Poder reductor, formacin de osazonas y sntesis de

pentaacetato de -D-Glucosa
Alfaro M. Paola V. Vzquez M. Selene I. y Sols C. Korina A.
Resumen
Se llev a cabo la sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa a partir de 2 g de glucosa anhidra y 1 g de acetato de sodio
anhidro a reflujo. Asimismo se realiz la formacin de las ozonas de algunos azucares como glucosa, fructosa
(monosacridos) y galactosa, sacarosa, maltosa (disacridos) obtenindose solo las ozonas de glucosa y fructosa y
lactosa que posteriormente se observaron en el microscopio. Adems se identificaron azucares reductores por medio
de la prueba de Fehling comprobando el poder reductor de los azucares reductores.

Introduccin
Los carbohidratos son la clase ms abundante de
compuestos en el mundo. Son
Polihidroxialdehdos
(aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas), Las notaciones
D y L describen la configuracin del centro asimtrico ms
inferior en un monosacrido. La mayor parte de los
azucares naturales son D-azucares. Los epmeros difieren
en su configuracin solo en un centro asimtrico.
En una disolucin bsica, un monosacrido se convierte
en una mezcla compleja de aldosas y cetosas. Las
aldosas y las cetosas reaccionan con tres equivalentes de
fenilhidrazona y forman osazonas. Los epmeros en el
carbono 2 forman las mismas osazonas.
Los grupos
aldehdo o ceto de un monosacrido
reaccionan con uno de sus grupos -OH para formar
hemiacetales o hemicetales cclicos la posicin en
conformaciones de silla es axial y hacia abajo en
proyecciones de Haworth mientras que en
conformaciones silla es ecuatorial y hacia arriba en proy.
Haworth.
La -D-Glucosa y -D-Glucosa son anmeros por que
difieren en su configuracin del carbono anomrico que
es el carbono que originalmente era el grupo carbonilo en
forma de cadena abierta. El hemiacetal reacciona con un
alcohol para formar un acetal llamado glicsido. El enlace
entre el carbono anomrico y el oxgeno de un alcoxi se
llama enlace glicosdico. Si un azcar tiene un grupo
aldehdo, cetona, hemiacetal o hemicetal es un grupo
reductor.
Los disacridos estn formados por dos monosacridos
unidos por un enlace de acetal. El disacrido ms comn
es la sacarosa conformado por una D-glucosa y una Dfructosa. Los polisacridos contienen desde 10 hasta
varios miles de monosacridos unidos por enlaces
glicosdico.

Discusin de resultados
Poder reductor
Se realiz la identificacin con el uso del reactivo de
Fehling que consiste en una solucin de Cu 2+, se sabe que
el al calentar una suspensin de Cu(OH) 2 en solucin
alcalina se forma oxido cprico de color negro, sin
embargo, en presencia de sustancias reductoras se
precipita xido Cu2O de un color pardo-orn.
Cuando la reaccin se lleva a cabo con carbohidratos con
un aldehdo libre o un grupo cetnico que tienen
propiedades reductoras en soluciones alcalinas, se lleva a
cabo un cambio en la coloracin, de esta manera se
lograra identificar un azcar reductor de uno no reductor,
como se muestra a continuacin en los resultados.
(Imagen 1).

Imagen 1. Azcares reductores y no reductores (de izquierda a derecha:

Glucosa, fructosa, lactosa, sacarosa, almidn).

Los azcares que se redujeron como se puede observar

en la imagen fueron la glucosa, la fructosa y la lactosa,
estos azcares son hemiacetales que tienen en comn un
grupo OH disponible lo cual les permite donar
electrones.
Formacin de osazonas
Los compuestos que contienen el grupo -CO-CHOH
forman osazonas al reaccionar con fenilhidrazina
formando cristales de formas y puntos de fusin
caractersticos, esto es lo que nos ayuda a identificarlos,

adems del tiempo de formacin de la osazona y si sta

precipita en fro o caliente.
A continuacin se muestra la reaccin general para la
formacin de osazonas, donde se utilizan en total 3 moles
de fenilhidrazina, el primero forma una molcula de
anilina, el segundo forma una imina y finalmente el tercer
mol libera un ion amoniaco para dar finalmente con la
osazona correspondiente, sulfito de sodio y un ion amonio
como subproductos.

Imagen 2. Reaccin general para la formacin de osazonas

derivan de la forma cclica piranosa por lo tanto estos

existen como pares de anmeros. Los acetatos son
derivados importantes de los azucares ya que son
cristalinos y resultan tiles en la purificacin de los
azucares adems de que se convierten con facilidad en
los azucares libres, mediante una hidrolisis alcalina suave.
La acetilacin (o etanoilacin, segn la nomenclatura de
la IUPAC) consiste en una reaccin que introduce un
grupo acetilo en un compuesto qumico.
La reaccin de acetilacin se realiza para cada uno de los
radicales hasta lograr su completa a acetilacin y por
consiguiente, la formacin del producto.

Imagen 5. Reaccin global de acetilacin de -D-Glucosa

Conclusin:
Se realiz la reaccin para efecto del poder reductor con el
reactivo de Fehling, comprobando que la glucosa, la fructosa y
lactosa son azcares reductores mientras la sacarosa y el
almidn no lo son.
Se llev a cabo la formacin de osazonas con fenilhidrazina,
logramos identificar monosacrido y disacrido gracias a la
forma de los cristales donde las primeras tenan una forma de
escobilln o agujas y las segundas parecan ms alfiletero o
girasoles.
Imgenes 3 y 4. Osazonas observadas al microscopio, monosacridos
(izquierda), disacridos (derecha).

Esta reaccin sucede de manera parecida que la de

Fehling pues reaccionan los carbonilos libres de los
azcares con la fenilhidrazina, de manera que los
resultados van a coincidir. La diferencia en el tiempo de
formacin que se observa en la tabla 1 es debido al grupo
funcional de nuestro carbohidrato dependiendo en si sea
aldosa o cetosa se ver modificado el tiempo de
formacin.
Tabla 1. Tiempo de formacin de osazonas
Formacin de Osazonas
Azcar

Tiempo

Fructosa

24 minutos

Glucosa

48 minutos

Lactosa

1hora 15 minutos

Sacarosa

No se formaron

Almidn

No se formaron

Sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa

Los azucares son compuestos polihidroxilados y es
posible acetilarlos con anhdrido actico, obtenindose los
acetatos correspondientes. Los acetatos producidos, se

Se sintetiz la -D-Glucosa por medio de una reaccin de

acetilacin con acetato de sodio anhidro, que se procedi a
separar y purificar obteniendo as un slido amorfo de color
blanco.

Bibliografa:
[1] L. G. Wade. Qumica Orgnica
Volumen 2. 7 edicin Pearson
Educacin, Mxico 2011 pp 960-962
[2] Mc Murry J. Qumica Orgnica
CENGAGE Learning 7 edicin,
Mxico 2008 pp 795-796