FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA DE INGENIERIA INDUSTRIAL

Profesor Mg Julio Csar Joya Bravo

Qumica Orgnica
UNIDAD TEMATICA N01

Logros de la unidad: Utiliza los conceptos bsicos de la Qumica

Orgnica. nombra , prepara , reacciona y calcula las relaciones
estequiometrias de los hidrocarburos saturados en forma ordenada y
respetando las reglas internacionales de Qumica
CONTENIDOS.
Concepto primitivo y definicin moderna de la qumica orgnica. Petrleo
y sus derivados. Tipos de reacciones, reactantes intermedios mecanismo
de reaccin

QUMICA ORGNICA
Es parte de la Qumica que tiene por objeto el estudio de los compuestos
derivados del carbono y Hidrgeno, llamado hidrocarburos, y de sus derivados y
estn conformados principalmente por C, y H y pueden contiene otros elementos

o unidos por enlaces covalentes como: O, S, N, P Halgenos y otros

As, Sb (Llamados Organgenos)

como el

Historia

1780 se estableci que compuestos orgnicos obtenidos de los seres vivos lo

orgnico est relacionado con la vida a diferencia de compuestos inorgnicos
(derivados de fuente no viviente) lo inorgnico es todo lo que carece de vida.
En 1784, Antonio Lorenzo de Lavoisier demostr los compuestos orgnicos se
componan principalmente de carbono, hidrogeno y oxigeno.

El cido carbnico , el anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son

compuestos inorgnicos.
El siglo XIX, se tena la creencia que los compuestos orgnicos solo podan
ser sintetizados de organismos por alguna fuerza vital, esta supuesta
imposibilidad fue refutada
En 1828, Friedrich Whler Trato el cianato de plomo Pb(CNO) 2 con amoniaco
a fin de obtener el cianato de amonio NH 4(CNO) y obtuvo en efecto el
compuesto ,pero cuando hirvi la disolucin para cristalizar y purificar la
sal, el cianato de amono se transform en urea este cambio qumico es una
reagrupacin interna de los tomos.
Con la sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se
encuentra en la orina de organismos vivos
O

Cianato de

NH4+CNO- +Calor

H2N---C---NH2

SON ISOMEROS

1831, Justus Von Liebig, J.J. Berzelius y J.B.A. Dumas desarrollaron

mtodos cuantitativos para determinar la composicin de los compuestos
orgnicos.
.En 1860 Estanislao. Cenzaro demostr que la hiptesis de Amadeo Avogadro
poda diferenciar las frmulas empricas y moleculares.
. Por ejemplo, el etileno, el ciclo pentano y el ciclo hexano todos tienen la misma
frmula emprica: CH2 .pero, tienen diferentes frmulas moleculares C 2H4,
C5H10 Y C6H12, respectivamente.

En 1861, Kekule pblico el texto estudio de los compuestos del carbono dando
una definicin moderna a la qumica orgnica
Kekule, Couper y Butlerov propusieron que:
El carbono es tetravalente o sea que forma cuatro enlaces .Desarrollaron la teora
estructural de la molcula orgnica.
Por ejemplo, en el metano, estn colocados de manera que apuntan hacia los vrtices
de un tetraedro regular si se considera que el tomo de carbono est colocado en su
centro El tomo de carbono es siempre tetravalente .Se combina con cuatro

tomos de un elemento monovalente, con dos tomo de un elemento

Las cuatro valencias del carbono del metano son iguales y equivalentes
dan origen a cuatro formulas compuestos mono sustituidos como el mono cloro
metano
El tomo de carbono tiene propiedad acumulativa se puede combinarse con
otro tomo de carbono con 1,2 y 3 valencias formando enlaces simples, dobles
o triples,
4 El carbn orgnico tiene la propiedad de auto saturacin formando
compuestos de cadena abierta. Lineal o, ramificada poli carbonada

1874
Ejemplo:

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2 Metil

Butano
cadena principal

Ubicacin de la Ramifi cacion

5
Ejm:

CH3 - CH - CH = CH - CH3
CH3
4 - Metil - 2 - penteno
Sufijo
Raz de cadena principal
Ubicacin del doble enlace
Ramificacin
Ubicacin de la ramificacin

TIPOS DE CARBONO
Se determinan segn el nmero de hidrgeno unido al carbono
6 CH3 7 CH3

Carbono

N de hidrgenos

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario

CH3 CH2 C CH2 CH3

1

CH3

Cmo es la representacin las frmulas de los compuestos orgnicos?

