de la cadena de tomos mas larga
comnmente llamada cadena principal. El nombre del Compuesto Orgnico depender del tamao de la
cadena.

A continuacin se presenta una tabla con las races de acuerdo al nmero de Carbonos que
contenga la cadena:
Raz

Carbonos

Raz

Carbonos

Met

Dodec

12

Et

Tridec

13

Prop

Tetradec

14

But

Pentadec

15

Pent

Hexdec

16

Hex

Heptadec

17

Hept

Octadec

18

Oct

Nonadec

19

Non

Eicos

20

Dec

10

Heneicos

21

Undec

11

Triacont

30

ALCANOS o PARAFINAS
-C-C-C-CUna familia sencilla
Son Hidrocarburos saturados, es decir, que solo contienen enlaces sencillos
entre sus carbonos. Al nombrarlos su raz termina en
en:
CH3

Lineales

ano. Estos se clasifican

CH2

CH2

CH2

CH3

Ejemplo
H3C

CH3

ALCANOS
CH3

CH2

Ejemplo

Ramificados

CH

CH2

CH2

CH3

CH3

H3C

CH3

Frmula General: CnH2n + 2

CH3

Ejemplos:
Frmula Estructural

Frmula Molecular
Semidesarrollada
CH3

Para n = 3

CH2

Esqueltica

CH3

H3C

C3H8

Para n = 8

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
CH3

H3C

C8H18

Ejemplos:
CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

PROPANO

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

DECANO

CH3

CH2
CH2
CH2

TRIDECANO
CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Hasta los momentos hemos trabajado con alcanos lineales. A continuacin se presentan
alcanos ramificados
Alcanos Ramificados: se llaman alcanos ramificados a aquellos que poseen grupos
sustituyentes dentro del esqueleto carbonado. Ejemplo:
Sustituyentes
Sustituyentes

Cadena
Principal

Cadena
Principal
CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Sustituyentes

Sustituyentes

Como puedes observar, estos compuestos tienen su cadena principal y fueran de ellas
estn estructuras que se le conocen como grupos sustituyentes (mal llamados radicales)
porque sustituyen a un hidrgeno en la cadena principal
Grupos Sustituyentes: Son Los grupos unidos a la cadena principal porque sustituyen a

un tomo de hidrgeno de esa cadena. En el caso de los alcanos los grupos

sustituyentes derivados de estos se les conoce como grupos alquilos. Los grupos alquilos
se forman a partir de la prdida de un hidrgeno del alcano correspondiente:
H

Alcano

Forma
Grupo Alquilo

Pierde un Hidrgeno

Se nombran sustituyendo la terminacin

por il. Se mantiene la raz de acuerdo al

nmero de carbonos.

Ejemplos:
A.CH4

METANO

B.-

CH3-Pierde un Hidrgeno

CH3CH3

METIL

ETANO

CH3CH2-Pierde un Hidrgeno

ETIL

Otros grupos Alquilos

FRMULA

NOMBRE

SUSTITUYENTE

Propano

CH3-CH2-CH3

Propil

-CH2-CH2-CH3

Butano

CH3-(CH2)2-CH3

Butil

-CH2-(CH2)2-CH3

Pentano

CH3-(CH2)3-CH3

Pentil

-CH2-(CH2)3-CH3

Hexano

CH3-(CH2)4-CH3

Hexil

-CH2-(CH2)4-CH3

ALCANO

ano

Nomenclatura de Alcanos Ramificados. REGLAS IUPAC.

Para nombrarlos se emplean las siguientes normas bsicas:

H3C

CH3

Cadena correcta,
es ms sustituida

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

Octano
H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

7
6

3
4

Metil
H3C

CH3

CH3
Octano

CH3

H3C

CH3

CH3

Etil

Octano
Metil

H3C

CH3

H3C

2
5

7
6

3
4

CH3

CH3

3 -etil -2,6 -dimetiloctano

Los prefijos multiplicativos

no son tomados en cuenta
en el orden alfabtico de
los sustituyentes debido a
que estos no son parte del
nombre del grupo.

