PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Ruiz Daniela, Torres Jess.

Universidad del Atlntico
quimica organica II
Programa de quimica

RESUMEN.
Los hidrocarburos aromticos son compuestos que poseen cierta estabilidad por
su energa de resonancia causada por un sistema de dobles enlaces conjugados,
sistema que obedecen las regalas de la aromaticidad, como lo es la regla de
huckel y la de la planaridad por los carbonos hibridos sp2, el aromtico mas
representativo es el benceno, por historia cuando hablamos de aromtico nos
referimos al benceno pero existen hoy en da otros compuestos que presentan
propiedades similares. En este trabajo se analizaron las propiedades de los
aromticos tomando como representante al benceno y compuestos que poseen
anillos de benceno en su estructura para asi analizar las propiedades qumicas y
fsicas, como la de la solubilidad utilizando varios solventes y reacciones con
acido sulfrico concentrado, agua de bromo y reactivo de Bayer, por otra parte
se analizo el comportamiento de los grupos activantes y desactivantes del anillo
aromtico para as determinar la influencia que tiene cierta estabilidad causada
por su aromaticidad en la reactividad. Se concluyo que el sistema conjugado
estable por la alta energa de deslocalizacin de sus electrones pi y por sus
sistema de orbitales estables los hace un poco menos reactivo que compuestos
conjugados alquenos.
ABSTRACT.

solo eso, tambin obedecen a la regla propuesta

por huckel, quien estudio este sistema
conjugado (wade 2004) el cual le determino
energa utilizando variables teniendo encuenta
sus orbitales pi y el numero de carbonos que
posee el sistema, y asi pudo concluir que si el
sistema obedece y posee 4n+2 electrones pi el
cual le genera cierta estabilidad que se puede
observar si realizamos los diagramas para
distintas molculas de sistemas conjugados, en

I. INTRODUCCION.

Los compuestos aromticos son sustancias que

poseen en su estructura molecular un sistema
muy estable en comparacin con otra familia de
compuestos orgnicos dicho sistema es estable
por que posee un sistema de dobles enlaces
conjugados el cual genera una energa de
resonancia ( deslocalizacin de sus electrones
pi) que hace que sea un sistema estable, pero no
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Laboratorio de qumica orgnica II.

la figura 1 notese que los sitemas que cumplen

con esta regla de huckel poseen sun orbitales
apareados hacindolo un sistema mas estable

II. OBJETIVOS GENERALES.

Observar el comportamiento de algunos

compuestos aromaticos frente a algunos
reactivos especificos
III. METODOLOGIA.

Prueba de solubilidad
Se realiz primero una prueba de solubilidad
del benceno, naftaleno y fenol con diferentes
solventes que fueron: Agua, eter de petroleo,
diclorometano y NaOH
Figura 1: diagrama del sistema conjugado pi de
algunos compuestos que presentan planaridad:
ntese que todos sus carbonos presentan hibridacin
sp2 pero no todos son aromticos

Ensayo con agua de bromo

Se mezcl agua de bromo con benceno , luego
con , fenol y por ultimo con nitrobenceno
Ensayo con el reactivo de bayer

Ntese que segn la regla de huckel si

despejamos la variable N de la ecuacin 4n +2
= electrones pi , para el benceno notamos que
el valor de N ser igual a 1 esto indica que
este sistema es el sistema fundamental donde
existe a aromaticidad por lo que huckel baso
su teora en el benceno por tanto todo
compuesto que al despejar su valor de N de un
numero entero el compuesto ser aromtico y
si el valor de N es un un numero fraccionario
el sistema tendr electrones desapareados y
ser menos estable lo cual puede ser un
sistema anti aromtico o no aromtico; al
benceno se le conoce como una anillo
aromatico debido a su estructura.
Por otra parte la estabilidad de estos
compuestos disminuyen su reactividad y se
necesitara de mucha energa para poder
realizar una adicin a sus dobles enlaces ya
que se perdera la aromaticidad, por tanto sus
reacciones son de sustitucin electrofilica
aromtica el cual como se realizo en este
trabajo se se usan reactivos muy electro
deficientes e inestables que permitan la
sustitucin de uno de los hidrgenos del
aromtico para formar un nuevo compuesto.