Formula desarrollada
Permite observar los
enlaces entre todos los
tomos.
H

Formula semi desarrollada

Permite observar los enlaces
solo entre tomos de carbono.

Formula global
Muestra la cantidad
total de tomos de
cada elemento.
C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3

H C C C C H

Qu clases de cadenas carbonadas se puede desarrollar?

I. Acclicas

Lineales

Ramificadas
CH3

Son cadenas abiertas, no

forman estructuras cclicas.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3

II. Cclicas

ISO cclicas

Heterocclicas

Son cadenas cuyos extremos

se unen formando anillos o
ciclos.
N

Compuesto orgnico o molcula orgnica contiene EL carbon, forman enlaces

carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural.
Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de
carbono, no son molculas orgnicas.

La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser

quemadas (son compuestos combustibles).

Las molculas orgnicas pueden ser;

Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos,
como las planta los animales y el hombre -Las biomolecular, las cuales son
estudiadas por la bioqumica .
El ecosistema mantiene en equilibrio la biomasa de la tierra atreves del
ciclo del carbono, el ciclo del nitrgeno, el ciclo del agua y la fotosntesis
de las plantas y algas se produce la biosntesis azucares, protenas
,aceites, vitaminas ,pigmentos, fibras venenos y otros En el mar tambin
exstela fotosntesis a travs de algas marinas
Molculas orgnicas naturales geolgicas son:
Petrleo, Se produce por sntesis geolgica por descomposicin materia
orgnica plantas y animales, en millones de aos
.El petrleo es extrado del subsuelo y por destilacin primaria se obtiene
hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos como metano ter de petrleo
gasolina etc. Pro procesos de Cracking, trmico Cataltico o reforming se
obtienen muchos productos de uso industrial.
Del Carbn de piedra la destilacin del alquitrn de hulla produce el
hidrocarburo aromtico como el benceno tolueno
xilenos, naftaleno,
antraceno, fenantreno
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo
los plsticos.
Existen ms de tres millones de compuestos Orgnicos de gran utilidad
para el hombre, tales como antibiticos ,anestsicos , azucares , aceites
vitaminas , protenas , grasas, , aminocidos etc , combustibles , fibras
sintticas , plsticos , detergentes , perfumes , jabones , polmeros ,
plsticos , detergentes , jabones , polmetros sintticos , fertilizantes ,
insecticidas hormonas vegetales ,colorantes , perfumes , insecticidas

Las diferencias entre los compuestos orgnicos y inorgnicos

U
r
e
a

Las leyes generales de la qumica se aplican tanto a la los compuestos

inorgnicos como a los orgnicos , la marcada diferencia entre unos y otros
justifica la diferencia en dos ramas :
1. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y hidrogeno ,pueden ser
de sntesis, o producidos por organismos vivos
2. El carbono se distingue de todos los elementos por sus propiedades de tetra
valencia de auto saturacin, puede formar cadenas de ms de cien tomos a
diferencia de los elementos inorgnicos
3. Los compuestos orgnicos se disuelven preferentemente en disolventes
orgnicos (ter, alcohol, cloroformo, benceno etc,) mientras que los inorgnicos
lo hacen sobre todo en agua
4 -La mayora de los compuestos orgnicos se descomponen a temperaturas
de 2000 C , otros no son estables a temperaturas bajas ,un nmero pequeo
son estables a 8000 C En cambio los compuestos inorgnicos son estables a
temperaturas elevadas
4. Las reacciones entre los compuestos inorgnicos son instantneas, inicas
y sencillas mientras que las reacciones entre los compuestos orgnicos
son lentas, No inicas y complejas, algunas necesitan catalizadores.
.5 Los compuestos orgnicos son combustibles
inorgnicos no arden. No son combustibles

excepto el CCl 4, los

6 Los compuestos orgnicos pueden ser gases , lquidos ,slidos de punto

de fusin inferior a 400 0 C , los inorgnicos son slido de punto de fusin
elevado debido al tipo de enlace inico, metlico
7. Los compuestos orgnicos pocos se no se ionizan o conducen la
corriente elctrica
8. Generalmente los compuestos orgnicos para una misma frmula molecular
Existe varios compuestos (ismeros) , en cambio los compuestos inorgnicos
Una formula represente un solo compuesto
9 tambin existen polmeros o macro molculas como los polisacridos, las
protenas, el caucho y otros
10. El nmero de compuestos orgnicos supera los tres millones mientras que
los inorgnicos conocidos superan los 100,000

LA CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS, TENIENDO

EN CUENTA LOS ELEMENTOS PRESENTES EN LA MOLCULA.

tomo o grupo de tomos que presentan una determinada reactividad qumica, adems
identifican las propiedades qumicas de cierta familia de compuestos orgnicos.

