Qumica Industrial

rea de Qumica Orgnica

Departamento de Qumica.
Facultad de Ciencias Naturales, Matemtica y del Medio Ambiente.
Universidad Tecnolgica Metropolitana

Sustitucin Electroflica Aromtica

Alumnas: Constanza Droguett

Estefana Torres
Asignatura: Qumica Orgnica II
Fecha: 01/12/2014
Profesor: Oscar G. Marambio

1.0. Objetivos
1.1 Objetivo General
Desarrollo de los clculos y cantidad a utilizar de los reactivos de Benceno y

bromuro de etilo y cantidades de reactivo limitante, reactivo en exceso,

catalizador y producto.
Preparacin de la sustitucin electrofilica aromtica, desarrollo del trabajo
experimental y destilacin de ella.
1.2 Objetivo Especfico

Escribir

la

ecuacin

qumica

con

todos

los

productos

posibles

(monoalquilacin, dialquilacin y polialquilacin).

Ordenar los productos de menos a mayor probabilidad de formacin.
Construir tabla con las propiedades fsicas de cada uno de los reactivos,
catalizador y los productos principales.
Escribir la ecuacin qumica equilibrada para la monosustitucin.
Dibuje el mecanimos de reaccin para la monosustitucin y disustitucin.
Realizar los clculos estequiomtricos para 50 ml del producto
monosustituido.
Realizar los clculos estequiomtricos para la cantidad de catalizador.
Dibuje y observe cuidadosamente el mecanismo de reaccin y planifique la
secuencia de adicin de los reactivos en la etapa de sntesis.
Para acelerar la reaccin es necesario eliminar uno de los sub productos de la
reaccin, cul debera ser eliminado y como lo hara?

2.0 Antecedentes Tericos para la Sustitucin electroflica Aromtica

2.1 Ecuacin general y Mecanismo de la Reaccin

Ecuacin general de la reaccin:

AlCl 3

H3C
Br

Mecanismo de reaccin de monosustitucin

CH3

HBr

H3C
Br

AlCl 3

H3C

H3C

CH2

AlCl 3Br

CH2

CH3
H

CH3

Mecanismo de reaccin de disustitucin

AlCl 3Br

CH3

CH3

CH3

H3C

AlCl 3Br

CH2

CH3

CH3
H3C

H3C
H

AlCl 3Br

CH3
H3C

HBr

AlCl 3

3.0. Metodologa de Sntesis.

3.1. Materiales y Reactivos
Materiales para la primera parte

Tubo refrigerante de bolas

Un bol de tres bocas de 250mL

Termmetro de 100C

Porta termmetro

Embudo de adicin 100mL

Embudo de decantacin 250 mL

Baso precipitado de 250mL

Anillo de metal

Soporte universal

Codo de destilacin

Silica gel

Materiales de Segunda parte

Bol de 250mL

Manto Calefactor

Gata Metlica

Termmetro de 400C

Porta termmetro

Refrigerante simple

Mangueras

Codo de destilacin

Matraz de Erlenmeyer

Pinzas metlicas

3.2. Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin

Primera Parte
1.-En un bol de tres bocas de 250mL se agrega los 64mL (715.3mmol) de
benceno y 3.210 g (24,08mmol) del catalizador AlCl 3 .
2.- En la boca del lado izquierdo debes instalar el termmetro de 400 con un
porta termmetro y en la de derecha un embudo de adicin de 100mL para
adicionar el reactivo limitante Ch3Ch2Br 18.00 mL (240.8mmol) y en el del
medio un refrigerante de bolas en la parte superior de este se conecta un codo
de destilacin con silica gel y algodn para guiar los gases del hidrxido de
bromo expulsado.
3.- Se agita el catalizador con el benceno hasta que se disuelva y se agrega de
a poco (una gota por segundo) del Ch 3Ch2Br una vez que se termina este
ltimo, se hace un cambio rpido y preciso con l codo de destilacin y el
embudo para luego agregar H2O destilada para destruir el catalizador.
4.- La solucin debe mantenerse en 10C y se debe agregar el agua.
5.- una vez detenida la reaccin se debe separar las fases, se lava dos veces
con agua y se agrega sulfato de sodio para quitar el exceso de agua.

6
7

2
10

5
4

1 01

Segunda parte
1.- La solucin se agrega a un bol de 250mL y se prepara el equipo de
destilacin.
2.- Se espera hasta la solucin y se regula la temperatura para destilar el
reactivo en exceso alrededor de 80,1 C hasta que ya se ha destilado todo
cambiar el matraz y destilar el etilbenceno alrededor de 136c

45 67
8
31
11
2
9

45 67
8
3
2
9
1
1
0

4.0. Tabulacin de datos tericos y experimentales.

4.1. Tabla de constantes fsicas

Magnitud
Fsica

C6H6

AlCl3

CH3CH2BR

Etilbenceno

M(g/mol)

78.11

133.3

109.0

106.2

(g/mL)

0.8730

------

1.458

0.8680

P.eb. (C)

80.10

-------

------

136.0

-------

-------

Mp (C)
Pureza (%)

99.70

98.00

4.2. Tabla de datos experimentales

Magnitud
fsica

C6H6

CH3CH2Br

AlCl3

(mmol)

715.3

240.8

24.08

M (g)

3.210

V (mL)

64.00

18.00

4.3. Clculos matemticos

4.3.1 Clculos estequiomtricos tericos.

Se realizo un ajuste en los clculos iniciales de 50 mL de etilbenceno con el 60% de nuestro

reactivo limitante.
Cantidad de Bromuro de etilo (reactivo limitante).
( CH 3 CH 3 Br ) =18.00 mLx

1.458 g
mol
mmol
x
x 3
=240.8 mmol
mL
109.0 g 10 mol

Cantidad de Benceno (Reactivos en exceso)

( C 6 H 6 )=64.00 mLx

0.8730 g
mol
mmol
x
x 3
=715.3 mmol
mL
78.11 g 10 mol

715.3 mmol ( C 6 H 6 ) x

100
=297.1
240.8 mmol(CH 3 CH 2 Br)

Cantidad de Cloruro de aluminio (Catalizador)

( AlCl 3 )=

1 mol AlCl 3
10 mol
x 240.8 mmolCH 3CH 2 Br x
=24.08 mol AlCl 3
1 molCH 3 CH 3 Br
100 mol

103 mol 133.3 g

(
)
M (AlCl 3)=24.08 mmol AlCl 3 x
x
=3.210 g
mmol
mol

5.0. Discusin de los resultados

Conclusiones:

En el desarrollo de la experiencia de laboratorio, no logramos obtener el producto

(monosustuido) esperado, influyendo en esto factores como la temperatura y un
inexacto control de ella, adems de errores en la medicin de las cantidades de los
reactivos a utilizar.
Es por ello que al no lograr reaccin, no fue posible calcular el rendimiento de esta,
punto de ebullicin, y densidad.