Se agreg a 1 ml de tolueno tres gotas de

KMnO 4 al 2% luego se repiti el misno en
sayo con tolueno y naftaleno en diclorometano
Prueba con acido sulfurico concentrado
Se le adicionan tres gotas cuidadosamente de
acido sulfurico concentrado al benceno
Prueba con NaOH al 10%
Se adicion 5 gotas de tolueno y 5 gotas de
hidroxido de sodio al 10%
Accin de los grupos activantes y
desactivantes del anillo aromatico
Se disuelve en un tubo de ensayo 5 gotas de
fenol con 5 gotas de tetracloruro de carbono y
se le agreg unas gotas de agua de bromo con
limaduras de hierro, se realiz el mismo
procedimiento con benceno y nitrobenceno en
vez de fenol

Laboratorio de qumica orgnica II.

Ensayo con agua de bromo:

Se observa que no hubo reaccin alguna con
el bromo debido a su bajo carcter
electrofilico y ala estabilidad del benceno se
esperara entonces que con un cataliador se
podra llevar acabo esta reaccin, por otro
lado el fenol es mas reactivo debido a su
grupo activante el cual se observa que no se
forman fases insolubles lo que indica que si
hubo reaccin del mismo modo el nitro
benceno se esperaria que hubiera reaccin
pero de forma muy lenta por el grupo
desactivante

V. CONCLUSIONES.

Se concluye que la solubilidad del benceno y

el nafataleno es baja en compuestos polares
pro muy buena en compuestoa apolares
debido asu sistema conjugado apolar por
otro lado el fenos a pesar de que tiene un
grupo OH- que es polar , es poco
significativo en comparacin con el anillo al
que se encuentra unido
Tambin se pudo determinar que los
cmpuestos aromaticos son poco reactivos
por lo que se necesitan catalizadores para su
reaccin sin embargo existen compuestos
derivados del benceno mas reactivos que el
mismo benceno debido asus grupos
antivantes en orientacin orto y para lo cual
se observa en sus estructuras resonanticas en
este caso el grupo OH- del fenol es un grupo
activante debido a los electrones libres del
oxigeno que pueden estabilizar por
momentos el carbocation adyacente formado
cuan la sustitucin electrofilica se da en la
posicin orto o para, de manera inversa
existen compuestos que poseen grupos
desactivantes.

Prueba con acido sulfrico concentrado:

En la reaccion con acido sulfurico se observ
un leve calentamiento que indica una reaccion
exotermica el cual pertenece a la sulfonacion
del anillo
Accion de los grupos activantes y
desactivantes del anillo aromatico
En esta parte cuando se disolvi el reactivo de
bromo en tetracloruro de carbono y hierro con
fenol se observ una reaccion mas rapida que
cuando se realiz el mismo priceso con
benceno mas aun fue lenta cuando se mezcl
con nitro benceno, esto confirma la teoria de
los grupos activantes y desactivantes del anillo
aromatico ya que el grupo OH- es un activane
y el grupo nitro ( NO2-) es un grupo
desactivante, por otro lado el benceno es mas
reactivo que el nitrobenceno y menor que el
fenol.

VI. DISCUSION Y RESULTADOS.

1 prueba de solubilidad:

cuando se ensayo la solubilidad del benceno

con los diferentes solventes se observo una
mayor afinidad hacia los solventes apolares se
puede esperar que es debido a la apolaridad
que posee el anillo por lo que sus atracciones
son de fuerzas de dispersin de London por
otra parte el naftaleno y el fenol tambin
arrojaron resultados similares, desde un punto
de vista cualitativo el anillo ocupa la mayor
parte de la molcula hacindola menos soluble
en los solventes polares

CUESTIONARIO.

Laboratorio de qumica orgnica II.

[2] Qumica orgnica John McMurry, organic chemistry

7 edicin, 2008, Mxico.
[3]KINGFISHER, libro del saber, colombia, 2005.

BIBLIOGRAFIA.
[1] Wade, L.G. Jr, Qumica orgnica, 5ta edicin,
Mxico, Pearson Educacin, S.A, Madrid, 2004.