LA QUMICA DEL PETRLEO

La importancia econmica y qumica del petrleo ha llegado a un nivel que
casi desafa toda descripcin. Inmensas bolsas de petrleo bruto yacen bajo la
superficie terrestre en muchas partes del mundo,
El periodo de explotacin intensiva de estas fuentes naturales coincidi con el
desarrollo de las mquinas de combustin interna, en los primeros aos del siglo
veinte.
Desde entonces el uso de los productos del petrleo, como la gasolina, fuel
oil y lubricantes, ha alcanzado tales proporciones, que la economa de cualquier
pas moderno sufra una crisis si sus fuentes de petrleo desapareciesen
repentinamente.
Durante los ltimos aos se ha llegado a la conclusin de que las reservas de
petrleo de la tierra no son inagotables y llegaran das en que se haya agotado
este producto de siglos de sntesis geolgica.
La exploracin contina revelando nuevos campos petrolferos.
Se han desarrollado nuevos mtodos que efectan con mayor eficiencia la
extraccin del aceite de las bolsas, y adems est en proyecto un
perfeccionamiento sensacional por el que se aprovechara una fraccin sustancial
del contenido de algunos campos petrolferos que esta aun abandonada,
absorbida en las arcillas del subsuelo.
Los qumicos orgnicos han contribuido sustancialmente a la ampliacin de las
fuentes naturales al desarrollar gran variedad de mtodos que permitan la
conversin de las fracciones menos tiles del petrleo en buenos combustibles
para motores.
Cules son las fuentes y usos de los alcanos?
Entre las fuentes de mayor produccin de alcanos tenemos A LOS PETRLEOS.
Pueden obtenerse tambin a partir de LA PIROLISIS DEL CARBN, PIROLISIS
DE LA MADERA, DEL GAS NATURAL, ETC.
Petrleo.- Este es un producto NATURAL formado a travs de millones de aos a
partir de residuos vegetales, animales y marinos, los cuales estuvieron sometidos
a condiciones geolgicas favorables para su formacin.
Se encuentra petrleo en yacimientos subterrneos acompaado de agua, siendo
muy amplia su distribucin en el mundo.

Entre los principales constituyentes del petrleo y el gas natural se encuentra,

alcanos hasta con C40, as como hidrocarburos ali cclico, aromtico
Gas natural.- Contiene entre sus principales constituyentes; metano, etano y en
menor proporcin propano y butano. Su composicin porcentual es de: metano
80%, etano 13%, propano 3%; butano 1%, de C5 a C8.
LOS PETROLEOS
Los Petrleos o aceites de piedra, son mezclas de hidrocarburos gaseosos,
lquidos y slidos.
Los hidrocarburos gaseosos se encuentran disueltos y a gran tensin, de modo
que, cuando encuentran en el terreno una abertura se precipitan con fuerza
elevndose a alturas considerables, arrastrando a los hidrocarburos lquidos, que
forman un chorro que alcanza 50, 100 y ms metros.
En otras ocasiones el mecanismo de elevacin se debe al principio de vasos
comunicantes.

PLATAS DE EXTRACCIN DE PETRLEO Y GAS NATURAL

Para extraer el petrleo hay que perforar el suelo de los terrenos petrolferos hasta
profundidades variables; a veces surge espontneamente en los pozos y a veces
es necesario elevarlo mediante bombas.
El petrleo es un lquido oscuro, ms bien pardo rojizo con reflejos verdosos, es
fluorescente. De olor caracterstico que recuerda al alquitrn. De consistencia
oleaginosa, menos denso que el agua, su densidad oscila entre 0.78 y 0.91.
Insoluble en el agua, forma con ella una emulsin. Con el agua del mar forma una
emulsin estable.Disuelve buen nmero de sustancias orgnicas.