Qu tanto recuerdas de los que te dijimos sobre

las reglas IUPAC?
Ejercitacin

A.- Cul de las dos estructuras, a o b, sigue la primera regla de nomenclatura para
hidrocarburo? justifique su respuesta

a.-

b.H 3C

CH3

H 3C

CH3

H 3C
H 3C

CH3
CH3

____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
B.- Cul de las siguientes estructuras esta siguiendo correctamente la 2da. regla de
nomenclatura? Justifique su respuesta

a.H 3C

CH3

H 3C

b.-

CH3

H 3C

CH3

H 3C

CH3
CH3

H 3C

CH3

H 3C

____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
C.- A continuacin se presenta un mismo compuesto con diferentes nombres Cul es el
correcto? Justifique

b.-

____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________

Llevemos a la prctica las reglas IUPAC

Ejercitacin
A.- Nombra los siguientes compuestos orgnicos aplicando las reglas IUPAC.
Escribe su frmula esqueltica
CH3
CH2

a.CH3
CH3 CH2 CH

CH2 CH

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH

CH

CH2

CH3

b.CH3
CH3

CH3 CH2 C

CH3 CH3 CH2 CH2

CH2 CH

CH3

CH3

CH

CH

CH2 CH2

CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

CH2
CH3

CH3

R
:_________________________________________________

R
:_________________________________________________

Esqueltica:

c.-

d.-

CH3
CH2

CH3 CH CH2 CH
CH3

CH3
CH

CH3

CH3

CH2 CH CH

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH

CH3
CH

CH

CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

R
:_________________________________________________

Esqueltica:

R
:_________________________________________________

NO TE DUERMAS Ahora vamos a

construir las estructura de acuerdo a los
nombres sugeridos

B.- Escribe el nombre de los siguiente alcanos ramificados. Puedes hacer uso de
formula semidesarrollada o esqueltica

a.-

3,4dietil2metil heptano

b.-

6 etil 3,6 dimetil 5 propil octano

c.- 4,5,8 trietil 2,2,6,6 trimetil decano

d.- 5 butil 3,4 di etil 4,7,8,9 tetrametil undecano

e.- 3,3,6 trietil - 4 metil nonano

f.-

6 butil 4 etil 2,7,13 trimetil 9 propil tridecano

Al tener un Hidrocarburo Ramificado, en oportunidades los grupos sustituyentes no son

estructuras lineales, como los desarrollados hasta ahora (metil, etil, propil, butil, etc) en ciertos
casos, son sustituyentes que a su vez presentan otros sustituyentes y se les conoce como
Sustituyentes Complejos . Para nombrarlos hay que recurrir a las reglas IUPAC
Cadena Principal

CH

CH

CH2 CH3

CH3

CH3

CH

CH CH2 CH3
CH3

CH2 3 CH3

CH3

(1-metilpropil)

Metil

.. - (1-metilpropil) ..

CH2 CH3

A continuacin se presentan una tabla con algunos sustituyentes complejos,

destacndose su nombre comn y su nombre IUPAC.

ALCANO

Radical (es) complejo (s)

posible (s) del alcano

FRMULA

IUPAC

Isopropil

(1-metiletil)

CH3

CH3-CH2-CH3
3

Comn

CH3 CH
Propano

NOMBRE DEL SUSTITUYENTE COMPLEJO

CH3 CH

CH2

Isobutil

(2-metilpropil)

CH3
1

CH3 CH
Butano

CH2 CH3

Sec-butil

(1-metilpropil)

CH3-(CH2)2-CH3

CH3
2

CH3

Ter-butil

(1,1-dimetiletil)

Sec-pentil

(1-metilbutil)

Isopentil

(3-metilbutil)

CH3
2

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH2 CH2

CH3

CH3

Pentano

CH3-(CH2)3-CH3

CH3 C

CH2

Neo-pentil

(2,2-dimetilpropil)

CH3

CH3
3

CH3

CH2 C
CH3

Ter-pentil

(1,1-dimetilpropil)

Qu tanto aprendiste sobre nombrar sustituyentes

complejos?
Sigamos ejercitando
A.- Escribe el nombre IUPAC para los siguientes sustituyentes complejos

CH3

CH2 CH

CH2 CH3

CH2 CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

R :_______________________________________________

R :_______________________________________________

CH3
CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3

CH2 CH2 CH
CH3

CH2

CH
CH2

CH3
R :_______________________________________________

CH3

R :_______________________________________________

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

R :_______________________________________________

R :_______________________________________________

Ahora lo contrario... Construyamos las

estructuras de algunos sustituyentes complejos
Sigamos ejercitando

B.- Escribe la frmula para los siguientes sustituyentes complejos

a.-

(3 etil 2 metil butil)

c.- (5,5 dimeti pentil)

e.-

[2 etil 4 (1 - metiletil) butil]

b.- (2,3 dimetil propil)

d.-

(3 etil 1,2,5 trimetil heptil)

f.-

[3,3 dietil 5 - (2,2dimetilpropil) hexil]

