QUMICA ORGNICA I APUNTES DE CTEDRA

AROMATICIDAD
El adjetivo aromtico es usado en Qumica Orgnica de un modo distinto al usual. Tiene su origen en
que ciertas sustancias naturales, tales como la corteza de canela, hojas de trementina, la vainilla y las
semillas de ans, contenan compuestos con aromas pero con propiedades qumicas muy especiales. La
canela, por ejemplo, posee cinamaldehido de frmula C 9H8O y que posee un olor muy caracterstico.
Debido a su baja proporcin de tomos de hidrgeno respecto al carbono, se pens que estos
compuestos tenan una gran cantidad de enlaces mltiples. Se probaron reactivos tiles frente a dobles
enlaces pero se observ que no reaccionaban como los alquenos. Los productos obtenidos tenan la
misma baja proporcin H : C , lo que indicaba una alta instauracin. Todos los compuestos derivados
del benceno mostraban estas propiedades. As, al anillo de seis carbonos con una alta estabilidad
qumica se le llam anillo aromtico.
La estructura de estos compuestos fue un enigma durante mucho tiempo hasta que en 1865 August
Kekul propuso su estructura cclica para el benceno que daba cuenta de esta alta estabilidad de los
compuestos aromticos.
En una conferencia organizada por la Sociedad Qumica Alemana en su honor en 1890, Kekul habl
sobre la creacin de su teora. Indic que haba descubierto la forma del anillo de benceno despus de
tener una ensoacin sobre una serpiente que se morda la cola, un smbolo habitual en muchas culturas
ancestrales conocido como Ouroboros.
H
H

1,40 A

120

H
H

Ouroboros y benceno
En el benceno todos los tomos de carbono tienen hibridacin sp2. Con estos orbitales forman los
enlaces C-C y C-H. Cada carbono tiene un orbital p con un electrn. La interaccin entre estos
orbitales produce una nube por sobre y por debajo del plano del anillo conocida como nube .

Diagrama de OM del benceno.

As, tenemos un compuesto cclico y totalmente plano (todos los tomos tienen hibridacin sp2) La alta
deslocalizacin de los electrones de la nube proporciona la alta estabilidad qumica del benceno en
comparacin con los alquenos.
En el benceno, existen 6 electrones en la nube , cada uno en un orbital p de cada tomo de carbono sp2.

Potencial electrosttico del benceno en que se aprecia la alta deslocalizacin de los electrones de la
nube .
Debido a que la mayora de los compuestos llamados aromticos tenan como componente principal el
benceno, se generaliz el trmino de aromtico a todo compuesto que cumpla con tres caractersticas
esenciales:
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Ser cclico
Ser totalmente plano (tomos constituyentes con hibridacin sp2)
Tener un nmero de electrones que sea mltiplo de 4n+2, donde n = 0, 1, 2, Esta condicin
se conoce como la Regla de Hckel. Los electrones son todos aquellos electrones que se
encuentran en orbitales p en sistemas conjugados.

Otros compuestos cclicos, como el pirrol, el furano, el tiofeno, la piridina, la pirazina y el isoxazol,
tambin cumplen con estas condiciones por lo que se les clasifica como compuestos aromticos.

.
.

..

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.

..
O

..

.
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..
S

..O..

.. ..
S

furano

tiofeno

..

N
..

pirrol

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.

. .
. N ..

. .
.. N .

..
N

piridina

. .
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. N .. .. N

..
.

..
N

.. O ..

N
..
pirazina

N
..
isoxazol

..

Sistemas de anillos aromticos fusionados tambin son aromticos. Como por ejemplo naftaleno (dos
anillos de benceno fusionados), antraceno (tres anillos bencnicos fusionados), indol (un benceno y un
pirrol fusionados), quinolina (un benceno y una piridina fusionados) y purina (una pirimidina y un
imidazol fusionados)

H
H

H
Estructura del Naftaleno

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H
H

Estructura del Antraceno

H
H

H
N
..
H

H
H

Estructura del Indol

H
H

H
H

N
..

Estructura de la Quinolina

H
..
N

..
N
H

N
..

..
N
H

Estructura de la Purina

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