Es combustible, directamente no se inflama, pero en contacto de una mecha arde

con llama brillante y desprendiendo abundante cantidad de humo.
Que produce la destilacin primaria o fraccionada del petrleo?
PLANTA DE DESTILACION PRIMARIA

En los laboratorios la destilacin fraccionada del petrleo se verifica utilizando

aparatos metlicos que consta de dos partes: un baln de Engler y un refrigerador
de Hoffman.
Los productos que se obtienen de la destilacin primaria son:
1. Derivados voltiles
a) ter de petrleo C5-C6 40 700 C
b) gasolina
C7-C870 - 800 C
c) bencina
C7-C880 - 100 C
d) ligroina
C9- C10 100 1200 C
e) Petrleo de alumbrado
f) Kerosenes
A - 150- 2000 C
11, 12, 13,14C B 200 - 2500 C
C 250 - 300

2. Aceites pesados:
a)
b)
c)
d)

Aceites lubricantes por encima de 300

aceites de parafinas
vaselinas
brea (coke)
ETER DEL PETROLEO
Destila entre los 40 y 70. Liquido aromtico, mezcla de los hidrocarburos
saturados pentano y hexano. Gran disolvente de las grasas. Es muy
inflamable. Tiene aplicaciones como disolvente.
GASOLINA
Liquido incoloro, de olor aromtico especial, muy voltil. Disolvente de las grasas.
Usada como combustible en los motores de explosin. Inflamable. Destila entre
los 70 y 80
Es una mezcla de C7 y C8. Hay diferentes variedades de gasolina: para aviones,
para automviles y para vehculos pesados.
Cualidades de una buena gasolina
a) No contener elevada cantidad de productos muy voltiles porque su manejo
sera sumamente peligroso y las perdidas por volatilizacin serian
considerables.
b) No deber contener cantidad excesiva de productos pesados de difcil
velarizacin, pues al ser incompletamente atomizados y quemados provocaran
mal funcionamiento de los cilindros el motor.
c) Debe estar exenta de sustancias que al quemarse dejen residuos o que
ataquen al metal. Debe estar libre, por ejemplo, de kerosene.
d) Debe tener el necesario valor antidetonante, para suprimir el riesgo de
explosiones durante el trabajo del motor. Se usa como sustancia antidetonante
el plomo tetra etilo.

e) En la actualidad el valor de una gasolina se aprecia por el llamado INDICE DE

OCTANO, que indica la relacin entre C 7H16 y C8H18
2,2,4 tri metil pentano
o Isooctano
BENCINA

Destila entre los 80 y 100. Disolvente de las grasas. No hay que confundir con el
benceno, porque mientras que el benceno es unos hidrocarburos cclicos C 6H6, la
bencina es una mezcla de hidrocarburos acclicos C7 y C8

La bencina tiene aplicaciones como disolvente, a tal punto que se le conoce ms

comnmente con el nombre de bencina quita manchas
LIGROINA
Destila entre los 100 y los 120. Lquido incoloro, disolvente de grasas y
alcaloides. Inflamables. Se le conoce con el nombre de petrleo ligero. Es una
mezcla de hidrocarburos en C9 y C10
Por ser la ligroina un magnifico disolvente se le emplea para la extraccin de
cuerpos grasos y alcaloides.
KEROSENES
Son los petrleos lampantes, petrleos para el alumbrado o FOTOGENOS.
Destilan en los 150 hasta los 300. Mezcla de hidrocarburos con C11,C12, C13 y
C14. el kerosene es un lquido incoloro o ligeramente de color amarillo verdosos,
de olor particular, no desprende vapores a la temperatura ordinaria. Combustible.
Arde con llama luminosa, por lo que se emplea para el alumbrado domstico.
Disuelve grasas y los barnices.
Segn las temperaturas a que destilan se distinguen las siguientes clases de
kerosenes.
Kerosene A (150 - 200)
Kerosene B (200 - 250)
Kerosene C (250 - 300)

La cantidad es tanto mas apreciada cuando mas bajo sea el punto de ebullicin
del kerosene.
El kerosene en el comercio se expende con un color verde azulado que
primitivamente no tena; se le desnaturaliza con sustancias colorantes para evitar
que comerciantes increspulosos lo utilicen para adulterar la gasolina.