COMO
NOMBRAR
COMPLEJOS?
CH3
10

ALCANOS

CH2

CH

CH3 CH2 CH2

CH3

CH

CON

CH3

CH

CH2 CH

CH

SUSTITUYENTES

CH

CH3 2CH2

CH3

CH3

1CH3
El nombre secbutil indica que es un sustituyente de 4 carbonos enlazado
a la cadena principal a travs de una carbono secundario (sec)

(1-metilpropil)
metil

Sec-butil

3
CH3
10

2
CH2

CH3 CH2 CH2

(1-metiletil)

1
CH CH3
6

CH3

CH CH CH2 CH CH
3

CH
1

CH3

CH3 2CH2
CH3
2

Isopropil

1CH3

metil

CH3
10

CH2

CH CH3

CH3 CH2 CH2

CH3
4

CH CH CH2 CH CH
3

CH
CH3

CH3 2CH2
CH3
1CH3

3,4-dimetil6 (1 metilpropil)-7-(1-metiletil) decano

CH3
10

CH2
8

CH3 CH2 CH2

CH

CH
6

CH

CH
CH3

CH3
5

CH3
4

CH2 CH

CH

CH3 2CH2
CH3
1CH3

6- sec-butil - 7-isopropil-3,4-dimetildecano

CH3
CH3
1

CH3

CH

CH

CH3 CH2 CH
2

CH3

CH2

CH2 CH

CH2 CH2

CH3

CH3

CH2 CH2

5
4

CH

11

CH2

10

CH2

12 CH2

CH3

13 CH

14 CH3

4-(1,1-dimetiletil) 5 etil 3metil 8 (3metilbutil) tetradecano

CH3
CH3
1

CH3

CH

CH

CH3 CH2 CH
2

CH3

CH2

CH2 CH

CH2 CH2

CH3

CH3

CH2 CH2

5
4

CH

11

CH2

10

CH2

12 CH2

CH3

13 CH2
14 CH3

4-ter-butil-5-etil-8-isopentil-3-metil tetradecano

CH3
CH3

CH3 CH2 CH2

1

CH3
CH3

CH3

CH CH CH2
6

CH2
CH3

CH3
11

CH2 CH CH2 CH2

8

CH3

10

4,8-Bis-(1,1-dimetiletil)-5-etil tetradecano
El sustituyente complejo se repite dos veces
por tal razn se emplea el prefijo BIS.

No podemos dejar pasar la oportunidad para

que integres todo lo aprendido.

Sigamos ejercitando
A.- Nombra los siguientes compuestos orgnicos dando el nombre comn y nombre
IUPAC para los radicales complejos, Escribe su formula esqueltica
CH3

a.CH2

CH2

CH3 CH2 CH2 CH C

CH3

b.CH3

CH CH2 CH3
CH2 CH CH CH2 CH3

CH CH3

CH3
C

CH3

CH2 CH CH2 CH2

CH CH2

CH2

CH

CH2

CH CH3
CH2

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

R
:_________________________________________________

R
CH3
:_________________________________________________

R
:_________________________________________________

R
:_________________________________________________

Esqueltica:

A.- Nombra los siguientes compuestos orgnicos aplicando las reglas IUPAC.
Escribe su formula esqueltica
CH3

H3C
CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

H3C

H3C

CH3
H3C

H3C

CH3

CH3
CH3

H3C

R
:_________________________________________________

R
:_________________________________________________

R
:_________________________________________________

R :_______________________________________________

ALCANOS EN LA VIDA DIARIA

Los Alcanos son tambin llamados parafinas. En general, las parafinas se
emplean como fuentes de energa (calorfica, mecnica, etc.); como disolventes y
en numerosas sntesis.
Hablar de alcanos, es referirse a la principal fuente natural de
parafinas, el gas natural y el petrleo. Estos son una mezcla de
hidrocarburos, principalmente de alcanos, cuyos componentes se
logran separar a travs de una destilacin fraccionada.

La primera fase de la destilaciones

comienza con la refinacin, para obtener
tres principales productos: Gasolina directa,
Queroseno y Gasoleo.

El residuo restante se refina con destilacin a presin

reducida se obtienen aceites lubricantes y ceras, quedando
asfalto

Temp. Destilacin

Asfalto
Aceites y grasas
lubricantes
Gasoleo
C14 C25

Crudo

Querosina
C11 C14
Gasolina directa

P. eb. 275 C a 400C

P. eb. 175 C a 300C

P. eb. 30 C a 200C

C5 C11

Gas natural
C11 C14

El gas metano se encuentra en el gas natural, y se

usa principalmente como combustibles para cocinas y
calefacciones.

Algunos alcanos como el hexano se emplean como disolventes en

reacciones qumicas. El gas en cilindros usado en nuestra economa es,
principalmente, una mezcla de butano y propano