El kerosene se usa en gran escala como combustible econmico. Tambin se le

usa en la extraccin de alcaloides, como la cocana y en la elaboracin de pinturas
y barnices.
ACEITES PESADOS
Por encima de los 300 destilan los aceites pesados o aceites lubricantes de punto
de ebullicin superior a 300 y que son especiales para el engrasado de mquinas
de todas clases.
Existen numerosas variedades de aceites pesados, que se expenden en el
comercio con diversos nombres.
Una variedad de aceite pesado es el mazut, que se emplea para calentar calderas
y alimentar motores Diesel.
El mazut se obtiene despus que se hayan destilado los productos voltiles y
kerosenes.
VASELINAS
Del residuo de la destilacin de los aceites pesados, se extraen por expresin las
vaselinas, sustancias neutras al tornasol. Muy usadas en Farmacia y Perfumera
en la elaboracin de pomadas. Se conocen las variedades porque no se oxiden, ni
se encierran como ocurre con las grasas naturales.
LAS PARAFINAS
Tambin son productos residuales de la destilacin fraccionaria de los petrleos.
Sustancias neutras al tornasol, insolubles en el agua. Existen las variedades de
PARAFINAS LIQUIDAS Y SLIDAS.
Las liquidas incoloras e insolubles en el agua. Muy usadas como lubricantes y
para proteger lquidos del aire. Las parafinas slidas, neutras, de punto de fusin
que oscila entre 35 y 70 se utilizan para impermeabilizar tejidos, en la fabricacin
de bujas y como aisladores elctricos.

PLANTA DE REFINACION DE PETROLEO

LOS TIPOS DE REACCIONES QUIMICAS

El carcter polar y no polar de las molculas orgnicas

1. Por la ruptura de los enlaces
Hemoltica: produce radicales libres desapareados
Heterolticas: produce carbo cationes y carbo aniones
2 Reacciones de sustitucin
Electrofilicas: afinidad por los electrones ej. Cloracin, nitracin, sulfatacin
Nucleofilicas: afinidad por los ncleos positivos
3. Reacciones de adicin
Hidrogenacin, Hidratacin Halogenacin , Oxidacin
4. Combustin
5. Cracking o pirolisis
6. Oxidacin de aldehdos alcoholes
7. Esterificacin.
7 Reacciones de Grignard

Ozono lisis

RUPTURA DE ENLACES

Cuntas clases de ruptura pueden producirse en el enlace covalente?

En los compuestos orgnicos los enlaces son covalentes y pueden romperse de
distinta manera as
LA RUPTURA HOMOLITICA
El enlace

se rompe simtricamente de los dos electrones que forman un

enlace covalente simple cada tomo se queda con un electrn

A:B

A*

+ B*

Se forman dos radicales libres,

son muy reactivos y pueden reaccionar entre

ellos o con otros radicales. Son poco polares

Sucede en los alcanos y molculas homo nucleares.
Ejemplo
Cl

Cl +

CH
CH3

hv

H + hv
CH3 + hv

Cl*

+Cl*

CH3* + H*
CH3

CH2* + H*

Reaccin de dos radicales libres

CH3* +

Cl*

CH3* + CH3*

CH3Cl
CH3

CH3

En la ruptura heteroltica, cuando uno de los tomos se apodera de los dos

electrones del enlace, dando origen a iones .
H

H
+

Ejemplo:

. x CL

CL

Ion carbonio = carbo catin

H

H
-

. x

H+

on carbanin

on hidrogeno

(carbo anin)
CH3: _ + CH3+

CH3 : CH3
CARBOANION

CARBO CATIO

RADICALES.
Es un grupo de tomos que tienen electrn o electrones desapareados, stas se
originan por ruptura hemoltica.
H

H
*

Ejemplo:

C
H

x H

H
Radical metil

TIPPOS DE REACCIONES ORGANICAS

Qumica Orgnica fundamentalmente existen tres tipos de reacciones.

1. REACCIONES DE SUSTITUCIN.Un tomo o grupo de tomos se incorporan en reemplazo de otra, por ruptura del
enlace simple. La sustitucin puede ser nucleoflica o electroflica de acuerdo al
grupo que sustituye.
Ejemplo:

CH3 Cl + Na OH

CH3 OH + Na Cl

2. REACCIONES DE ADICIN.-

Dos tomos o dos grupos de tomos se incorporan por ruptura Del enlace PI ( ).
Hay varios tipos de adicin y que dependen fundamentalmente del tipo de
reactivo, estos son:
Denominacin
Cl

Cl

H2 C C H2
Cl

H2-C=CH2

Cl

* OH

H2C C H2

* HSO4

H C C H2

Hidratacin

OH

H2C C CH2
H

Hidrohalogenacin

Cl

H
H

Hidrogenacin

H
H

Cl

H2C C H2
H

Halogenacin

HSO4

Sulfonacin

Ejemplo:

H2 C =C H2 +

CH3

H *

* CL

CH3 + H * * H

H3 C ---- CH3

CH3 CH CH3

OH

2. REACCIONES DE ELIMINACIN.-

Es opuesto a la adicin, se separan tomos o grupos de tomos del sustrato. Hay

varios tipos de eliminacin, entre ellos tenemos: desalienacin, deshidrogenacin,
deshidratacin, etc.
Ejemplo: Deshidratacin (eliminacin del agua)

CH3 CH2O H

CH2 CH2 + H 2O

Etanol

CH3

- H20

CH2 Cl

+Na

CH3 CH2 CH2 CH3

calor

CH2 = CH2 + H2

Cloro etano
CH3 CH3 +
Etano
CH3 COO Na +CaO +NaOH +calor

Etano ato de sodio+

1. HIDROGENACIN

Cal sodada

CH4 + CaCO3+ Na2CO3

metano

El hidrgeno puede ser adicionado a los hidrocarburos no saturados bajo

determinadas condiciones de presin y temperatura y en presencia de un
catalizador como Ni Pt.
Ejemplo:

Hidrogenacin de alquenos se obtiene alcanos.

Ni Pt
CH2 = CH2 + H2

CH3 CH3

Este tipo de reaccin es muy aplicado en la hidrogenacin de aceites.

2. HALOGENACIN
Los halgenos se adicionan con mucha facilidad an en ausencia de catalizadores
originando los llamados halogenuros de alquilo .
Ejemplo:

CH2 = CH2 + Cl2

CH2 CH2
Cl

Eteno

Cl

1-2 Dicloro etano

3. HIDROHALOGENACIN

Los cidos hidrcidos dan reacciones de adicin con los hidrocarburos no

saturados, originando derivados mono halogenados.
Para determinar el compuesto principal, aplquese la regla de Markownikoff
(1870), que dice:
En la adicin de reactivos asimtricos, la parte electrofilia (parte positiva) del
reactivo siempre se dirige al carbono del doble enlace con mayor nmero de
tomos de hidrgeno

CH3 CH Br CH3 x (a)

Ejemplo:

CH3 CH = CH2 + H+ Br -
CH3 CH2 - CH2 Br

x (b)

3. SULFONACIN

Con el cido sulfrico los alquenos reaccionan produciendo sulfato cido de

alquilo.
Ejemplo:

CH3 CH = CH2 + H+ HSO4 CH3 CH CH3

HSO4

1. En presencia de un catalizador como perxidos o H2O2 ocurre lo contrario

(Regla de anti Markownikoff).

Una forma de hallar el valor de

H es conociendo energa de enlace (aunque esta

forma no es la ms exacta).

H = Energa de enlace de Reactantes Energa de enlace de productos.

En el ejemplo se halla en la siguiente forma:

4 (C H ) 2 (0 0) 2(C 0) 2( H 0)
H=

b) Combustin Incompleta

Se produce cuando la cantidad de oxgeno es insuficiente, producindose vapor

de agua y carbono (holln) o monxido de carbono y vapor de agua.

Ejemplo:

CH4 + O2

C + 2 H2O +

3. CRACKING O PIROLISIS

Alcanos de alto peso molecular AL ser sometidos a altas temperaturas y altas

presiones en ausencia de oxgeno se fragmentan en alcanos y alquenos de bajo
peso molecular.

Ejemplo:

Para la obtencin de la gasolina se somete el petrleo el cracking.

La gasolina es una mezcla de alcanos de siete y ocho tomos de
carbono principalmente.

Ejemplo:

n C10 H22

Cracking

alcano de alto

C7 H14 + C8 H18 +

P gasolina (alcanos)

alquenos

peso molecular
Ecuacin general de la combustin completa de un alcano.

3n 1
0 2 n CO2 (n 1) H 2 O
2

Cn H 2 n 2

C 3 H 6 5 O2 3 CO2 4 H 2 0
Ejemplo:
n=3

C2 H4.....